CH146179A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Pyrazolanthronreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Pyrazolanthronreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Pyrazolanthronreihe. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung einer neuen Ver bindung der Pyrazolanthronreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man die 1-Chlorantbra- chinotr-2-earbonsäure mit Hydrazin behandelt, die gebildete Pyrazolanthron-2-carbonsäure in das Chlorid überführt und dieses mit p-Di- chlorbenzol in Gegenwart eines sauren Kon densationsmittels kondensiert. Das so erhaltene Dichlorbenzoyl-2-pyra- zolanthron ist ein gelbes Pulver, das sich in wässerig-alkoholischer Natronlauge mit blau stichig violetter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dienen. <I>Beispiel:</I> 14,3 kg 1-Chlor-anthrachinon-2-carbon- säure werden in 60 kg heissem wasserfreiem Pyridin gelöst; bei ungefähr<B>100'</B> lässt man allmählich 5 kg Hydrazinhydrat einlaufen, so dass die Flüssigkeit in schwachem Sieden erhalten bleibt. Schon im Verlauf des Zu- tropfens des Hydrazins scheidet sich das Kon densationsprodukt in Form gelber Nadeln ab. Die so erhaltene Pyrazolanthron-2-carbonsäure löst sich in Sodalösung mit gelber, in Natron lauge mit roter Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe. Der Schmelz punkt liegt oberhalb 300 . 2,6 kg dieser Pyrazolanthron-2-carbonsäure werden mit 26 kg Trichlorbenzol fein ange- schlämmt und zusammen mit 4 kg Thionyl- chlorid solange zum gelinden Sieden erhitzt, bis alles in Lösung gegangen ist. Beim Ab kühlen scheidet sich das Säurechlorid aus der Lösung fein kristallisiert ab. Das vom Lösungs mittel befreite Säurechlorid wird dann in 45 kg p-Dichlorbenzol eingerührt und die er haltene Suspension nach Zusatz von 3 kg fein- gepulvertem Aluminiumchlorid langsam und unter Rühren auf 80 erhitzt und solange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Chlor- wasserstoffentwicklung aufhört. Die erkaltete Reaktionsmasse trägt man in Eis ein, setzt etwas Salzsäure zu und entfernt dann durch Behandeln mit Wasserdampf das überschüs sige Dichlorbenzol. Man erhält so das Dichlor- benzol-2-pyrazolanthronylketon als gelbes Pulver. Es kann durch Auskochen mit Soda lösung von etwa noch vorhandener Pyrazol- anthron-2-carbonsäure befreit werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer neuen Verbindung der Pyrazolanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1-Chloranthra- chinon-2-carbonsäure mit Hydrazin behandelt, die gebildete Pyrazolanthron-2-carbonsäur-e in das Chlorid überführt und dieses mit p-Di- chlorbenzol in Gegenwart eines sauren Kon densationsmittels kondensiert.Das so erhaltene Dichlorbenzoyl-2-pyra- zolanthron ist ein gelbes Pulver, das sich in wässerig-alkoholischer Natronlauge mit blau stichig violetter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Farbstoffen dienen.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH146179T | 1929-04-29 | ||
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