CH151135A - Verfahren zur Darstellung von 1-(Piperidinomethyl)-hexahydrobenzaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-(Piperidinomethyl)-hexahydrobenzaldehyd.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-(Piperidinomethyl)-hexahydrobenzaldehyd. Aldehyde von der allgemeinen Formel
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wobei R einen Alkylrest, R' ebenfalls einen Alkylrest oder Wasserstoff, R und R' zusammen mit der CH-Gruppe auch einen hydroaromatischen Ring bedeu ten, sowie Verbindungen, welche solche Al dehyde abspalten,
lassen sich mit Formalde hyd und primären oder sekundären alipha- tischen Aminen im Sinne folgender Gleichung leicht zu Aminoaldehyden kondensieren
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-(Pi- peridinomethyl)-hexahydrobenzaldehyd, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Hexahydrobenzaldehyd mit Formaldehyd und Piperidin kondensiert. Man kann bei dem Verfahren Hexabydrobenzaldehyd und For maldehyd verwenden, welche aus Verbindun gen, die diese Aldehyde abspalten, erzeugt wurden.
Der 1-(Piperidinomethyl)-hexabydrobenzal- dehyd bildet eine farblose, im Vakuum un- zersetzt destillierbare Flüssigkeit von stark alkalischer Reaktion. Er siedet bei 12 min Druck bei 141-142 . In Wasser löst er sich fast nicht. Mit Mineralsäuren bildet er kri stallisierende, in Wasser leicht lösliche Salze. Das salzsaure Salz kristallisiert schön aus Aceton und schmilzt bei<B>1.650.</B> Durch Re duktion erhält man das zugehörige Alka- min.
Der 1-(Piperidinometbyl)-hexahydrobertzal- dehyd soll als Zwischenprodukt für die Her stellung von Arzneimitteln dienen. Beispiel: Man kocht 64 Teile der Bisulfitverbindung des Hexabydrobenzaldehyds, 70 Teile Formal dehydlösung von 35 /o, 40 Teile salzsaures Piperidin, 0,75 Teile conc. Salzsäure und 12 Teile Alkohol drei bis vier Stunden am Rück flusskühler. Nach kurzem Erwärmen bilden sich zwei Schichten, bei weiterem Kochen und häufigem Umschütteln löst sich die obere allmählich in der untern.
Wenn das obenauf schwimmende 01 völlig verschwunden ist, wird filtriert und die sauer reagierende Flüs sigkeit ausgeäthert. Der Äther nimmt nur wenig auf. Unter Zusatz von überschüssiger Kalilauge wird die Aldehydbase ölig abge schieden, in -Äther aufgenommen und im Va kuum destilliert. Der 1-(Piperidinometbyl)- hexabydrobenzaldehyd geht bei 12 mm Druck bei 141--1420 als farbloses Öl über.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-(Piperi- dinomethyl)-hexahydrobenzaldebyd, dadurch gekennzeichnet, dass man Hexahydrobenzal- dehyd mit Formaldehyd und Piperidin kon densiert. Der 1-(Piperidinomethyl)-hexahydrobenzal- dehyd bildet eine farblose, im Vakuum ur- zersetzt destillierbare Flüssigkeit von stark alkalischer Reaktion. Er siedet bei 12 mm Druck bei 141-142 0. In Wasser löst er sich fast nicht. Mit Mineralsäuren bildet er kristallisierende, in Wasser leicht lösliche Salze.Das salzsaure Salz kristallisiert schön aus Aceton und schmilzt bei 165o. Durch Reduktion erhält man das zugehörige Alka- min. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Hexabydrobenz- aldehyd, der aus Hexühydrobenzaldehyd abgebenden Verbindungen erzeugt wurde, verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd, der aus Formaldehyd abgebenden Verbin dungen erzeugt wurde, verwendet.
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