CH132801A - Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Arylthioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     halogenierten    und     alkyllerten        Arylthioglykolsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung der     1-Methyl-2.4-          dichlorbenzol-5-thioglykolsäure    der Formel  
EMI0001.0006     
    dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1  Methyl-2.4-dichlor-benzol     Chlorsulfonsäure    bei  Temperaturen unter<B>1000</B> einwirken lässt, das  so erhaltene     1-Methyl-2.4-dichlorbenzol-5-          sulfochlorid    zum     Merkaptan    reduziert und  letzteres mit     Monochloressigsäure    konden  siert.  



  Die so erhaltene     1-Methyl-2.4-dichlor-          benzol-5-thioglykolsäure    schmilzt in reinem  Zustand bei 112'.         Beispiel:       <I>a)</I>     Darstellung   <I>von</I>     1-Metdiyl-2.        4-dichlorberezol-          5-sacl        fochlorid.     



  In 32 kg     Chlorsulfonsäure    lässt man unter  Rühren bei etwa 30-35   8,1 kg     1-Methyl-          2.        4-dichlorbenzol    vom Siedepunkt 1940  langsam einfliessen. Nachdem alles zugegeben,  erhitzt man unter Rühren bei etwa 60   weiter  und hält die Reaktion bei dieser Temperatur  etwa zwei Stunden im Gang. Man lässt er  kalten und giesst die Masse auf Eis. Das  erhaltene     1-Methyl-2.4-dichlorbenzol-5-sulfo-          chlorid    scheidet sich in kristalliner Form ab.

    Es schmilzt in reinem Zustand bei<B>710.</B>    <I>b)</I>     Darstellung   <I>des</I>     1-Methyl-2.        4-dichlorberazol-          5-naerkaptans.     



  26 kg des oben beschriebenen     Sulfochlorids     werden in ein Gemisch von etwa 55 kg  Schwefelsäure<B>66'</B>     B6    und 120 Teilen Wasser      eingetragen und allmählich etwa 30 kg Zink  staub unter Rühren zugesetzt, wobei man  die Temperatur vorteilhaft bei<B>801</B> hält. Die  Reduktion erfolgt hierbei glatt. Nach dem  Erkalten scheidet sich das erhaltene     Merkap-          tan    als     Kristallmasse    ab, die durch Filtrieren  von der Flüssigkeit abgetrennt wird. Es ist  zur Weiterverarbeitung in das     Thioglykol-          säurederivat    ohne weiteres verwendbar.

   Will  man es in chemisch reiner Form erhalten,  so unterwirft man es vorteilhaft einer Destil  lation mit Wasserdampf.    <I>e)</I>     Kondensation   <I>zur</I>     Z-Metliyl-2.4-dich,lor-          benzol-5-thioglykolsäure.     



  19,3 kg des so erhaltenen     Merkaptans    wer  den in verdünnter Natronlauge gelöst, hierzu  gibt man bei gewöhnlicher Temperatur die äqui  valente Menge     Monochloressigsäure    (10,7 kg)  in Form des     Natronsalzes    und     digeriert    die  Mischung, bis die     Merkaptanreaktion    ver  schwunden ist. Die erhaltene     1-Metbyl-2.4-          dichlorbenzol-5-thioglykolsäure    kann entweder  in Form des     schwerlöslichen    Natron- oder  Kalksalzes durch     Aussalzen    oder Auskalken  gewonnen werden, oder durch Ansäuern der    abgekühlten Lösung als freie Säure abge  schieden werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl- 2.4-dichlorbenzol-5-thioglykolsäure der For mel EMI0002.0020 dadurch. gekennzeichnet, dass man auf 1-Me- thyl-2.4-dichlorbenzol Chlorsulfonsäure bei Temperaturen unter<B>1000</B> einwirken lässt, das so erhaltene 1-Methyl-2.4-dichlorbenzol- 5-sulfochlorid zum Merkaptan reduziert und letzteres mit Monochloressigsäure kondensiert.

   Die so erhaltene 1-Methyl-2.4-dichlor- benzol-5-thioglykolsäure schmilzt in reinem Zustand bei 1120.