CH142345A - Verfahren zur Darstellung eines Amides einer heterocyclischen Carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Amides einer heterocyclischen Carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Amides einer heterocyelischen Carbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem Amid einer lreterocyclischen Carbonsäure ge langen kann, indem man das Nicotyl-3',4'- dimethoxy-3-phenoxy-4-methoxy-anilid hy driert. Als Hydrierungsmittel sind zum Bei spiel Wasserstoff in Gegenwart katalytisch wirkender 3letalle oder Metallgemische, Al kalimetalle in Gegenwart eines Alkohols oder Metalle und Säuren zu nennen. Das Nipecotyl-3',4'-diinetlioxy-3-phenoxy- 4-tnethoxyanilid stellt ein weisses Kristallpul ver vom Schmelzpunkt<B>82--840</B> dar, das in den meisten organischen Lösungsmitteln lös lich ist. Mit Säuren werden leicht lösliche, neutrale Salze erhalten. Die neue Verbindung kann entweder selbst therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeu tischer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 18,3 Teile Nlicot3#1-3',4'-dimethoxy-3-phe- tioxy-4-uietliox3--anilid werden mit 350 Tei- len Alkohol und 15 Teilen Nickelkatalysator unter 20-30 At. Wasserstoffdruck auf 120--1251 erhitzt. Der filtrierte Autoklaven- inhalt wird konzentriert, wobei das Nipecotyl- 3',4'-dimetboxy-3-phenoxy-4-methoxy-anilid auskristallisiert. Zur Herstellung des Nicotyl- 3',4'-ditnethoxy-3-phenoxy - 4- methoxy-anilids vom Schmelzpunkt 164-167 geht man folgendermassen vor: Nitroguajacolkalium wird mit Bromveratrol bei Gegenwart von Kupfer umgesetzt. Das so erhaltene 3',4'-Dimethoxy-3- phenoxy-4-methoxy-nitrobenzol vom Schmelz punkt 108-109 wird mit Eisen und Salz säure zur Aminoverbindung (Schmelzpunkt 135-136") reduziert und diese mit Nicotin- säurechlorid umgesetzt. Die Hydrierung gelingt in gleicher Weise zum Beispiel bei Anwendung von Natrium und Alkohol oder von Zink in Gegenwart einer Säure. .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Armdes einer heterocyclischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man das Nicotyl-3'-4'-di- methoxy-3-phenoxy-4-inethoxy-anilid hydriert. Das Nipecotyl-3',4'-dimetlioxy-3-phenoxy- 4-metlioxyanilid stellt ein weisses Kristall pulver vom Schmelzpunkt 82-84 dar, das in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist. Mit Säuren werden leicht lösliche, neutrale Salze erhalten.Die neue Verbindung kann entweder selbst therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung pharma zeutischer Verbindungen dienen. UNTERANSPRtrCHE 1. Ausführungsform. des Verfahrens nach Pa tentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart katalytisch wirkender Metalle ausübt. 2.Ausführungsform des Verfahrens nach Pa tentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die IIy drierung mit einem Alkaliine- tall in Gegenwart eines Alkohols ausübt. 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Pa tentanspruch, dadureli gekennzeichnet, dass man die. Hydrierung mit eineue reaktions fähigen Metall in Gegenwart einer Säure ausübt.
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