CH153825A - Verfahren zur Darstellung von 7.8-Benzocarbazol-3'-oxy-2'-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von 7.     8-Benzocarbazol-3'-oxy-2'-carbonsüur    e.    Es wurde gefunden, dass man durch Er  hitzen eines Salzes einer Verbindung folgen  der allgemeiner Formel:  
EMI0001.0002     
    worin die OH- und     COOH-Gruppe        Substituen-          ten    in dem einen     Kern    sind und R ein     Substi-          tuent    im andern Kern ist,

   mit     Bisulfitlauge     und weiteres Erhitzen der so erhaltenen     Bi-          sulfitanlagerungsverbindung    mit einem     Aryl-          hydrazin    in Gegenwart einer     Hineralsäure     neue Stoffe erhält, die durch folgende Formel  charakterisiert werden können  
EMI0001.0015     
    in der R für einen Benzol- oder     Naphtlialin-          rest    steht, der in     1.2-Stellung    gebunden ist  und der     Substituenten    enthalten kann.

    Die neuen Produkte sind gelb gefärbte Sub  stanzen, die über<B>3000</B> C schmelzen und in  verdünnter     Sodalösung    löslich sind.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung von 7.     8-Benzocai-bazol-          3'-oxy-2'-carbonsäure,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein Salz der     2.8-          Dio$y-naphthalin-3-carborisäure        finit        Bisulfit     erhitzt und das Reaktionsprodukt mit     Phenyl-          hydrazin    in Gegenwart von . Mineralsäure  weiter erhitzt.  



  Das so erhaltene Produkt ist eine grün  stichig gelbe Substanz, die leicht löslich in  verdünnter     Sodalösung    und heissem Nitrobenzol,  schwer löslich in heissem Sprit, Eisessig und       Dichlorbenzol    ist. Nach dem     Umkristallisieren     aus Nitrobenzol besitzt das Produkt eine  rein gelbe Farbe und schmilzt bei 329-330e C.  Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung  von Farbstoffen Verwendung finden.

        <I>Beispiel:</I>  318 Gewichtsteile technische     Natriumbi-          sulfitlauge    (=1     Mol)    werden mit 550 Ge  wichtsteilen Wasser verdünnt und mit 131  Gewichtsteilen Natronlauge 40 0     B6    (=1     Mo()     genau neutralisiert und mit 31,8 Gewichts  teilen     Natriumbisulfitlauge    (als     10'/-o        Uber-          schuss)    versetzt.

   Dann rührt man 222 Ge  wichtsteile 2 . 8 -     Dioxynaphthalin    - 3 -     carbon-          säure        92%        (=1        Mol        100'/o)        ein;        die        Car-          bonsäure    geht dabei in das     Natriumsalz    über.  Man kocht 6 Stunden unter     Rückfluss,    säuert  durch Zugabe von 145 Gewichtsteilen<B>600</B>  Schwefelsäure in 800     eins    Wasser an .und  gibt 104 Gewichtsteile     Phenylhydrazin    hinzu.

    Darauf lässt man bei Siedetemperatur 256  Gewichtsteile 60 0 Schwefelsäure zulaufen und  kocht unter Rühren und Rückfuss bis zum  Aufhören der     S02-Entwicklung    (etwa 8 Stun  den). Man saugt heiss ab, wäscht mit heissem  Wasser neutral und erhält nach dem Trocknen  etwa 195 Gewichtsteile     7.8-Benzo-carbazol-          3'-oxy-2'-carbonsäure    als     grünstichig    gelbe  Substanz, die leicht löslich in verdünnter       Sodalösung    und heissem Nitrobenzol,     schwer     löslich in heissem Sprit, Eisessig und     Dichlor-          benzol    ist.

   Nach dem     Umkristallisieren    aus  Nitrobenzol besitzt das Produkt eine rein  gelbe Farbe und schmilzt bei<B>329-8301</B> C.  Es hat folgende Konstitution.  
EMI0002.0034     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 7.8-Benzocar- bazol-3'-oxy-2'-carbonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Salz der 2.8-Dioxy- naphthalin-3-cai-bonsäure mit Bisulfit erhitzt und das Reaktionsprodukt mit Pheciylhydra- zin in Gegenwart von Mineralsäure weiter erhitzt.

   Das so erhaltene Produkt ist eine grün stichig gelbe Substanz, die leicht löslich in verdünnter Sodalösung und heissem Nitro- benzol, schwer löslich in heissem Sprit, Eis essig und Dichlorbenzol ist. Naeh dem Um kristallisieren aus Nitrobenzol besitzt das Produkt eine rein gelbe Farbe und schmilzt bei<B>329-3300 0</B>. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Natriumsalz der Säure mit Bisulfit erhitzt und die weitere Umsetzung in Gegenwart von Schwefelsäure vornimmt.