CH134364A - Verfahren zur Darstellung einer Acetoacetanilidsulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Acetoacetanilidsulfosäure.            Knorr    beschreibt in den Annalen der     Che-          nrie,    Band 236, Seite 112 die Bildung von  Derivaten der     r-Methylcarbostyrile    aus     Acet-          essigarylaminen    durch Kondensation     mittelst     konzentrierter Schwefelsäure. Im Gegensatz  hierzu beschreibt das österreichische Patent  Nr. 102950 auf Seite 4, Zeilen 1--5 die  Darstellung der     Acetessig-o-anisididsulfosäure     unter Bedingungen, welche normalerweise das  entsprechende     r-Methylcarbostyril    erwarten  lassen.  



  Es zeigte sich nun, dass in Übereinstim  mung mit den Arbeiten     Knorrs    das Verfahren  des zitierten     österr.    Patentes nur bei solchen       Acetessigarylaminen    zum Ziele führt, bezie  hungsweise befriedigende Ausbeuten liefert,  bei denen eine Kondensation unter Einwirkung  von Schwefelsäure, wahrscheinlich infolge       sterischer    Hinderung, nicht erfolgt.

   Solche  Verbindungen sind zum Beispiel das     Acet-          essig-2.6-dimethylanilid    und die     Acetessig-          o-aminophenolalkyläther,    sowie das     Acetessig-          o-anisidid    und das     Acetessig-o-phenetidid.       Es wurde nun gefunden, dass keine Kon  densation der     N-acetoacetylierten        Arylamine     und ihrer Derivate zu dem entsprechenden       r-Methylcarbostyril    beziehungsweise deren  Derivate, sondern eine glatte     Sulfierung    statt  findet,

   wenn man die     Sulfierung    in Abwesen  heit von Wasser oder wasserhaltigen     Sulfie-          rungsmitteln    vornimmt, zum Beispiel mit       anhydridhaltiger    Schwefelsäure.  



  Die so erhältlichen     Sulfosäuren    sollen als  Zwischenprodukte für die Darstellung von  Farbstoffen Verwendung finden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung einer     Acetoacet-          anilidsulfosäure.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man     Acetoacetanilid    unter Ausschluss von  Wasser mit einem     Sulfierungsmittel    behandelt,  zweckmässig, indem man ein wasserfreies       Sulfierungsmittel,    zum Beispiel     schwefelsäure-          anhydridhaltige    Schwefelsäure verwendet.  



  Die     Acetoacetanilidsulfosäure    bildet ein  in Wasser sehr leicht lösliches, an der Luft           zerfliessliches        Natriumsalz.    Die neue Verbin  dung soll als Zwischenprodukt für die Dar  stellung von Farbstoffen Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>       Acetoacetanilid        (Acetessiganilid)    wird bei  0-10o in die drei- bis fünffache Menge  10-20     %iges        Oleum    eingetragen. Unter     öfte-          rem    Rühren lässt man einige Stunden bei  10-20 o stehen. Die noch     Oleum    enthaltende  Reaktionsmasse gibt man auf Eis.

   Dann  neutralisiert man mit Kalk oder Kreide, fil  triert vom Gips ab und verwandelt in das       Natriumsalz.    Das Eindampfen erfolgt zweck  mässig essigsauer. Das erhaltene     Natriumsalz     der     Acetoacetanilidsulfosäure    ist in Wasser  sehr leicht löslich. Durch Kuppeln mit     diazo-          tiertem    Anilin erhält man einen gelben, mit       Diazosulfanilsäure    einen     rotstichig    gelben       Farbstoff.  

Claims (1)

1. P ATENTANSPhlJCH: Verfahren zur Darstellung einer Aceto- acetanilidsulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Acetoacetanilid unter Ausschluss von Wasser mit einem Sulfierungsmittel be handelt. Die Acetoacetanilidsulfosäure bildet ein in Wasser sehr leicht lösliches, an der Luft zerfliessliches Natriumsalz. Durch Kup peln mit diazotiertem Anilin erhält man einen gelben mit Diazosulfanilsäure einen rotstichig- gelben Farbstoff.

   Die neue Verbindung soll als Zwischenprodukt für die Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein wasserfreies Sulfier ungsmittel verwendet.