CH149003A - Verfahren zur Darstellung von Phenylcinchonoylcarbaminsäure-äthylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Phenyleinchonoylearbaminsäure-äthylester.       Nach dem Patent Nr. 141691 wird       Pheriylcinchonoylcarbaminsäureäthylester    aus       Phenylainchoninsäurehalogenid    durch Umset  zung mit     Aminoameisensäureäthylester    her  gestellt. Das     Phenylcinchoninsäurehalogenid     wird, wie üblich, durch     Chlorierung    der zu  gehörigen Säure gewonnen.  



  Nach dem Verfahren vorliegender Erfin  dung wird der     Phenylcinchonoylcarbamin-          säureäthylester   <I>direkt</I> aus der Säure her  gestellt, indem man     Phenylcinchoninsäure,          Aminoameisensäureäthylester    und ein     Chlo-          rierungsmittel    mit oder ohne Zusatz eines       Lösungs-        bezw.    Verdünnungsmittels gleich  zeitig aufeinander 'einwirken lässt.  



  Durch diese Neuerung 'wird nicht nur  das ganze Verfahren auf einen einzigen Ar  beitsgang vereinfacht, sondern darüber hin  aus auch eine Erhöhung der Ausbeute nach  dem Patent Nr. 141691 auf die nahezu theo  retische Menge erzielt.  



  Bei der Arbeitsweise nach vorliegender  Erfindung konnte man um so weniger einen    sich ausschliesslich in der gewünschten Rich  tung bewegenden Reaktionsverlauf erwarten,  als ausser mit der bekanntermassen an sich  erschwerten Einführung eines zweiten sauren       (Acyl)-Restes    in den nicht mehr basisch  reagierenden     Aminoameisensäureester    hier  auch noch mit einem zersetzenden Einfluss  des     Chlorierungsmittels    auf angewandten so  wohl wie bereits ,gebildeten     acylierten        Amino-          ameisensäureester    zu rechnen war.  



  <I>Beispiele:</I>  1. Eine Mischung aus 250 Teilen     Phenyl-          cinchoninsäure,    300 Teilen     Aminoameisen-          säureäthylester,    500 Teilen Benzol, 92 Teilen       Phosphortriehlorid    wird auf dem Dampf  bad unter     Rückfluss    so lange gekocht, bis  alle festen Bestandteile des Reaktions  gemisches sich gelöst und zwei klare Schich  ten sich gebildet haben. Man fügt 5000 Teile       heisses    Wasser unter Umrühren zu, trennt  das nach dem Erkalten feste, pulverige Roh  produkt ab und wäscht es gut mit Wasser      und Benzol aus.

   Nachdem es mit geringem  Überschuss verdünnter     Sodalösung    nochmals  fein     angeschlemmt,    wieder abgesaugt, aus  gewaschen und getrocknet. ist, kristallisiert  man aus Sprit um und erhält den     Phenyl-          cinchonoylaminoameisensäureäthylester    in  fast weissen     Nädelchen,    die bei 175   schmel  zen, gut löslich in Aceton,     warmen    Alko  holen und Essigester, weniger in Äther und  Benzol und kaum in Wasser löslich sind.  



  2. Zu dem gleichen     Phenylcinchonoyl-          a.minoameisensäureäthylester    (Beispiel 1) ge  langt man auch, indem 250 Teile     Phe-          nylcinchoninsäure,    270 Teile     Aminoameisen-          säureäthylester    und 1$0 Teile     Thionylchlorid     rasch auf Dampf zu einer homogenen Masse  zusammengeschmolzen werden. Die Auf  arbeitung analog Beispiel 1 liefert das Bein  produkt in vorzüglicher Ausbeute.  
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCE Verfahren zur Darstellung von Phenyl- cinchonoylcarbaminsäureäthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenylcinchonin- säure, Aminoameisensäureäthylester und ein Chlorierungsmittel gleichzeitig aufeinander einwirken lässt. UNTERANSPRUCH: Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung unter Zusatz von Ver dünnungsmitteln vornimmt.