CH123855A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusat,zpatent    zum Hauptpatent     Nr.   <B>118232.</B>         Verfaliren    zur Herstellung eines neuen     indigoiden        Farbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man einen neuen       indigoiden    Farbstoff erhält, wenn man in  einer ersten Phase das     6-Chlor-o-toluidin          (CHu.NH2:Cl#1:2:

  6)    durch     Diazotieren,     Vereinigen der     Diazoverbindung    mit einem       'Alkalixanthogeriat,Behand1LingdesKuppluiigs-          produktes    mit einem     Ätzalkali    und Konden  sation der entstandenen Verbindung mit  einem     Alkalisalz    einer     Monohalogenessigsäure,     in die     2-Methyl-3-chlor-l-phenylthioglykol-          säure    überführt,

   in einer zweiten Phase diese  durch Behandeln mit kondensierend wirken  den Mitteln     zum        6-Ohlor-7-inethyl-S-oxythio-          napbten        cyclisiert,    in einer dritten Phase<B>1</B>       Mol.        6-Ohlor-7-niethyl-3-oxythionaphteti,   <B>1</B>       Mol.   <B>2,</B>     3-Naphthooxythiopheil    und<B>1</B>     Mol.    einer  aromatischen     Nitrosoverbindung    aufeinander  einwirken     lässt,    und zwar derart,

       dass    man  die     Nitrosoverbindung    mit 'einer der Kompo  nenten reagieren     lässt,    das so erhaltene     Anil     mit der andern Komponente kondensiert und  den erhaltenen Farbstoff     bromiert.    Der neue  Farbstoff bildet ein     violettstichig    braunes  Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner  Farbe löst und Baumwolle aus     gelboranger            Kripe    in reinen, violetten Tönen von ausge  zeichneter Echtheit färbt.

      <I>Beispiel:</I>  <B>71</B> Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CH3:N112--CI     <B>1:</B> 2:<B>6)</B> werden in bekannter Weise     diazo-          tiert    und in eine<B>70 '</B> heisse Lösung von<B>90</B>  Teilen     xanthogensaurem    Kali und<B>80</B> Teilen  Soda eingetragen.

   12t die     G'asentwicklung     beendet, so wird erkalten gelassen,     ausge-          äthert,    nach dem     Abdunsten    des     Ithers    mit  <B>125</B> Teilen Natronlauge<B>ä</B> 40     11    B6     und   <B>300</B>  Teilen Sprit am     Rückflusskühler    verseift und  in derselben Lösung mit<B>70</B> Teilen Chlor  essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge  <B>ä</B> 40<B>0</B> B6 und Wasser, kondensiert. Den Sprit       destill        ivert    man ab,     lässt    erkalten und säuert  mit     Salzäure    an.

   Die ausgeschiedene     2-Methyl-          3-chlorphenylthioglykolsäu're    wird filtriert und  getrocknet. Aus- verdünntem Sprit umkristal  lisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelz  punkt 104.'  <B>28</B> Teile dieses Produktes werden     nunin     der zehnfachen Menge     Phosphortrichloridge-          löst;    alsdann setzt man 22 Teile Aluminium-           ehlorid    zu und erwärmt langsam auf<B>60</B> bis  <B>65</B>     ".    Unter lebhafter     Chlorwasserstoffentwick-          lung    nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune  Farbe an.

   Der     Überschuss    des     Phosphortri-          chlorides    wird nun im     Vaktium        abdestilliert     und der Rückstand in Wasser und Eis     ans-          getragen        zur    Zersetzung der Phosphor- und       Aluniiniumverbindungen.    Man     filtriert    und       reiiiio,t    das Reaktionsprodukt durch Lösen in  <B>C</B>  verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen mit  Säure.  



  Das     6-Clilor-7-rnethyl-S-oxytliioiiaphteii     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom  Schmelzpunkt 102 bis<B>1030</B> kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem Zustande erhalten  werden.  



  <B>19,8</B> Teile     6-Clilor-7-methyl-3-oxythio-          napliten    werden in<B>100</B> Teilen     1.>",foiger     Natronlauge gelöst, auf 40 bis     5011    erhitzt  und mit einer Lösung von<B>16,5</B> Teilen     p-Ni-          trosocliniethylanilin    in<B>100</B> Teilen Sprit ver  setzt. Sofort tritt Kondensation ein     und    der  ausfallende dicke Brei wird filtriert und so  lange mit heissem Wasser     ausgewasehen,    bis  das     Filtrat    farblos abläuft.

   Das neue     p-Di-          rnetliyl.tmiiioaiiil    des     6-Chlor-7-metliyltliio-          naplitenchinons    löst sich     in    heissem Benzol  mit roter Farbe und kristallisiert beim<B>Er-</B>  kalten in schönen grünglänzenden Nadeln  vom Schmelzpunkt<B>256</B> bis<B>2570.</B>  



       300    Teile dieses     Anils    werden nun mit  200 Teilen     2,'D-Naplithoo.,zytlilophen    in 4000  Teilen Benzol suspendiert. -Nach     kurzern     Kochen ist die Kondensation beendet. Der       in    guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff  -wird     filtriert.und    getrocknet.  



  394 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden in<B>6000</B> Teilen Nitrobenzol eingetra  gen und mit<B>852</B> Teilen     Broni    versetzt. In  nerhalb<B>30</B> Stunden wird die Temperatur    langsam auf 1400 gesteigert. Nach dein Er  kalten wird filtriert, mit     Alkoliol.    nachge  waschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen ilidi,Yoiden Farbstoffes dadurch -ekerinzeich- net, dass man in einer ersten Phase da#, 6- Chlor-o-toluidin (CHa <B><I>:</I></B> 2N-112 <B>:</B> Cl # <B>1 :</B> 2<B>:

   6)</B> durell Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer No- nolialogenessigsäure, in die ---1-3Ietliyl-3-chlor- 1-phen yltliiogiyli:

   ol#s.#iui#e überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6- Cliloi--7-iiietliyl- <B>3</B> -oxythionapliten cyclisiert, in einer dritten Phase<B>1</B> 31ol. 6-Clilor-"i-niethyl- n- apliten, <B>1</B> 31o1. 2,;

   ')-Naplitliooxy- thiopheil a oxytliioii, und <B>1 -</B> Mol. einer aromatischen Ni- trosoverbindung aufeinander einwirken lässt, und zwar derart, dass man -die Nitrosover- bindung mit einer der Komponenten reagieren lässt,

   das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert und den so erhaltenen Farbstoff bromiert. Der neue Farbstoff bildet ein violettstiehig braunes Pulver, das sieh in Schwefelsäure mit "rüner Farbe löst und Baumwolle ans gelboranger Küpe in reinen, violetten Tönen von ausgezeichneter Echtheit färbt.

   UIKTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Dimethylamino- anil des 6-Cliloi#-7-iiietliylthioiiaphteneliiiiotis mit dem 2,3-Naplithooxvtlliopheil kondensiert wird.