CH144860A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Kondensationsproduktes.       Es wurde gefunden, dass sich in den     6-          Aryl-amino-        bezw.        8-Aryl-amino-2-naphthol-          3-carbonsäuren    die in     2-Stellung    befindliche       Hydroxylgruppe    unter gleichzeitiger Abspal  tung der     Carboxylgruppe    durch den     Oxy-          phenyl-aminorest    ersetzen lässt,

   wenn man    dieselben mit     Amino-oxvverbindungen    der       Benzolreihe    bei Gegenwart von     Alkalibisul-          fitlösungen    behandelt. Die so erhaltenen  neuen     Kondensationsprodukte    entsprechen  den allgemeinen Formeln:  
EMI0001.0017     
    worin die X.Wasserstoff oder     einwertige          Substituenten    bedeuten. Sie sind wertvolle       Zwischenprodukte    zur Herstellung von     Azo-          und    Schwefelfarbstoffen.  



       .Die    als Ausgangskörper dienenden     6-          Aryl-amino-        bezw.        8-Aryl-amino-2-naph-          thol-3-carbonsäuren    sind zum Beispiel er  hältlich durch Kondensation der 2. 6-     bezw.          2.8-Dioxy-naphthalin-3-carbonsäure    mit  aromatischen Aminen.    Es war nicht vorauszusehen, dass die be  kanntlich sehr reaktionsfähige in 6-     bezv-.          8-Stellung    befindliche     Aryl-amino-Gruppe     bei dieser Reaktion     unangegriffen    bleiben  würde.

   Der glatte Verlauf der Reaktion und  die einheitliche Bildung der neuen Konden  sationsprodukte bedeuten daher einen neuen  technischen Effekt.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung von 6-Phe-           nylamino-2-(4'-        oxyphenylamino)        -naphthalin,     dadurch gekennzeichnet, dass man     6-Phenyl-          amino-2-naphthol-3-carbonsäure    mit     p-Ami-          nophenol    in Gegenwart einer     Bisulfitlösung     behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(4'-Oxyphenyl)-amino-          6-phenyl-amino-naphthalin    kristallisiert aus  Spiritus in grünlich schimmernden Blättchen  vom Schmelzpunkt 205  . Es ist leicht lös  lich in heissem Alkohol, sehr schwer löslich  in Benzol. Der neue     Körper    besitzt anschei  nend     leukochinoiden    Charakter. Bei Oxyda  tion mit     Hypochlorit    in alkalischer Lösung  oder mit     Chromat    in essigsaurer Lösung  geht er in ein blaues Oxydationsprodukt von  anscheinend     indophenolartigem    Charakter  über.

      <I>Beispiel:</I>    Ein Gemisch von 28 kg     6-Phenyl-amino-          2-naphthol-3-carbonsäure    und 16 kg     p-Ami-          no-phenol    wird unter Zusatz von etwa  400 Liter einer     Bisulfitlösung    von 40'     B6     am     Rückflusskühler    gekocht. Nach etwa 50  Stunden wird nach Erkalten der Nieder  schlag abgesaugt, mit Wasser, angesäuertem         Wwsser    und schwacher     Sololösung    ausge  waschen.

Claims (1)

1. PATEN TAN SPRUCIi . Verfahren zur Herstellung von 6-Phenyl- amino-2-(4'-oxyphenylamino)-naphthalin, da durch gekennzeichnet, dass man 6-Phenyl- amino-2-naphthol-3-carbonsäure mit p-Ami- nophenol in Gegenwart einer Bisulfitlösung behandelt. Das so erhaltene 2-(4'-Oxyphenyl)-amino- 6-phenyl-amino-naphthalin kristallisiert. aus Spiritus in grünlich schimmernden glänzen den Blättchen vom Schmelzpunkt 205 . Es ist leicht löslich in heissem Alkohol, sehr schwer löslich in Benzol.

   Der neue Körper besitzt anscheinend leukochinoiden Charak ter. Bei Oxydation mit Hypochlorit in alka lischer Lösung oder mit Chromat in essig saurer Lösung geht er in ein blaues Oxy dationsprodukt von anscheinend indophenol- artigem Charakter über.