CH133473A - Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons. Es ist gefunden worden, dass neue Ab kömmlinge des Pyrazolanthrons entstehen, wenn man Pyrazolanthron oder ein Pyrazol- anthron, in dem das Wasserstoffatom der NH-Gruppe durch irgend ein Metall ersetzt ist, oder die Derivate oder Substitutionspro- dukte dieser Verbindungen in geeigneter Weise mit Halogensubstitutionsprodukten der aromatischen Reihen, wie der Benzol-,
Naph- talin- oder Anthrachinonreihe umsetzt. Ge nannt seien beispielsweise Halogenbenzole, Nitrohalogenbenzole oder -naphtaline, o-Ha- logencarbonsäuren der Benzol-, Naphtalin- oder Anthrachinonreihe, 1-Chlor-2-methyl- anthrachinon, Halogenbenzanthrone und an dere.
Die Durchführung der Reaktion ge schieht zweckmässig in einem organischen Lösungsmittel unter Zusatz der bekannten, die Abspaltung von Halogenwasserstoffsäure befördernden Katalysatoren, wie Kupferpul ver, Kupfer- und Vanadinsalze usw. und unter Zusatz eines Halogenwasserstoffsäure- bindenden Mittels. In gewissen Fällen ist die Anwendung von Druck notwendig. Die neuen Stoffe sind für die Darstellung von Farb stoffen wertvoll.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des Py-1- Phenylpyrazolanthrons der Formel
EMI0001.0031
durch Aufeinanderwirkenlassen von Brom benzol, Pyrazolanthron und Pottasche in Gegenwart einer geringen Menge eines Kup- ferkatalysators für die Bromwasserstoffab- spaltung.
<I>Beispiel:</I> Gleiche Gewichtsteile Pyrazolanthr-on, Brombenzol und Kaliumcarbonat werden in Gegenwart von etwas Kupfersalz in der zehnfachen Gewichtsmenge Nitrobenzol wäh rend 10 Stunden unter Rühren am Rückfuss zum Kochen erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit Sprit verdünnt, filtriert und mit Sprit und Wasser gewaschen und getrocknet. Aus Eisessig kristallisiert das entstandene Phenylpyrazolanthron in schönen grossen gel ben Kristallnadeln, die bei 211-212 schmel zen. Es soll zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. Konzentrierte Schwefel säure löst mit roter Farbe ohne Fluoreszenz, organische Lösungsmittel mit mehr oder weniger starker gelber Fluoreszenz.
Das gleiche Produkt entsteht, wenn zu nächst Pyrazolanthron und Pottasche in Ni- trobenzol erhitzt werden bis zur Bildung des roten Kalisalzes des Pyrazolanthrones und dann nach Zugabe von Brombenzol und Kupfer weiter verfahren wird, wie oben be schrieben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Py-1,- Phenylpyrazolanthron, dadurch gekennzeich- net, dass man Pyrazolanthron, Brombenzol und Pottasche aufeinander einwirken lässt in Gegenwart einer geringen Menge eines Kupfer katalysators für die Bromwasserstoffabspal- tung. Das entstandene Phenylpyrazolanthron kristallisiert aus Eisessig in schönen, grossen, gelben Kristallnadeln, die bei 211 - 2121 schmelzen. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe ohne Fluor eszenz, in organischen Lösungsmitteln mit mehr oder weniger starker Fluoreszenz.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrazolanthron mit Pottasche umsetzt und auf das so erhaltene Kalisalz des Pyrazolanthrons Brombenzol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Kupfersalz als Katalysator verwendet.
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