CH154823A - Verfahren zur Darstellung eines Hexachloranthrachinonakridons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Hegachloranthrachinonakridons.       Es ist bekannt, dass     Chloranthrachinon-          akridone    entstehen, wenn man     1-Anilido-2-          methylanthrachintin    in einem geeigneten Lö  sungsmittel mit chlorierend wirkenden Mitteln  bei Temperaturen zwischen 150 und 170   C  behandelt. Die Reaktion kann bei Verwen  dung von     Trichlorbenzol    auch in Anwesen  heit von Salzsäure bindenden Mitteln, z. B.  Soda, oder auch in Gegenwart von Wasser  ausgeführt werden. Dabei erhielt man Ge  mische von Tetra- und     Pentachlorarithra-          chinonakridorr.     



  Es hat sich nun gezeigt, dass man ein  neues wertvolles Produkt erhält, wenn man       1-Anilido-2-methylanthrachinon    in Abwesen  heit von Salzsäure bindenden Mitteln und  von Wasser in indifferenten Lösungsmitteln  solange mit Chlor oder chlorabgebenden Mit  teln behandelt, bis sich aus dem Reaktions  gemisch ein Produkt abscheiden lässt, das    durch     Verseifung    ein     Chloranthrachinonakri          don    reit einem Gehalt von mehr als 5 Atomen  Chlor liefert und darauf verseift.

   Dieses Pro  dukt wird zum Beispiel erhalten, wenn man  die     Chlorierung    unter Ausschluss von Feuch  tigkeit, zweckmässig bei Temperaturen über  170   C, vornimmt und die Reaktion mög  lichst rasch durchführt, was zum Beispiel  unter Anwendung eines Reaktionsgefässes     rnit     einer grossen Zahl     Gaszuführungsdüsen    ge  schehen kann.  



  Das entstandene Produkt ist meist orange  gefärbt und scheidet sich bei geeigneter Kon  zentration beim Abkühlen aus dem Reaktions  gemisch in Kristallen aus; es stellt im we  sentlichen ein     Hegachlorsubstitutionsprodukt     des     Anthrachinonakridonketochlorids    (I) oder  des     Anthrachinonchlorakridins        (II)    von ver  mutlich folgender Konstitution dar:

      
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    Mit verseifenden Mitteln lässt es sich  leicht in das entsprechende     Chloranthrachinon-          akridon    überführen, das im wesentlichen     Hexa-          chloranthrachinonakridori    und ein wertvoller  roter     Küpenfarbstoff    ist und die eingangs er  wähnten Produkte in bezug auf ihre     färbe-          rischen    Eigenschaften übertrifft. Der Farb  stoff färbt aus kalter     Küpe    Baumwolle in  blaustichig roten Tönen an.  



  <I>Beispiel:</I>  125 Gewichtsteile     1-Anilido-2-methyl-          anthrachinon    werden mit zirka 900 Gewichts  teilen     Trichlorbenzol    solange zum Sieden er  hitzt; bis die letzten Spuren Wasser entfernt  sind. Alsdann lässt man auf 175   C ab  kühlen und leitet innerhalb von zirka 6 Stun  den zirka 250 Gewichtsteile Chlor ein. Die  Reaktion vollzieht sich unter Wärmeent  wicklung, so dass die Temperatur auf 185  bis 190   C steigt.  



  Nach Beendigung der     Chlorierung    wird  das Reaktionsgemisch allmählich im Laufe  von zirka 4 Stunden auf 214   C erwärmt  und zirka 2 Stunden lang bei dieser Tem  peratur gehalten. Die     Salzsäureentwicklung     hat dann nahezu aufgehört. Man lässt er  kalten, saugt die zu einem Kristallbrei er  starrte Schmelze ab und     wäscht    mit     Tri-          chlorbenzol    nach. Das so erhaltene orange-         farbene    Produkt zeigt unter dem Mikroskop  orangegelbe lange Prismen. Es löst sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit roter, in  heissem Nitrobenzol mit orangegelber Farbe.

    Seinem Chlorgehalt nach ist es     offenbar    ein       Hexachloranthrachinorichlorakridin.     



  Beim Lösen in konzentrierter Schwefel  säure tritt     Verseifung    zum     Hexachloranthra-          chinonakridonküpenfarbstoff    ein, ebenso bei  langem Erhitzen mit Wasser. Wird daher  das isolierte Reaktionsprodukt mit Wasser  dampf abgeblasen, zweckmässig unter Zusatz  von Soda, so erfolgt schon hierbei die Um  wandlung in den     Anthrachinonakridonküpen-          farbstoff.    Er wird getrocknet und durch Lösen  in konzentrierter Schwefelsäure und Wieder  ausfällen mit Wasser in die zum Färben ge  eignete Form gebracht.

   Das Produkt ent  spricht der Analyse nach einem     Hexachlor-          anthrachirionakridon.    Es löst sich in kon  zentrierter Schwefelsäure und in heissem  Nitrobenzol mit roter Farbe. Auf Baumwolle  erhält man aus der violetten kalten     Küpe     ein blaustichiges Rot.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Hexa- chloranthrachinonakridons, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Anilido-2-methylanthra- chinon in Abwesenheit von Salzsäure binden den Mitteln und von Wasser in indifferenten Lösungsmitteln so lange mit Chlor behan delt, bis sich aus dem Reaktionsgemisch ein Produkt abscheiden lässt, das durch Ver- seifung ein Chloranthrachinonakridon mit einem Gehalt von mehr als 5 Atomen Chlor liefert und darauf verseift.

   Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt aus kalter violetter Küpe Baumwolle in blau stichig roten Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Chlor aus einem chlorabspaltenden Mittel geliefert wird.