CH142343A - Verfahren zur Darstellung eines Amides einer heterocyclischen Carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Amides einer heterocyclischen Carbonsäure.Info
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Description
verfahren zur Darstellung eines Amides einer heterocyelischen Carl)onsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem Amid einer heterocyclischen Carbousäure ge langen kann; indem man das Nicotyl-ac-tetra- hydro-R-naphtylamid hydriert. Als Hydrie- rungsmittel sind zucn Beispiel Wasserstoff in Gegenwart katalytisch wirkender Metalle oder Metallgemische, Alkalimetalle in Gegen wart eines Alkohols oder Metalle und Säuren zu nennen. Das Nipecotyl-ac-tetrah3-dro-@-naphtylamid stellt ein weisses Kristallpulver vom Schmelz punkt 132 dar, das in den meisten orga nischen Lösungsmitteln löslich ist. Mit Säuren werden leicht lösliche, neutrale Salze erhalten. Die neue Verbindung kann entweder selbst therapeutische -Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeu tischer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 59,1 Teile Nicotyl-ac-tetrahydro-@-naphtyl- amid (erhalten durch Zusammenschmelzen von Nicotinsäurechlorid und ac-Tetrahydro- 13-naphtylamin-chlorhydrat; Schmelzpunkt 137-188") werden mit 210 Teilen Dekalin und 15 Teilen Nickelkatalysator unter 20-40 Atmosphären Wasserstoffdruck auf 140-150 erhitzt. Nach Beendigung der Wasserstoff aufnahme wird der Autoklaveninhalt mit Al kohol verdünnt und filtriert. Das Filtrat wird vom Lösungsmittel befreit und der Rück stand mit etwas Äther ausgewaschen. Das fast in quantitativer Ausbeute zurückbleibende weisse Pulver ist reines Nipecotyl-ac: tetra- hydro-ss-naphtylamid. Die Hydrierung gelingt in gleicher Weise zum Beispiel bei Anwendung von Natrium und Alkohol oder von Zink in Gegenwart einer Säure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amides einer heterocyclischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man das Nicotyl-ac- tetrahydro-p-naphtylamid hydriert. Das N ipecotyl-ac-tetrahydro-ss-naphtylaniid stellt ein weisses Kristallpulver vorn Schmelz punkt 132 dar, das in den meisten organi- sehen Lösungsmitteln löslich ist. Mit Säuren werden leicht lösliche, neutrale Salze erhalten. Die neue Verbindung kann entweder selbst therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung pharma zeutischer Verbindungen dienen. UNTERANSPRt1CHE 1.Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart katalytisch wirkender Me talle ausübt. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet; dass man die Hydrierung mit einem Al kalimetall in Gegenwart eines Alkohols ausübt. 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung mit einem reak tionsfähigen Metall in Gegenwart einer Säure ausübt.
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