CH132802A - Verfahren zur Darstellung einer halogenierten und alkylierten Arylthioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung einer     halogenierten    und     alkylierten        Arylthioglykolsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung der 1.

       4-Dimethyl-          2-chlorbenzol-5-thioglykolsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    dadurch gekennzeichnet, dass man auf     1.4-          Dimethyl-2-ohlorbenzol        Chlorsulfonsäure    bei  Temperaturen unter 100   einwirken lässt, das  so erhaltene     1.4-Dimethyl-2-chlorbenzol-5-          sulfochlorid    zum     Merkaptan    reduziert und  letzteres mit     Monochloressigsäure    konden  siert.  



  Die so erhaltene     1.4-Dimethyl-2-chlor-          benzol-5-thioglykolsäure    schmilzt in reinem  Zustand bei 96  .         Beispiel:     <I>a) Darstellung von 1.</I>     4-Dinzetlzyl-2-chlo2-berzzol-          5-sztl        fochlor-id.     



  7 Teile     1.4-Dimethyl-2-chlorbenzol    (Siede  punkt 192  ) lässt man unter Rühren bei  etwa     30-351    in etwa 30 Teile     Chlorsulfon-          säure    langsam einfliessen. Man hält die Masse  einige Stunden unter Rühren bei etwa<B>60'.</B>  Nach dem Erkalten giesst man auf Eis, wobei  sich das gebildete     1.4-Dimethyl-2-chlorbenzol-          5-sulfochlorid    in kristalliner Form abscheidet.  Die bisher unbekannte neue Verbindung  kann unmittelbar weiter verarbeitet werden.  Aus . Aceton umkristallisiert, schmilzt sie  bei 50  .  



  <I>b)</I>     Darstellung   <I>von</I>     1.4-Dimethyl-2-chlorbenzol-          5-merkaptan.     24 Teile des oben beschriebenen     Sulfo-          chlorids    werden in ein Gemisch von etwa  55 Teilen Schwefelsäure 66<B>0</B>     B6    und 120      Teilen Wasser eingetragen und allmählich  etwa 30 Teile Zinkstaub unter Rühren zu  gesetzt, wobei man die Temperatur vorteilhaft  bei<B>800</B> hält. Die Reduktion erfolgt hierbei  glatt. Nach dem Erkalten scheidet sich das  erhaltene     Merkaptan    als Kristallmasse ab,  die durch Filtrieren von der Flüssigkeit  abgetrennt wird.

   Es ist zur Weiterverarbeitung  in das     Thioglykolsäurederivat    ohne weiteres  verwendbar. Will man es in chemisch reiner  Form erhalten, so unterwirft man es vorteil  haft einer Destillation mit Wasserdampf.  



  <I>c)</I>     Darstellung   <I>der 1.</I>     4-Dinaethyl-2-chdorbenzol-          5-thioylykolsäure.     <B>17,3</B> Teile des so erhaltenen     Merkaptans     werden in verdünnter Natronlauge gelöst,  hierzu gibt man bei gewöhnlicher Temperatur  die äquivalente Menge     Monochloressigsäure     (10,7 Teile) in Form des     Natronsalzes    und       digeriert    die     Mischung,    bis die     Merkaptan-          reaktion    verschwunden ist.

   Die erhaltene     1.4-          Dimethyl-2-chlorbenzol-5-thiogly        kolsäurekann     entweder in Form des     schwerlöslichen        Natron-          oder    Kalksalzes durch     Aussalzen    oder Aus  kalken gewonnen werden, oder durch An-    säuern der abgekühlten Lösung als freie  Säure abgeschieden werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCH Verfahren zur Darstellung der 1.4-Di- methyl - 2 -Chlorbenzol - 5 - thioglykolsäure der Formel EMI0002.0024 dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1.4- Dimethyl-2-chlorbenzol Chlorsulfonsäure bei Temperaturen unter 100 einwirken lässt, das so erhaltene 1.4-Dimethyl-2-chlorbenzol-5- sulfochlorid zum Merkaptan reduziert und letzteres mit Monochloressigsäure kondensiert.

   Die so erhaltene 1.4-Dimethyl-2-chlor- benzol-5-thioglykolsäure schmilzt in reinem Zustand bei<B>960.</B>