CH147949A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Derivates des     Phenyläthylamins.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  Derivat des     Phenyläthylamins    gelangen kann,  wenn man     3,4,5-Triäthoxynitrostyrol    mit re  duzierenden Mitteln behandelt.  



  Das     3,4,5-Triäthoxyphenyläthylainin    siedet  bei     1400/1",.;    sein Hydrochlorid bildet weisse,  wasserlösliche Kristalle vom F.     178-1790.     



  Die neue Verbindung soll zu therapeuti  schen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  127 Teile     3,4;5-Triäthoxybenzoesäure    wer  den in     Thionylchlorid    gelöst und einige Zeit  auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Ab  destillieren des überschüssigen     Thionylchlo-          rids    wird der Rückstand im Vakuum fraktio  niert. Das     Triäthoxybenzoylchlorid        (Kpi   <B>1530)</B>  erstarrt beim Erkalten zu einer weissen,. kri  stallinischen Masse.  



  81,6 Teile     Triäthoxybenzoylchlorid    werden  in 400 Raumteilen     Toluol    gelöst, mit 25 Teilen       Bariumsulfat    -     Palladiumkatalysator    (2      /o        ig)       versetzt     ünd    bei 110-115o durch Einleiten  von     Wasserstoff    reduziert. Die Reduktion ist  beendigt, wenn keine     Salzsäureentwicklung     mehr stattfindet.

   Nach dem Absaugen des       Katalysators    wird das     Toluol        abdestilliert;     der Rückstand erstarrt. und wird aus     Petrol-          äther    umkristallisiert.  



  Der     Triäthoxybenzaldehyd    bildet weisse  Kristalle vom F.     69-701.     



  Eine Lösung von 71,4 Teilen     Triäthoxy-          benzaldehyd    und 22 Teilen Nitromethan in  150 Raumteilen Alkohol wird mit einer Lö  sung von 30 Teilen     Kaliumhydroxyd    in 30  Raumteilen Wasser und 60 Raumteilen Holz  geist in kleinen Portionen unter Kühlung ver  setzt und hierauf etwa r/4 Stunde bei gewöhn  licher Temperatur stehen gelassen. Durch     Ein-          giessen        in        800        Raumteile        eisgekühlte        10        %ige     Salzsäure fällt das     Nitrostyrol    als gelber  Niederschlag aus.

   Aus Alkohol umkristallisiert  bildet es gelbe Kristalle vom F. 108-1090.      Zu einer Suspension von 40     'feilen        Tri-          äthoxynitrostyrol    in 700 Raumteilen Alkohol  gibt man eine Lösung von 1 Teil     Palladium-          chlorür    in 40 Raumteilen Wasser und 25  Raumteilen konzentrierter Salzsäure und re  duziert in einer Schüttelflasche bei<B>15'</B> mit       Wasserstoff.     



  Nachdem die     Wasserstoffaufnabme    been  digt ist, entfernt man das ausgeschiedene  Palladium und destilliert den Alkohol bis  fast zur Trockne ab. Der Rückstand wird  alkalisch gemacht und     ausgeäthert.    Der Äther  wird     abdestilliert    und der Rückstand mit ver  dünnter Salzsäure     aufgenommen.    Man entfernt  den säureunlöslichen Teil mit Äther, fällt die  Base mit Natronlauge aus, extrahiert und  fraktioniert. Bei 140   (1 mm) destilliert farb  loses     Triäthoxyphenyläthylamin.    Das     Hydro-          chlorid    bildet weisse, wasserlösliche Kristalle  vom F. 178-179<B>0</B>.

      An     Stelle    von     Palladiumchlorür    können  auch kolloidales Palladium,     Platinchlorwasser-          stoffsäure,    kolloidales Platin, Platinmohr usw.  Verwendung finden.  



  Die Reduktion kann auch mit andern Re  duktionsmitteln, z. B. Zink und     Natriumamal-          gam    in verdünnter Essigsäure ausgeführt  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Phenyläthylamins, dadurch gekennzeich net, dass man 3,4,5-Tiiäthoxynitrostyrol mit reduzierenden Mitteln behandelt. Das 3,4,5-Triäthoxyphenyläthylamin siedet bei 140 A mm; sein Hydrochlorid bildet weisse, wasserlösliche Kristalle vom F. 178-179 . Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.