CH146549A - Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolon-5-stibinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolon-5-stibinsäure.Info
- Publication number
- CH146549A CH146549A CH146549DA CH146549A CH 146549 A CH146549 A CH 146549A CH 146549D A CH146549D A CH 146549DA CH 146549 A CH146549 A CH 146549A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- benzimidazolone
- preparation
- stibic
- solution
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 chlorocarbonic acid ester Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolon-ö-stibinsäure. Es wurde gefunden, dass@ die bisher nicht bekannte Benzimidazolonstibinsäure durch Umsetzung von 3.4-Diaminobenzol-l-stibin- säure mit der für die Umsetzung einer NH2- Gruppe erforderlichen Menge Chlorkohlen säureester und nachfolgende Erhitzung des gebildeten Urethans entsteht. Diese Säure zeigt hervorragende Wirkung gegen Protozoenerkrankungen. Zur therapeu tischen Verwendung wird sie zweckmässig in ein lösliches Salz überführt. <I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 3 . 4 - Diamino -Benzol stibinsäure, die beispielsweise erhalten wird, wenn man eine Lösung von 36 gr 3.4-Di- acetyl-diaminobenzol-stibinsäure in 500 cm3 Wasser und 40 om3 Natronlauge (400 Bö) zur Verseifung der Acetylgruppe 45 Minuten auf dem Dampfbad erhitzt, wird auf 0 ab gekühlt und mit Salzsäure auf schwach curcuma-alkalisch abgestumpft. Zu dieser Lösung tropft man unter Eiskühlung 12 gr Chlorkohlensäureäthylester und 12 cm' 5n- Natronlauge gleichzeitig unter kräftigem Rüh ren, so dass die Reaktion der Lösung bis zum Verbrauch der Natronlauge schwach curuma- alkalisch bleibt. Dann rührt man 2 Stunden bei Zimmertemperatur nach, macht deutlich kongosauer und kocht aus. Hierbei fällt die Benzimidazolonstibinsäure als weisser Nieder schlag aus, der in üblicher Weise abgesaugt, gewaschen und getrocknet wird. Sie ist ein weisses, in verdünnten Alkalien und organi schen Basen lösliches Pulver. Sie zeichnet sich durch hervorragende Wirkung gegen Protozoenerkrankungen aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzimid- azolon-5-stibiiisäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 3.4-Diaminobenzol-1 -atibirr- säure die für die Umsetzung mit einer Amino- gruppe erforderliche Menge Chlorkohlensäure- ester einwirken lässt und das dabei ent stehende Urethan erhitzt. Die Säure ist ein weisses, in verdünnten Alkalien und organischen Basen lösliches Pulver. Sie zeichnet sich durch hervorragende Wirkung gegen Protozoenerkrankungen aus.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE146549X | 1929-03-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH146549A true CH146549A (de) | 1931-04-30 |
Family
ID=5671434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH146549D CH146549A (de) | 1929-03-30 | 1929-10-18 | Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolon-5-stibinsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH146549A (de) |
-
1929
- 1929-10-18 CH CH146549D patent/CH146549A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH146549A (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolon-5-stibinsäure. | |
| DE868034C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Trisazofarbstoffen | |
| DE679984C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Oxazinfarbstoffen | |
| AT133505B (de) | Verfahren zur Darstellung von ω-Oxyacylaminobenzolarsin- bzw. -stibinoxyden oder ω-Oxyacylaminobenzolarsin- bzw. -stibinsäuren. | |
| AT164509B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin | |
| CH302049A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH148339A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Äthyl-2-oxobenzimidazol-2,3-dihydrid-5-stibinsäure. | |
| CH199369A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH199370A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH199368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH199371A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH205792A (de) | Verfahren zur Herstellung eines hochsubstantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. | |
| CH205791A (de) | Verfahren zur Herstellung eines hochsubstantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. | |
| CH116502A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Aminoanthrachinon. | |
| CH226018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH302048A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH293878A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH235760A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acryl-anthranilsäure. | |
| CH155775A (de) | Verfahren zur Darstellung von Naphtoylenbenzimidazol-peri-dikarbonsäure. | |
| CH222973A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gemischten Harnstoffes mit löslichmachenden Gruppen. | |
| CH215939A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH308427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. | |
| CH293877A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH127933A (de) | Verfahren zur Darstellung eines festen Diazosalzes. | |
| CH230632A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |