CH142645A - Verfahren zur Darstellung einer Aryl-carbonsäureamid-o-thioglykolsäure. - Google Patents

Description

  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> einer <SEP> Arsl-carbonsäureamid-o-tliiogl@kolsliure.     
EMI0001.0002     
  
    Vorliegendes <SEP> Patent <SEP> bezieht <SEP> sieh <SEP> auf <SEP> z@in
<tb>  Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> der <SEP> 1-Carbo:i  säureamid <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> ehlorphenyl <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> <B>il)</B> <SEP> log <SEP> lykol <SEP> säure,
<tb>  dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 1-C@-an-?  rbodan-4-clilorbenzol <SEP> mit <SEP> einem <SEP> sauren <SEP> Ver  ei <SEP> <B>C</B>
<tb>  s <SEP> ifungsmittel <SEP> behandelte <SEP> das <SEP> eiitstaii(Ic##ii"3
<tb>  llerkaptan <SEP> in <SEP> Alkalilösung <SEP> auflöst <SEP> und <SEP> finit
<tb>  einer <SEP> alkalischen <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> llonochlor  e;sigsäure <SEP> kondensiert.
<tb>  



  Die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> l <SEP> -Carbonsäureamid--1  chlorphenyl-?-tliioglylkolsiiure <SEP> ist <SEP> identisch
<tb>  mit <SEP> der <SEP> im <SEP> schweiz. <SEP> Patent <SEP> Nr. <SEP> 134847 <SEP> be  schriebenen.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  8 <SEP> Teile <SEP> 1-Cyan-2-rhodan-4-elilorbenzoi
<tb>  werden <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Teilen <SEP> J0 <SEP>  ö <SEP> iger <SEP> Schwefelsäure
<tb>  gelöst <SEP> und <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> bei <SEP> Zimmertemperatur
<tb>  (20 <SEP> bis <SEP> 25 <SEP>  ) <SEP> etwa <SEP> ?0 <SEP> Stunden <SEP> gerührt. <SEP> Hier  bei <SEP> entstellt. <SEP> ein <SEP> Kristallbrei <SEP> von <SEP> feinen <SEP> Nii  deIchen, <SEP> der <SEP> abgesaugt <SEP> und <SEP> säurefrei <SEP> ge  waschen <SEP> wird. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Trocknen <SEP> zeigt <SEP> das
<tb>  Produht <SEP> den <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 305 <SEP>  . <SEP> Nach <SEP> der     
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    Analyse <SEP> und <SEP> clcm <SEP> chemischen <SEP> Verhalten <SEP> liebt
<tb>  in <SEP> diesem <SEP> Körper <SEP> das <SEP> 1-Carbonsiiureamid-4  clilor-2-thlolilienol <SEP> vor.

   <SEP> Zur <SEP> D;iistellung <SEP> der
<tb>  entsprechenden <SEP> Thloglykolsäure <SEP> löst <SEP> man <SEP> 10
<tb>  Teile <SEP> des <SEP> ltlerkaptans <SEP> in <SEP> 300 <SEP> bis <SEP> 350 <SEP> Teilen
<tb>  4, öiger <SEP> 'Natronlauge <SEP> unter <SEP> schwachem <SEP> Er  wärmen <SEP> und <SEP> kondensiert <SEP> finit <SEP> einer <SEP> alkalischen
<tb>  Lösung <SEP> von <SEP> etwa <SEP> 1:) <SEP> Teilen <SEP> llonoc,liloressig  säure <SEP> in <SEP> 101 <SEP> Teilen <SEP> Wasser. <SEP> \ <SEP> ach <SEP> dein <SEP> Ver  scbwinden <SEP> der <SEP> Merkaplanreahtion <SEP> säuert <SEP> man
<tb>  an, <SEP> das <SEP> ausgeschiedene <SEP> Reaktionsprodukt
<tb>  wird <SEP> erschöpfend <SEP> mit. <SEP> verdünnter <SEP> kochender
<tb>  @alz:

  äure <SEP> extrabiort. <SEP> Beim <SEP> Erkalten <SEP> seheidr--t
<tb>  sich <SEP> die <SEP> 1-Carbonsäiireamid-4-chlor-2-phenyl  thioglyholsäure <SEP> in <SEP> farblosen <SEP> 'Nadeln <SEP> ab, <SEP> aus
<tb>  'Nitrobenzol <SEP> unikristallisiert <SEP> schmilzt <SEP> sie <SEP> bei
<tb>  ?t)6 <SEP>  .

Claims (1)

1. EMI0001.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> der <SEP> 1-Carbon aäureaniid-4-chlorphenyl-? <SEP> -thiogl.#-l@olsäure. <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 1-Cyan-?- EMI0002.0001 rliodan-4-clilorbenzol <SEP> mit <SEP> einem <SEP> sauren <tb> seifungsmittel <SEP> behandelt,. <SEP> das <SEP> entstandene <tb> Dlerkaptan <SEP> in <SEP> Alkalilösung <SEP> auflöst <SEP> und <SEP> mit <tb> einer <SEP> alkalischen <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> Monochloressig säure <SEP> kondensiert. <tb> Die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 1-Carl)onz < iiireamid--( clilorphenyl-2-tliiogiy#l:olsiiiirc <SEP> ist <SEP> idi.@iitiscli EMI0002.0002 mit <SEP> der <SEP> im <SEP> Schweiz. <SEP> Patent <SEP> 'Tr. <SEP> 134841 <SEP> be scliriebenen.