CH147156A - Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-dimethylamino-propionaldehyd. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von a,     a-Dimethyl-P-dimethylamino-propionaldehyd.            Aldehyde    von der allgemeinen Formel       R,        jCH    .     CHO,    wobei R einen     Alkylrest;

      R'       ebenfalls.    einen     Alkylrest    oder Wasserstoff,       P4    und R' zusammen mit der CH-Gruppe  auch einen hydroaromatischen Ring bedeu-         ten,    sowie Verbindungen, welche solche Al  dehyde abspalten, lassen sich mit Formalde  hyd und primären oder sekundären     aliplia-          tischen    Aminen im Sinne folgender Glei  chung leicht zu     Aminoaldehyden    konden  sieren:  
EMI0001.0014     
    Die Reaktion verläuft gut, wenn man  ein Salz des Amins mit dem     Aldehyd    und  einem Überschuss von     Paraformaldehyd    in  konzentrierter, alkoholischer Lösung einige  Zeit kocht.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist. ein Verfahren zur Darstellung von a.     a-          Dimethyl    -     ,H    -     dimethylaminopropionaldehyd,     welches     darlureh    gekennzeichnet ist, dass man       lsobutyraldehyd    mit Formaldehyd und     Di-          inethylamin    kondensiert.     Man    kann bei dem  Verfahren     Isobutyraldshyd    und Formalde  hyd verwenden, welche aus Verbindungen,    die diese Aldehyde abspalten, erzeugt wur  den.  



  Der a.     a-Dimethy        1-ss-diinetbylaminopro-          pionaldehyd    bildet eine farblose, im V     akuuni     uniersetzt destillierbare Flüssigkeit von  stark alkalischer Reaktion. Er siedet bei  88 mm Druck bei 82   und bei gewöhnlichem  Druck bei 145  . Er löst sich in Wasser fast  nicht. Mit Mineralsäuren bildet er kristalli  sierende, in Wasser sehr leicht lösliche Salze.  Das salzsaure Salz schmilzt. bei 152 bis 153  .  Durch Reduktion erhält man das zugehörige       Alkamin.         Der a.     a-Dimethyl-l6-dimethylaminopro-          pionaldehyd    soll als     Zwischenprodukt    für  die Herstellung von Arzneimitteln dienen.  



  <I>Beispiel, 1:</I>  1 7 Teile     Isobutyraldehyd,    16 Teile salz  saures     Dimethylamin,    8 Teile absoluter Al  kohol und 9 Teile     Paraformaldehyd    werden  unter     kräftigem    Rühren eine     Stunde    unter       Rückfluss    gekocht. Darauf werden nochmals  9 Teile     Paraformaldehyd    zugefügt und eine  weitere Stunde unter Rühren gekocht.

   Die  Mischung wird allmählich homogen bis auf  einen ungelösten Rest von     Paraformaldeliyd.     Beim -Erkalten entsteht -eine dicke     Kriäall-          masse,    die das salzsaure Salz des a.     a-Dime-          thyl-ss-dimethylaminopropionaldehydes    dar  stellt. Die freie     Aldehydbase    bildet ein  farbloses 01, das bei 88 mm     Druck    bei 82  ,  unter     gewöhnlichem    Druck bei 145   siedet.

    Ihr salzsaures Salz schmilzt bei 152 bis     153\\.     <I>Beispiel 2:</I>  85 Teile     Para-Isobutyraldehyd,    80 Teile  salzsaures     Dimethylamin,    300 Teile 35 %     ige          Formaldehydlösung,    200 Teile Wasser und  1 Teil konzentrierte Salzsäure werden am       Rückflusskühler    gekocht, bis die     anfangs     obenauf     schwimmende    Schicht von geschmol  zenem     Para-Isobutyraldehycl    fast völlig ver  schwunden ist; dazu ist mehrstündiges Ko  chen erforderlich.

   Nach dem Erkalten ent  fernt man durch Ausschütteln der sauren   Flüssigkeit mit Äther Reste von     Para-Iso-          butyraIdehyd    und scheidet darauf durch Zu  gabe von     konzentrierter    Kalilauge die     ent-          sta.n.dene        Aldehydbase    ab. Sie siedet unter  gewöhnlichem Druck bei 145   und ist iden  tisch mit der nach Beispiel 1 gewonnenen  Base.  



       Beispiel   <I>3:</I>  7 Teile salzsaures     Dimethylamin,    10  Teile     ZVasser,    12 Teile     Isobutyraldehydacetal     und 15 Teile 35%ige     Formaldehy        dlösung       werden 10 Stunden lang unter     Rückfluss    ge  kocht. Nach dieser Zeit ist die anfangs oben  auf schwimmende     Aceta.lschicht    in Lösung  gegangen.

   Durch     Ausäthern    der sauren Lö  sung entfernt man geringe Mengen neutraler  Produkte und. scheidet dann durch einen       LTberschuss    von     konzentrierter        Kalilauge    die  entstandene     Aldehydbase,    den a.     a-Dime-          thyl        -,p    -     dimethyla-minopropionald-ehyd    als  farbloses Öl .ab. Die Base ist identisch mit  dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPR UCFI Verfahren zur Darstellung von<I>a.</I> a-Di- -ihethyl-1P,-dil.ethyläiriinopropionaldehyd, da durch gekennzeichnet, dass man Isobutyr- aldehyd mit Formaldehyd und Dimethyl- amin kondensiert. Der a. a-1)imethyl-,,B-dimethylaminopro- pionaldehyd bildet eine farblose; im Vakuum unzersetzt destillierbare Flüssigkeit von stark alkalischer Reaktion. Er siedet bei 88 mm Druck bei 82 und bei gewöhnlichem Druck bei 145 .

   Er löst sich in Wasser fast nicht. Mit Mineralsäuren bildet er kristallisierende, in Wasser sehr leicht lösliche Salze. Das salzsaure Salz schmilzt bei 152 bis<B>153'.</B> Durch Reduktion erhält man ,das zugehörige Alkamin. Der a. a-Dimethyl-ss-dimetb.ylaminopro- pionaldehyd soll als Zwischenproduld für die Herstellung von Arzneimitteln dienen.

   TINTERANSPRüCHE: 1.. Vorfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Isobutyraldehyd. der aus Isobutyraldehyd abgebenden Ver bindungen erzeugt. wurde, verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, dass man Formaldehyd. ,der aus Formaldehyd abgebenden Verbin dungen erzeugt wurde, verwendet.