CH127033A - Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Phenylbenzanthron. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Bz-1-Plienylbenzanthron.       Es wurde gefunden,     @dass    man zu neuen  Derivaten des     Benzanthrons    gelangen kann,  wenn man Kondensationsprodukte, wie sie  erhalten werden können, aus     Anthron    und       Zimtaldehyden,    zum Beispiel nach dem  schweizerischen Patent Nr. 126579, für sich  oder in geeigneten     Suspensions-    oder organi  schen Lösungsmitteln erhitzt, zum     Beispiel     auf höhere, zwischen 240 und<B>300'</B> liegende  Temperaturen.

      Es ist wahrscheinlich,     -dass    in den Kör  pern Derivate des     Benzauthrons    vorliegen, die  in der     1-Stellung    .des Bz-Ringes durch  einen aromatischen Rest substituiert sind.  Eine Abspaltung des aromatischen Restes  findet also hier nicht statt.  



  Gegenstand vorliegender     Erfindung    ist  ein Verfahren zur Darstellung von     Bz-l-          Phenylbenzanthron,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist,     da.ss    man das Kondensationspro  dukt, wie es erhalten werden kann aus An  thron und Zimtaldehyd nach dem Verfahren  des schweizerischen Patentes Nr. 126579, für  sich oder in einem     Su;spensions-    oder organi-    sehen Lösungsmittel erhitzt. Als     Suspensions-          mittel    kann zum Beispiel geschmolzenes     Ka-          liumbisulfat    oder eine Mischung von Kalium  und     Natriumacetat    oder dergleichen verwen  det werden.

    



  Das     Bz-1-Phenylbenzanthron    soll als Zwi  schenprodukt für die Herstellung von     Küpen-          farbstoffen    dienen.    <I>Beispiel 1:</I>    Der aus     Anthron    und Zimtaldehyd nach  dem schweizerischen Patente Nr. 126579 er  hältliche Körper wird für sich geschmolzen       und,die    Schmelze auf<B>260'</B> erhitzt. Hier setzt  eine lebhafte Reaktion ein, die fast momentan  !beendet ist.  



  Die erkaltete Schmelze     erstarrt    zu einem  festen Kristallkuchen, der in einem Lösungs  mittel aufgenommen und daraus     kristallisiert     werden kann. Der Körper bildet dann gelbe  Nadeln, die sich in Schwefelsäure mit pracht  voller roter Farbe und starker Fluoreszenz  lösen, Schmelzpunkt 181  . Die Ausbeute be  trägt etwa 60 bis 70% der Theorie.

             Beispiel   <I>2:</I>  10 Gewichtsteile     Cinnamylidenanthron,     erhalten nach dem schweizerischen Patente  Nr. 126579, werden in 5 Gewichtsteilen     a-          Chlornaphtalin    solange auf 240 bis<B>250'</B>  erhitzt, bis     eine    Probe in     'Schwefelsäure    kein  Ausgangsmaterial     mehr    zeigt. Die Schmelze  wird mit dem halben Volumen Eisessig ver  setzt. Nach -dem Erkalten scheidet sich das       Bz-1-Phenylbenzanthron    in gelben     Nädel-          chen    ab, -die genau die gleichen Eigenschaf  ten wie das Produkt des Beispiels 1 haben.

    Die Ausbeute beträgt 60% der Theorie.  



  <I>Beispiel 3:</I>  10     Gewichtsteile        Cinnamylidenanthron     werden in 5 Gewichtsteilen     p-Phenetidin    ge  löst und die Lösung kurze Zeit zum Sieden  erhitzt, bis eine Probe in Schwefelsäure kein  Ausgangsmaterial mehr zeigt. Beim Erkal  ten scheidet sich     Bz-1-Phenylben.zanthron     schön     kristallisiert    ab. Die Ausbeute beträgt  60 bis 70%.    <I>Beispiel 4:</I>    10 Gewichtsteile     Cinnamylidenanthron    wer  den in ein geschmolzenes Gemisch von 25 Ge  wichtsteilen     Kaliumacetat    und 25 Gewichts  teilen     Natriumacetateingetragen.    Dias Ge  misch wird auf 250 bis 260  erhitzt, bis die  Umwandlung beendet ist.

   Die Schmelze wird  in Wasser gegossen, ausgekocht und filtriert.  Das Produkt wird aus Eisessig oder Chlor-    Benzol kristallisiert erhalten und ist identisch  mit demjenigen der Beispiele 1 bis 3. Aus  beute etwa 60 bis 70% der Theorie.  



  In gleicher Weise verläuft die Reaktion,  wenn man als     Suspensionsmittel        Nalium-          bisulfat    oder ein Gemisch von Kalium- und       Natriumbisulfat    verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Bz-I-Phe- nylbenzanthron, -dadurch gekennzeichnet, dass man das aus Anthron und Zimtaldehyd er hältliche *Kondensationsprodukt erhitzt. Das Bz=1-Phenylbenza.nthron bildet kri stallisiert gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 181 , die sich in Schwefelsäure mit pracht voller roter Farbe und starker Fluoreszenz lösen; es soll als ZwischenpTodukt für die Zierstellung von Küpenfarbstoffen dienen. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man (das Konden sationsprodukt aus Anthron und Zimtal dehyd in einem organischen Lösungsmittel erhitzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Konidensa- tionsprodukt aus Anthron und Zimtal dehyd in einem Suspensionsmittel erhitzt.