CH305028A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im    molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der     Formel     
EMI0001.0007     
    mit     4,4'-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein goldgelbes  Pulver, das sieh in     konz.    Schwefelsäure mit  goldgelber Farbe löst und Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehlorid,    in goldgelben Tönen von sehr       guter        Migrations-    und Lichtechtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das     Säure-          ehlorid    kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          ehlorid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nylehlorid    erhalten werden. Die Behandlung  mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird  zweckmässig in einem indifferenten organi  schen Lösungsmittel wie Mono- oder     o-Dichlor-          beiizol,        Toluol,        Nylol,    Benzol oder Nitrobenzol  durchgeführt.

      Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungsmit  tel, wobei es zu empfehlen ist, diese     Umsetzung     bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines  säurebindenden Mittels, wie Ammoniak oder       Pyridin,    durchzuführen. Die als Ausgangs  stoffe zu verwendenden Säurechloride können  aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie  wie angegeben hergestellt wurden, abgeschie  den und gegebenenfalls umkristallisiert wer  den.

   Man kann gegebenenfalls, insbesondere  wenn zur Herstellung des     Säurehalogenides.          Thionylchlorid    verwendet wurde, auf eine Ab  scheidung verzichten und die Kondensation  unmittelbar anschliessend an die Herstellung  des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck-      mässig, einen geringen Überschuss der erstge  nannten Komponente über die theoretisch er  forderliche Menge anzuwenden.  



       Beispiel:     97,2 Teile des Farbstoffes, der auf  übliche Weise durch Kuppeln in Gegenwart  von     Pyridin    und Methanol von     diazotierter          1-Amino-2-nitrobenzol-4-carbonsäure    mit     4,4'-          Dichlordibenzoylmethan    erhalten wird, werden  in 300 Teilen trockenem Chlorbenzol suspen  diert. Im Verlaufe von     3/4    Stunden fügt man  bei 80 bis     901134    Teile frisch destilliertes     Thio-          ny        lehlorid    unter Rühren zu obiger Suspension.

    Man kocht hierauf 1 Stunde am     Rückfluss-          kühler.    Nach dem Erkalten wird das kristalli  sierte     Carbonsäureehlorid    filtriert und mit  Benzol nachgewaschen und im Vakuum bei 60  bis 70  getrocknet.    50,4 Teile dieses     Säureehlorides    werden in  700 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol unter  Rühren bei 80 bis 90  mit der Lösung von  5,4 Teilen     4,4'-Diaminobenzol    in 150 Teilen  Chlorbenzol und 5 Teilen trockenem     Pyridin     versetzt, allmählich zum Sieden erhitzt und  24 Stunden am     Rückfluss    gekocht.

   Die heisse  Pigmentsuspension wird     abgenutseht    und mit  heissem Chlorbenzol und anschliessend mit hei  ssem Alkohol gründlich ausgewaschen und im  Vakuum bei 80 bis     9011    getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0026 mit 4,4'-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein goldgelbes Pulver, das sieh in konz. Schwefelsäure mit goldgelber Farbe löst und Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in goldgelben Tönen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit färbt. UN TERANTSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.