CH128731A - Verfahren zur Herstellung eines Hydrindylphenols. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Hydrindylphenols.       Es wurde die     beachtenswerte    Beobachtung  gemacht, dass man zu. neuen Verbindungen  von     Inden    mit     Phenolen    gelangt, wenn man  auf     Mischungen    dieser Substanzen Halogen  wassers;toffsäuren     einwirken    lässt.

   Zur Durch  führung dieser Reaktionen können einerseits       Inden    oder     indenhaltige        Substanzen,    beispiels  weise die     Rohbenzolfraktion    von den Siede  grenzen 160 bis     19.0',    anderseits Phenol oder  deren     Substitution.sprodukte,    z. B.     Kresol,          Chlorphenole    usw., benutzt werden. Die Re  aktion vollzieht sich bereits bei Gegenwart  von verhältnismässig kleinen Mengen Halo  genwasserstoffsäuren, in den meisten Fällen  bereits bei gewöhnlicher Temperatur und oft  unter Wärmeentwicklung.

   Der Halogenwas  serstoff kann in Gasform, in wässeriger oder  alkoholischer     Lösung        angewendet    werden.  



  Gegenstand     vorliegender        Erfindung    ist  ein Verfahren zur     Herstellung        eines        Hydrin-          dylphenols,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Halogenwasserstoffsäuren    auf     Inden     und Phenol     einwirken        lä.sst.    Zur Ausfüh  rung des     Verfahrens    können     indenhaltige       Substanzen, beispielsweise die     Rohbenzolfra.k-          tion    von den     Siedegrenzen    160 bis<B>190',

  </B> ver  wendet werden.  



  Das nach dem vorliegenden Verfahren     er-          hältliche.neue    Produkt soll für therapeutische  Zwecke, als     Desinfektionsmittel,    als Grund  stoff     für    die Lackfabrikation, als, Zwischen  produkt für die     Farbstoffherstellung    usw.       Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Mischung von -6     Gewichtsteilen          Inden    und 5 Gewichtsteilen Phenol werden  2 Gewichtsteile     konzentrierte    Salzsäure unter       Rühren    gegeben. Unter     starker    Wärmeent  wicklung entsteht ein     hochviskoses    01, aus  dem die     ,Salzsäure    und die kleinen Mengen       unverändertem    Ausgangsmaterials entfernt  werden. Zur     Reinigung    kann das Reaktions  produkt im Vakuum     destilliert    werden.

   Man  erhält ein helles,     in    sehr     vielen    organischen       Lösungsmitteln    leicht lösliches, 01, das bei  9 mm Druck oberhalb 180   übergeht. An  Stelle der konzentrierten Salzsäure kann     eine         alkoholische     Salzsäurelösung    benutzt werden,  wobei ein     ]Rühren    der Reaktionsmischung  nicht erforderlich ist.  



  An Stelle der obengenannten     Gewichts-          menge    luden kann man auch eine     Rohsolvent-          naphta,    mit entsprechendem     Indengehalt,    ver  wenden, die man zweckmässig erst von Basen  und     Phenolen    befreit.  



  Löst     man;    das oberhalb 180  , bei 9 mm  Druck, übergehende 01 in der fünf- bis sechs  fachen Menge     Cyclohexan,        Hexahydrotoluol     oder einem andern     geeigneten        hydroaromati-          schen    Kohlenwasserstoff auf, so kristallisiert  sehr bald aus der Lösung eine     in    reinem Zu  stand bei 88   schmelzende Substanz aus, die  sieh nach ihrem Verhalten und nach der Ana  lyse als     Hydrindylphenol        (Oxyphenylindan)          vermutlich    folgender Konstitution erweist:

    
EMI0002.0019     
    In der Mutterlauge bleibt ein     alkaliunlös-          liehes    Reaktionsprodukt gelöst, das vom Lö  sungsmittel befreit, ein hochviskoses, helles  01 darstellt.  



  Das so erhältliche     Hydlindylphenol    ist in  sehr stark     verdünnter        Alkalilauge    löslich.  Löst man 210     -r    dieses. Phenols in 1     Liter     Normalnatronlauge auf, so kristallisiert sehr  bald das     Natriumsalz    des     Hydrindylphenols     aus. Mit organischen Basen bildet     ,da.s    neue  Phenol gut     charakterisierte        Verbindungen;     mit     Hexamethylentetramin    beispielsweise eine  bei 112       schmelzende,    in     Wasser    schwer lös  liche Substanz.

   Infolge seiner     Ungiftigkeit       und guten Desinfektionswirkung ist das     Ily-          drindylphenol    für therapeutische Zwecke sehr  geeignet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren; zur Herstellung eines Hydrin- dylphenols, dadurch gekennzeichnet, dass man Halogenwa.sserstoffsäuren auf Inden und Phenol einwirken lässt. Die neue Verbindung destilliert bei 9 mm Druck oberhalb<B>180</B> 0 C als helles 01, das sich in vielen organischen Lösungsmitteln leicht löst. Aus hydroaromatischen Kohlenwasser stoffen kristallisiert es als eine in reinem Zu stande bei<B>88'</B> schmelzende Substanz.

   Da,s Produkt ist in verdünnter AlkaIi- lauge unter Bildung von Alkalisalzen löslich. Mit organischen Basen bildet es gut charak terisierte Verbindungen; mit Hexamethylen- tetramin eine bei 112' schmelzende, in Was ser schwer lösliche Substanz. Infolge seiner Ungiftigkeit und guten Desinfektionswirkung ist das Hydrindylphenol für therapeutische Zwecke sehr geeignet.

   Es soll als Therapeutikum, als Desinfek tionsmittel, als Grundstoff für die Lackfabri kation, als Zwischenprodukt für die Farb- stoffbildung usw. Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine indenhaltige Rohbenzolfraktion von den,Siedegrenzen. 160 bis 190 verwendet.