CH153716A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Benzanthron-pyrazolanthron-Reihe. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Nüpenfarbstoffes    der     Benzanthron-pyrazolanthron-Reihe.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarb-          stoffes    der     Benzanthron-pyrazolanthronreihe,     dadurch gekennzeichnet, dass man auf     Dibrom-          benzanthr-on-pyrazolanthron,    das durch Ein  wirkung von Brom auf     Benzanthron-pyrazol-          anthron    in     Chlorsulfonsäurelösung    in Gegen  wart von Jod bei etwa 401 C erhältlich ist,  ein oxydierendes Mittel einwirken lässt,

   das  entstandene     chinonartige    Oxydationsprodukt  mit einem Reduktionsmittel behandelt und  die so erhaltene     Hydroxylverbindung    mit       methylierenden    Mitteln nachbehandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  In etwa 300 Gewichtsteile konzentrierter  Schwefelsäure, mit oder ohne Zusatz von  Borsäure, werden 20 Gewichtsteile des     Di-          brom-benzanthron-pyrazolarrthrons,    das durch  Einwirkung von Brom auf     Benzanthron-pyra-          zolanthron    in     Chlorsulfonsäurelösung    in Ge  genwart von Jod bei etwa 40<B>0</B> C erhältlich    ist, eingerührt oder eingekugelt.

   Nachdem  vollständige Lösung eingetreten ist, werden  nun unter guter     Durchmischung    bei gewöhn  licher Temperatur und unter     möglichster    Ver  meidung stärkerer Selbsterwärmung nach und  nach 20 Gewichtsteile     feingepulverter    Braun  stein eingetragen, beziehungsweise soviel wie  nötig ist, um einen     Farbumschlag    der Schmelze  nach Rot herbeizuführen. Die     Schwefelsäure-          lösung    soll     die    Eigenschaft, sich in dünner  Schicht an feuchter Luft nach Grün zu ver  färben, verlieren und eine gezogene Probe  soll nach beendeter Oxydation beim Eingiessen  in Wasser eine gelbe Fällung geben.

   Ist dieser  Punkt erreicht, so wird noch kurz nachge  rührt und dann in Eis und Wasser ausge  gossen. Nun werden zur kalten Suspension  des Oxydationsproduktes etwa 200 Volumen  teile konzentrierte     Bisulfitlauge    zugegeben und  bis zum Verschwinden der schwefligen Säure  bei     Dampfbadtemperatur    verrührt. Das zu  nächst entstandene gelbe     Chinon    geht hierbei      in die blaugrüne     Hydroxylverbindung    über,  die auf ein Filter gebracht, ausgewaschen  und getrocknet wird.  



  Die Oxydation kann, statt mit Braunstein,  auch mit einem anderen ähnlich wirkenden  Mittel, wie     Manganisulfat,    ausgeführt werden.  Desgleichen entstehen bei der Einwirkung  von Salpetersäure oder von Salpetersäure  Schwefelsäure-Gemischen gelbe Verbindungen,  für die die Eigenschaften von Oxydations  produkten charakteristisch sind. Statt in  konzentrierter Schwefelsäure kann auch in  Schwefelsäure von etwas höherem Wasser  gehalt, zum Beispiel in einer Schwefelsäure  von<B>60'</B>     B6    gearbeitet     werden.     



  Zum Zwecke der     Methylierurrg    werden  beispielsweise je ein Gewichtsteil des Oxy  dationsproduktes,     calcinierter    Soda und p-         Toluolsulfosäuremethylesters    in etwa 15 Teilen  Nitrobenzol oder     Trichlorbenzol    bei 180 bis  190   C     Ölbadtemperatur    verrührt. Nach etwa  drei Stunden wird nötigenfalls nochmals die  gleiche Menge Ester zugefügt und insgesamt  sechs bis sieben Stunden lang auf der ange  gebenen Temperatur gehalten. Die Farbe der  Lösung wird mit fortschreitender     Methylierung     blaustichiger und klarer.

   Nach dem Erkalten  wird filtriert, mit wenig Nitrobenzol     bezw.          Trichlorberrzol,    dann mit Alkohol und Wasser  gewaschen und     verpastet    oder getrocknet.  Auch in wässeriger Suspension in Gegenwart  von Alkali mittelst     Dialkylsulfat    lässt sich  die     Methylierung    des primär erhaltenen Oxy  dationsproduktes bei gewöhnlicher Temperatur  durchführen.  



  Dem Farbstoff kommt folgende Formel zu  
EMI0002.0016     
    Er ist weinrot löslich in Schwefelsäure und  färbt aus blauer     Küpe    Baumwolle     grünstichig     blau an.

Claims (1)

1. P A TFNT A NRPRTTC!H Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Benzanthron-pyrazolanthron- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dibrom-benzanthrorr-pyrazolanthr-on, das durch Einwirkung von Brom auf Benzanthron-pyra- zolanthron in Chlorsulfonsäurelösung in Gegen wart von Tod bei etwa 40 C erhältlich ist, ein oxydierendes Mittel einwirken lässt,

   das entstandene chinonartige Oxydationsprodukt mit einem Reduktionsmittel behandelt und die so erhaltene Hydroxylverbindung mit methylierenden Mitteln nachbehandelt. Der Farbstoff ist ein Dibrom - dimethoxy - benz- arrthron-pyrazolarrthron, er ist in Schwefel säure weinrot löslich und färbt Baumwolle aus blauer Küpe grünstichig blau an. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation mit Braunstein in Gegenwart von konzen trierter Schwefelsäure bei mässiger Tem peratur bewirkt.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Methylierung mit para-Tolrrolsrrlfosäuremethylester in Gegen wart eines Verdünnungsmittels bei 180 bis <B>1900</B> C bewirkt wird.