CH132800A - Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Arylthioglykolsäure. - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung einer     halogenierten    und     alkylierten        Arylthioglykolsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung der     1-Methyl-2.6-          dichlorbenzol-3-thioglykolsäure    der Formel  
EMI0001.0006     
    dadurch gekennzeichnet, dass man auf     1-Me-          thyl-2.6-dichlorbenzol        Chlorsulfonsäure    bei  Temperaturen unter<B>1000</B> einwirken lässt,

    das so erhaltene     1-Methyl-2.6-dichlorbenzol-          3-sulfochlorid    zum     Merkaptan    reduziert und  letzteres mit     Monochloressigsäure    kondensiert.  



  Die so erhaltene     1-Methyl-2.6-dichlorben-          zol-3-thioglykolsäure    schmilzt in reinem Zu  stand bei 100  .  



       Beispiel:          a)        Darstellung   <I>von</I>     1-Metlayl-2.6-dichlor-          benzol-3-sul        foclalorid.     



  In 32 kg     Chlorsulfonsäure    lässt man unter  Rühren bei etwa 30-35<B>0</B> 8,1 kg 1-Methyl-    2.     6-dichlorbenzol    vom Siedepunkt 199-200    langsam einfliessen. Nachdem alles zugegeben,  erhitzt man unter Rühren bei etwa 60   wei  ter und hält die Reaktion bei dieser Tempe  ratur etwa 2 Stunden im Gang. Man lässt  erkalten und giesst die Masse auf Eis. Das  erhaltene     1-Methyl-2.6-dichlorbenzol-3-sulfo-          chlorid    scheidet sich zunächst ölig ab und  erstarrt dann zu einem festen Kristallkuchen.

    Nach einmaligem     Umkristallisieren    zeigt es  den in der Literatur angegebenen Schmelz  punkt von 60  .     _        -          b)        Darstellung   <I>des</I>     1-Methyl-2.6-dichlor-          benzol-3-merkaptans.     26 kg des oben beschriebenen     Sulfochlo-          rids    werden in ein Gemisch von etwa 55 kg  Schwefelsäure<B>661</B>     B6    und 120 Teile Wasser  eingetragen und allmählich etwa 30 kg Zink  staub unter Rühren zugesetzt, wobei man die  Temperatur vorteilhaft bei 80   hält. Die Re  duktion erfolgt hierbei glatt.

   Nach dem Er  kalten scheidet sich das erhaltene     Merkaptan         als Kristallmasse ab, die durch Filtrieren  von der Flüssigkeit abgetrennt wird. Es ist  zur Weiterverarbeitung in das     Thioglykol-          säurederivat    ohne weiteres verwendbar. Will  man es in chemisch reiner Form erhalten,  so unterwirft man es vorteilhaft einer De  stillation mit Wasserdampf.  



       c)        Kondensation        zur        T        Metlayl-2.        ö-dichlor-          benzol-3-thioglykolsäure.     19,3 kg des so erhaltenen     Merkaptans     werden in verdünnter Natronlauge gelöst,  hierzu gibt man bei gewöhnlicher Temperatur  die äquivalente Menge     Monochloressigsäure     (10,7 kg) in Form des     Natronsalzes    und     di-          geriert    die Mischung, bis die     Merkaptanre-          aktion    verschwunden ist.

   Die erhaltene     1-Me-          thyl-2.6-dichlorbenzol-3-thioglykolsäure    kann  entweder in Form des     schwerlöslichen    Na  tron- oder Kalksalzes durch     Aussalzen    oder  Auskalken gewonnen werden, oder durch  Ansäuern der abgekühlten Lösung als freie  Säure abgeschieden werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-1Methyl- 2.6-dichlorbenzol-3-thioglykolsäure der Formel EMI0002.0023 dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Me- thyl-2.6-dichlorbenzol Chlorsulfonsäure bei Temperaturen unter 100 einwirken lässt, das so erhaltene 1-Methyl-2.6-dichlorbenzol-3- sulfochlorid zum Merkaptan reduziert und letzteres mit Monochloressigsäure kondensiert.

   Die so erhaltene 1-Methyl-2.6-dichlorben- zol-3-thioglykolsäure schmilzt in reinem Zu stand bei 100 .