CH134090A - Verfahren zur Herstellung eines Alkyläthers der 3'-Nitro-4'-oxy-o-benzoylbenzoesäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     A & yläthers    der     3'-Nitro-4'-oxy-o-benzoylbenzoesäure.       Es wurde gefunden, dass     Alkyläther    der       3'-Nitro-4'-oxy-o-benzoylbenzoesäure    aus     3'-          Nitro-4'-chlor-o-benzoylbenzoesäure    durch Be  handlung     mit    einem     Alkohol    und überschüs  sigem     Alkali    hergestellt     werden    können.  Bei dieser Umsetzung nimmt mit steigender       Konzentration    des benutzten Alkalis die Re  aktionsgeschwindigkeit zu.

   Die     alkalischen     Lösungen der Äther sind tiefgelb gefärbt;  durch     Kochsalz    oder überschüssiges starkes  Alkali werden die entsprechenden Alkali  salze, durch     Säuren    die freien     Benzoesäuren     ausgeschieden. Durch Kochen der alkalischen       Lösungen    der     Benzoesäuren        findet        Verseifung     zu     3'-Nitro-4'-oxy-o-benzoylbenzoesäure    statt.  



  Der     Methyläther    der     3'-Nitro-4'-oxy-o-          benzoylbenzoesäure        wird    gemäss dem Ver  fahren der     Erfindung    erhalten durch Um  setzung von     3'-Nitro-4'-chlor-o-benzoylben-          zoesäure    mit Methylalkohol und     Ätznatron.     Von letzterem verwendet min     zweckmässig          21q        Mol.    auf 1     Mol.    freie Säure.

      <I>Beispiel:</I>       Zu    610 Gewichtsteilen     Methylalkohol     von 90 Gewichtsprozent werden 305 Ge  wichtsteile von     3'-Nitro-4'-chlor-o-benzoyl-          benzoesäure    zugegeben. Das Gemisch wird  dann bis auf 40' C erhitzt und allmählich  während eines Zeitraumes von vier bis fünf       Stunden    unter Aufrechterhaltung der Tem  peratur auf 40' mit     alkoholischer    Natron  lauge versetzt, die aus 500     Volumteilen     Methylalkohol (90 Gewichtsprozent) und  100 Gewichtsteilen     Atznatron    hergestellt       wurde.     



  Die Reaktionsmasse wird     durch    Zusatz  von etwa 200     Gewichtsteilen    Salzsäure von'  20'     B6        neutralisiert.    Der Alkohol wird     ab-          destilliert,    wobei das     ursprüngliche    Volumen  der Reaktionsmasse durch häufigen Zusatz  von     ;Wasser    ergänzt     wird.    Ist die Masse  alkoholfrei, so wird sie auf 20' abgekühlt  und mit 2000 Gewichtsteilen kalten Was  sers verdünnt und filtriert.

   Der Niederschlag,      welcher     die        3'-Nitro-4'-methoxy-o-benzoyl-          benzoesäure    darstellt,     wird    bei<B>100'</B> C ge  trocknet. Die     .Ausbeute    ist nahezu theore  tisch. Das     Produkt    schmilzt bei 182 bis  184' C     in    rohem     Zustande;    der Schmelz  punkt -steigt nach der Reinigung durch Um  kristallisieren aus verdünntem Methylalko  hol auf einen     Schmelzpunkt    von 188 bis  189   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCH Verfahren zur Herstellung von 3'-Nitro- 4'-methoxy-o-benzoylbenzoesäure, dadurch ge kennzeichnet, dass 3'-Nitro-4'-chlor-o-benzoyl- benzoesäure mit Methylalkohol und Ätznatron im Verhältnis 1 Mol. Säure und 21/2 Mol. Alkali umgesetzt wird. Die 3'-Nitro-4'- methoxy-o-benzoylbenzoesäure schmilzt bei 188 bis 189 G.

   Sie ist in Alkohol, Äther, sowie auch in verdünntem Alkali löslich. Die tiefgelben alkalischen Lösungen werden durch .Kochen in eine Lösung von 3'-Nitro- 4'-oxy-o-benzoylbenzoesäure übergeführt. Die Verbindung wird zur Darstellung von wert- vollen Farbstoffen verwendet.