CH135217A - Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Arylthioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    einer     halogenierten        Arylthioglyl:olsäure.       In dem schweizerischen Patent Nr. 1313,60  und seinen Zusätzen ist ein Verfahren zur  Darstellung von     halogenierten        Arylthio-          alykolsäuren    beschrieben, bei welchem man       Halogenkohlenwasserstoffe    der     Benzolreihe     durch Einwirkung von     Chlorsulfonsäure    in  die entsprechenden     Arylsulfochloride    über  führt, diese zu     Merkaptanen    reduziert und  letztere mit     Monochloressigsäure    konden  siert.  



  Es hat sich nun in manchen Fällen als  vorteilhaft erwiesen, an Stelle der Halogen  kohlenwasserstoffe die entsprechenden     Sulfo-          sä.uren    diesem Verfahren zu unterwerfen.       Dieselben    gehen hierbei, was nicht voraus  zusehen war, glatt und ohne Bildung von  Nebenproduktion in die entsprechenden ein  heitlichen     Sulfochloride    über, die beim       )

  Veiterbehandeln    nach dem Verfahren  des erwähnten schweizerischen Patentes        \7r.    131360 und seiner Zusätze die dort     be-          schriebenen        haloaenierten        Arylthioglyko!-          sä,uren    liefern.    Dieses Verfahren ist technisch vorteil  haft anzuwenden,     wenn    die Darstellung der  reinen     Halogenkohlenwasserstoffe    wegen  Auftretens mehrerer     Isomerer    schwierig ist,  die Gewinnung der     Sulfosäuren    aber einheit  lich und technisch einfach verläuft.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung der     1.4-          Dimethyl    - 5 -     chlörbenzol-2-thioglykolsäure     der Formel:  
EMI0001.0031     
    dadurch gekennzeichnet,     dass    man auf 1     .4-          Dimetht-l-5-chlorbenzol-2-sulfosäure    Chlor  sulfonsäure bei Temperaturen unter<B>100'</B> C  einwirken lässt, das so erhaltene 1 .     4-Dime-          thyl-5-chlorbenzol-2-sulfochlorid    zum Mer-           kaptan    reduziert und letzteres mit Mono  chloressigsäure kondensiert.  



  Die so erhaltene     1.4-Dimethyl-5-chlor-          benzol-2-thioglykolsäure    ist identisch mit der  im schweizerischen Zusatzpatent Nr. 132802  beschriebenen Verbindung.         Beispiel:       125 kg     1.4=Dimethyl-5-chlorbenzol-?-          sulfosaures    Natrium, hergestellt zum Bei  spiel durch     Sulfieren   <U>von</U>     p-Xy        lidin    und Er  satz der     Amidogruppe    durch Halogen     naeh          Sandmeyer,    werden bei gewöhnlicher Tem  peratur in 400 kg     Chlorsulfonsäure    unter  Rühren eingetragen,

   hierauf das Gemisch  etwa 1 Stunde bei etwa 50   gehalten, ab  gekühlt und .auf Eiswasser gegossen.  



  25 kg des so erhaltenen     Sulfochlorides     werden in ein Gemisch von etwa 55     kg,     Schwefelsäure<B>66'</B>     B6    und     120        hu    Wasser  eingetragen und allmählich etwa 30     kq#     Zinkstaub unter Rühren zugesetzt, wobei  man die Temperatur vorteilhaft bei 80   hält.  Die Reduktion     erfolgt    hierbei glatt.     Naeb     .dem Erkalten scheidet sich das erhaltene       Merkaptan    als Kristallmasse ab, die durch  Filtrieren. von der Flüssigkeit abgetrennt  wird.

   Es ist zur Weiterverarbeitung in     das          Thioglykolsäurederivat    ohne weiteres ver  wendbar. Will man es in chemisch reiner  Form erhalten, so unterwirft man es vor  teilhaft einer Destillation mit     Wasserdampf.     



  17,3 kg des so erhaltenen     Merkaptans     werden in verdünnter Natronlauge gelöst,  hierzu gibt man bei gewöhnlicher Tempe  ratur die äquivalente Menge Monochloressig-    säure (10,7 kg) in Form des     -2\ratronsalzes     und     digeriert    die Mischung, bis die     'Her-          kaptanreaktion    verschwunden ist. Die erhal  tene     1.4-Dimethyl-2-chlorbenzol-5-thio-          glykolsäure    kann entweder in Form des  schor     erlöslichen    Natron- oder Kalksalzes  durch     Aussalzen    oder Auskalken gewonnen  werden, oder durch Ansäuern der abgekühl  ten Lösung als freie Säure abgeschieden  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung-- der 1 . 4- Dimethyl-5-chlorbenzol - 2 - thioglkolsäure der Formel: EMI0002.0039 dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 .4- Dimethyl-5-chlorbenzol-2-sulfosäure Chlor sulfonsäure bei Temperaturen unter<B>100'</B> einwirken lässt, das so erhaltene 1 .4-Dime- thy1-5-chlorbenzol-2-sulfochlorid zum Mer- kaptan reduziert und letzteres mit Mono- ebloressigsäure kondensiert.

   Die so erhaltene 1.4-Dimethyl-5-,cbilor- benzol - 2 - thioglykolsäure ist identisch mit der im schweizerischen Zusatzpatent Nr. 132802 beschriebenen Verbindung.