CH158147A - Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Äthoxy-benzthiazolyl-2')-8-amino-chinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6-(6'-.ithoxy-benzthiazolyl-21)-8-amiiio-chinoHn.       Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     6-(6-Äthoxy-          benzthiazolyl-2')-8-amino-chinolin,    welches da  durch gekennzeichnet ist,     dass    man     8-Nitro-          chinolin-6-carbonsäurechlorid    mit     2-Amino-5-          ä,thoxy-thiophenol    umsetzt und das so erhaltene       6-(6'Äthoxy-benzthiazolyl-2')   <B>- 8 -</B>     nitro-chinolin     reduziert.  



  Das erhaltene Produkt bildet, in feuchtem  Zustand aus Aceton umkristallisiert, ein  gelbes Pulver vom Schmelzpunkt<B>1760,</B> das  sich in verdünnter Salzsäure mit goldgelber  Farbe löst.  



  Das erhaltene -Produkt findet zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung.  



  <I>Beispiel:</I>  
EMI0001.0011     
    Aus     B-Nitro-4-aminobeiizoesäure    erhält man  mittelst der     Skraupschen    Synthese die     8-Nitro-          6-chinolinkarbonsäure,    die aus verdünntem  Alkohol 'umkristallisiert eine schwach gelb  liche Substanz vom Schmelzpunkt<B>256 0</B> bildet.  Beim Kochen mit     Thionylchlorid    geht sie  allmählich unter Bildung des Säurechlorids  in Lösung.

   Dieses     hinterbleibt    beim     Abdestil-          lieren    des     Thionylehlorids    als fester, bräun  licher Rückstand. 34,5     gr    des Säurechlorids  werden allmählich unter Rühren und Erwär  men im Wasserbad in eine Aufschlämmung  von<B>25,5</B>     gr    des Zinksalzes des     2-Amino-5-          äthoxythiophenols    (siehe Beispiel des Zusatz  patentes<B>156035)</B> in<B>150</B> cm' Eisessig einge  tragen. Darauf wird die Lösung in Wasser  gegossen und     ammoniakalisch    gemacht.

   Es  bildet sich eine dunkelbraune, in der Kälte  fest werdende Masse, die durch Auskochen  mit starker Salzsäure und Wiederfällen der  in Lösung gegangenen Base mit Ammoniak  gereinigt wird. Sie stellt das 6-(6'-Äthoxy-           benzthiazolyl-2')-8-nitrochinolin    dar und ist  ein     hellbräunlichgelbes    Pulver vom     Schmelz-          punkt        118-119        0.        Die        Ausbeute        beträgt        50        %     der Theorie.

   14     gr        derNitroverbindung    wer  den in Alkohol und konzentrierter Salzsäure  gelöst und die Lösung     unterRühren        undEr-          wärmen    im Wasserbad allmählich mit einer  Lösung von<B>30</B>     gr        Zinnchlorür    in<B>30</B>     em3     konzentrierter Salzsäure versetzt. Der sich  bildende dichte gelbbraune Brei wird nach  dem Erkalten abgesaugt, mit Natronlauge  verrührt, wieder abgesaugt, getrocknet und  mit Aceton ausgekocht. Auf Zusatz von  Wasser scheiden die Auszüge die Base, der       obenstehende    Formel zukommt, in sehr guter  Ausbeute aus.

   Sie bildet, in feuchtem Zustand  aus     Aoeton    umkristallisiert,. ein gelbes Pulver    vom Schmelzpunkt<B>176 1,</B> das sich in ver  dünnter Salzsäure mit goldgelber Farbe löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: #Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Äthoxy- benzthiazolyl-2')-8-amino-chinolin, dadurch ge kennzeichnet, dass man<B>8</B> Nitro-chinolin-6- earbonsäurechlorid mit 2-Amino-5-äthoxy- thiophenol umsetzt und das so erhaltene 6- (6'-Äthoxy-benzthiazolyl <B>-</B> 2)<B>- 8 -</B> nitro-chinolin reduziert.

   Das erhaltene Produkt bildet, in feuchtem Zustand aus Aceton umkristallisiert, ein gelbes Pulver vom Schmelzpunkt<B>1760,</B> das sich in verdünnter Salzsäure mit goldgelber Farbe löst.