CH205417A - Verfahren zur Darstellung von 1-(4'-Nitro-2'-aldehydophenoxy)-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-(4'-Nitro-2'-aldehydophenoxy)-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure.Info
- Publication number
- CH205417A CH205417A CH205417DA CH205417A CH 205417 A CH205417 A CH 205417A CH 205417D A CH205417D A CH 205417DA CH 205417 A CH205417 A CH 205417A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- nitro
- aldehydophenoxy
- preparation
- acetylaminonaphthalene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VFVHWCKUHAEDMY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C=O)=C1 VFVHWCKUHAEDMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/56—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 1-(4'-Nitro-2'-aldehydophenogy)-6- acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure. Es wurde gefunden, dass durch Umset zung des Dinatriumsalzes der 2-Acetylamino- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit 2-Chlor- 5-nitrobenzaldehyd in sehr guter Ausbeute 1 - (4'- Nitro - 2'- aldehydophenoxy)-6-acetyl- aminonaphthalin-3-sulfonsäure entsteht.
Die neue Verbindung ist als Natriumsalz in Was ser löslich, färbt sich mit konzentrierter Schwefelsäure intensiv orangegelb und gibt ein gelboranges Hydrazon. Sie soll als Zwi schenprodukt in der Farbstoffindustrie Ver wendung finden.
Beispiel: Das aus 47,8 kg 2-Amino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfonsäure bereitete Mononatriumsalz des N-Acetylderivates wird in der Acetylie- rungslösung mit soviel Natronlauge versetzt, dass eben ätzalkalische Reaktion eintritt und diese mit einer Spur Mineralsäure entfernt. Alsdann fügt man 37 kg 2-Chlor-5-nitro- benzaldehyd zu und kocht unter Rühren und Rückfluss etwa 50 Stunden.
Aus der filtrier- ten Lösung wird die 1-(4'-Nitro-2'-aldehydo- phenoxy) - 6 - acetylaminonaphthalin-3-sulf on- säure durch Kochsalz gefällt, filtriert und durch mehrmaliges Umlösen und Aussalzen gereinigt.
Diese Aldehydsulfonsäure ist als Natriumsalz in Wasser löslich, färbt sich mit konzentrierter Schwefelsäure intensiv orangegelb und gibt ein gelboranges- Hydra- zon.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellung von 1-(4'-Nitro- 2' - aldehydophenoxy)-6-acetylaminonaphtha- lin-3-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dinatriumsalz der 2-Acetyl- amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit 2- Chlor-5-nitrobenzaldehyd umsetzt.Die neue Verbindung ist als Natriumsalz in Wasser löslich, färbt sich mit konzentrieterSchwefel- säure intensiv orangegelb und gibt ein gelb oranges Hydrazon.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE205417X | 1936-02-29 | ||
| CH193922T | 1936-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH205417A true CH205417A (de) | 1939-06-15 |
Family
ID=25722609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH205417D CH205417A (de) | 1936-02-29 | 1936-12-04 | Verfahren zur Darstellung von 1-(4'-Nitro-2'-aldehydophenoxy)-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH205417A (de) |
-
1936
- 1936-12-04 CH CH205417D patent/CH205417A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH205417A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-(4'-Nitro-2'-aldehydophenoxy)-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure. | |
| CH314915A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Thiocyano-4:6-diamino-s-triazin | |
| CH106388A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH548402A (de) | Verfahren zur herstellung von 3-methoxy-2-sulfanilamidopyrazin. | |
| CH232292A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH106385A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH155332A (de) | Verfahren zur Darstellung einer festen, haltbaren Tetrazomonoazoverbindung. | |
| CH175235A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1,3,5-Di-(p-chlorphenylamino)-oxybenzol. | |
| CH136548A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons. | |
| CH189137A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH211827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH228371A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH106387A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH290298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH211825A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH228829A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Stilbenreihe. | |
| CH120430A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen schwefel- und stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes aus dem Einwirkungsprodukt von Chlorschwefel auf a-Naphtylamin. | |
| CH230855A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH143707A (de) | Verfahren zur Darstellung eines gelben Monoazofarbstoffes. | |
| CH211805A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH151193A (de) | Verfahren zur Darstellung des Crotonsäureesters der 4-Glykolylamino-2-methylbenzol-1-arsinsäure. | |
| CH228373A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH286359A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH138601A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH199786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen Monoazofarbstoffes. |