CH143397A - Verfahren zur Herstellung eines neuen als Küpenfarbstoff verwendbaren Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen als     Küpenfarbstoff        verwendbaren     Kondensationsproduktes:    Es wurde gefunden, dass     Derivate    von       :.)-Methyl-anthrachinon,    die in 1.     9-Stellung     ein     heterocyklisches    Ringsystem enthalten,       wie        2-Methyl-pyrazol-anthron,    die beiden     iso-          meren    Arten von seinen     N-Alkyl-    und     N-          Aralkylderivaten,        1.9-Thiazolanthron    und  1 .

   9 -     Anthrapyrimidon,    durch Einwirkung  von alkalischen Mitteln neue Kondensations  produkte eines bisher unbekannten Typs bil  den. Anscheinend wird bei der Reaktion die  in     2-Stellung    befindliche     Methyl-Gruppe    von  dem Reaktionsmittel angegriffen und zwei  Moleküle der Ausgangsprodukte unter Bil  dung einer     -CH-CH-    Brücke miteinander  verknüpft, so dass die neuen     Kondensations-          produkte    als     stilbenartige    Verbindungen an  gesehen werden können.  



  Als alkalische     Kondensationsmittel    sind  besonders die     Atzalkalien,    vorzugsweise in  Gegenwart von Wasser oder eines Alkohols       geeignet.       Da die neuen     Kondensationsprodukte     durch intensive rötliche Färbung ihrer Lö  sungen in konzentrierter Schwefelsäure ge  kennzeichnet sind, während die Ausgangs  produkte sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit gelber bis oranger Farbe lösen, kann der  Reaktionsverlauf mit Hilfe dieses     iflerkmals     kontrolliert werden. Wenn eine Probe kein  Anwachsen der rötlichen Färbungen mehr an  zeigt, muss die Reaktion unterbrochen wer  den; auf diese Weise werden die Konden  sationsprodukte in sehr reinem Zustand prak  tisch ohne unerwünschte Nebenprodukte er  halten.

   Die neuen     Kondensationsprodukte     sind     trecken    :gelblich- bis     bräunlich-rote    Pul  ver. Sie sind wichtige Zwischenprodukte zur  Herstellung von Farbstoffen; soweit sie noch       unsubstituierte        Imino-Gruppen    im     hetero-          cyklischen    Ringsystem enthalten, können sie  nachträglich     alkyliert    werden.

   Einige der  Kondensationsprodukte sind wertvolle Farb-      Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Kondensationsproduktes,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man N     -Methyl-2-methylpyra-          zolanthron    vom Schmelzpunkt     etwa    168   so  lange mit einem alkalischen     Mittel    behan  delt, bis eine Probe kein Anwachsen der  rötlichen Färbung der Lösung in konzentrier  ter Schwefelsäure mehr anzeigt.  



  Das neue     Kondensationsprodukt    stellt ein  braunrotes Pulver dar, das sich in konzen  trierter Schwefelsäure     dichroitisch    mit blau  roter und violetter Farbe löst und aus     Nitro-          benzol    in kleinen roten Nadeln erhalten     wird.     Es bildet eine grünblaue     Küpe    und färbt       Baumwolle    daraus in roten, hervorragend  echten Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>       2-Methylpyräzolänthron    wird beispiels  weise in wässerig alkoholischer Natronlauge  gelöst und solange in der Wärme (bei etwa  50  ) mit     Dimetliylsulfat    unter starkem Rüh  ren versetzt, bis die Menge des entstandenen  dicken Kristallbreis nicht mehr zunimmt.     Der     von der Flüssigkeit getrennte und aus  gewaschene Niederschlag kann durch Be  handlung mit zum Beispiel siedendem Alko  hol in zwei Bestandteile zerlegt werden, die  bei etwa 163       bezw.    217   schmelzen und in    den gebräuchlichen organischen Lösungs  mitteln mit gelber Farbe und grüner Fluor  eszenz löslich sind.  



  Eine Mischung von 2 kg des     N-Methyl-2-          methylpyrazolanthrons    vom     Schmelzpunkt     etwa<B>163</B>  , 40 kg Alkohol und 8 kg     Ätzkali     wird so lange am     Rückflusskühler    gekocht, bis  die     Farbstoffbildung    nicht mehr zunimmt.  Man giesst auf Wasser     und    sammelt den ab  geschiedenen Farbstoff. Durch     Extrahieren     mit     organischen    Lösungsmitteln, zum Bei  spiel Nitrobenzol, kann er von etwa vorhan  denen Verunreinigungen getrennt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen als Küpenfarbstoff verwendbaren Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl-2-methyl-pyrazolanthron vom Schmelzpunkt etwa 163 mit einem alkalischen Mittel behandelt, bis eine Probe kein Anwachsen der rötlichen Färbung der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure mehr anzeigt. Das neue Kondensationsprodukt stellt ein braunrotes Pulver dar,

   das sich in konzen trierter Schwefelsäure dichroitisch mit blau roter und violetter Farbe löst und aus Nitro- benzol in kleinen roten Nadeln erhalten wird. Es bildet eine grünblaue Iiüpe und färbt Baumwolle daraus in roten, hervorragend echten Tönen.