CH154655A - Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Diäthylamino-äthoxy-benzthiazolyl-2')-4-aminochinaldin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Diäthylamino-äthoxy-benzthiazolyl-2')-4-aminochinaldin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Diäthylamino-äthoxy-benzthiazolyl-2')-4-amino- chinaldin. Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver fahren zur Darstellung von 6-(6'-Diäthyl- amino - äthoxy-benzthiazolyl - 2') - 4 - amino - chinaldin, welches dadurch gekennzeichnet ist, daB man 6-(,6'-Oxybenzthiazolyl-2')-4- aminochinaldin mit Chloräthyldiäthylamin umsetzt.
Das erhaltene Produkt schmilzt, aus wasserhaltigem Aceton umkristallisiert, ober halb<B>30,0'</B> ; seine alkoholische Lösung fluo resziert blau. Das Hydrochlorid ist gelb ge färbt.
Das erhaltene Produkt findet zu thera peutischen Zwecken Verwendung.
EMI0001.0013
Wird die im Beispiel des Patentes. Nummer 1511,8,6 bschriebene Verbindung 2-3 Stun den lang mit Bromwasserstoffsäure vom Siedepunkt 125 im Ölbad auf 1310-140 erhitzt, so wird die Äthoxy-Gruppe verseift, und man erhält durch Abdampfen der Brom- Wasserstoffsäure und Versetzen mit Ammo niak in fast quantitativer Ausbeute das gold gelb gefärbte 6-(6'-Oxybenzthiazolyl-2')-4- aminochinaldin, das sich in wässeriger Lauge mit gelber Farbe löst.
Zu einer Lösung von 3,1 Gramm dieser Verbindung in 25 cm' Alkohol, in dem 0,25 Gramm Natrium auf gelöst wurden, werden 1,4 Gramm Chlor äthyldiätUylamin zugegeben. Beim Erwär men und Umschütteln tritt die Umsetzung ein, die nach kurzer Zeit beendet ist. Es wird darauf zur Trockene verdampft, der Rück stand in verdünnter Essigsäure aufgenom men, die Lösung mit Salzsäure versetzt und Aceton zugegeben, wodurch das gelbe Hydro- chlorid obiger Base in sehr guter Ausbeute ausgefällt wird. Es kann durch Lösen in Methylalkohol und Ausfällen mit Äther ge reinigt werden. Die Base schmilzt, aus wasserhaltigem Aceton umkristallisiert, ober halb<B>300'.</B> Ihre alkoholische Lösung fluores ziert blau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-(6'- Diäthylamino - äthoxy- benzthiazolyl - 2') - 4 - aminochinaldin, dadurch gekennzeichnet, dass man 6 - (6'- Oxybenzthiazolyl - 2') - 4 - amino- chinaldin mit Chloräthyldiäthylamin um setzt. Das erhaltene Produkt schmilzt aus wasserhaltigem Aceton umkristallisiert, ober halb<B>30,0';</B> seine alkoholische Lösung fluo resziert blau. Das Hydrochlorid ist gelb ge färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE154655X | 1929-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH154655A true CH154655A (de) | 1932-05-15 |
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ID=5676458
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH154655D CH154655A (de) | 1929-06-10 | 1930-06-02 | Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Diäthylamino-äthoxy-benzthiazolyl-2')-4-aminochinaldin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH154655A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2578757A (en) * | 1949-03-02 | 1951-12-18 | Hoffmann La Roche | 2-tertiaryamino-6-(dialkylaminoalkoxy)-benzothiazoles and process for their manufacture |
-
1930
- 1930-06-02 CH CH154655D patent/CH154655A/de unknown
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|---|---|---|---|---|
| US2578757A (en) * | 1949-03-02 | 1951-12-18 | Hoffmann La Roche | 2-tertiaryamino-6-(dialkylaminoalkoxy)-benzothiazoles and process for their manufacture |
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