CH158452A - Verfahren zur Darstellung von 1-(3',4'-Dioxyphenyl)-2-aminopropanol-1. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-(3',4'-Diogyphenyl)-2-aminopr    opanol-l-    Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-(3',       4'-Dioxyphenyl)-2-aminopropanol-1,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man aus  einem Derivat des 1-(3',     4'-Diogyphenyl)-pro-          panon-1,    in welchem die Wasserstoffatome  der     Hydroxylgruppen    substituiert sind, durch  Einwirkung von salpetriger Säure die     ent-          sprechendeIsonitrösoverbindungherstellt,    diese  der Reduktion unterwirft und die die     Hy-          droxylgruppen    schützenden Gruppen ab  spaltet.  



  Das an sich bekannte     Verfahrensprodukt,     dessen Chlorhydrat bei 178   C schmilzt, hat  eine     adrenalinähnliche    Wirkung und findet  entsprechende Verwendung in der Therapie.  <I>Beispiel:</I>  64     gr        3,4-Dibenzyloxypropiophenon    in<B>500</B>       cm3'    Benzol werden langsam und unter Ein  leiten von     Salzsäuregas    mit 18,7     gr    Butyl-         nitrit    versetzt. Nachdem die Flüssigkeit  mehrere Stunden bei     Zimmertemperatur    ge  standen hat, destilliert man das überschüs  sige Benzol im Vakuum ab.

   Der kristalline  Rückstand wird nach dem Waschen mit       Hexahydrobenzol    aus verdünntem Alkohol  umkristallisiert. Das 3,     4-Dibenzyloxyisoriitro-          sopropiophenon    schmilzt bei<B>117'</B> C.  



  35     gr    der erhaltenen     Isonitroverbindung     werden in 250 cm' Alkohol gelöst und mit  Nickel und Wasserstoff katalytisch hydriert.  Man saugt vom Katalysator ab und dampft  das Filtrat im Vakuum ein. Der verbleibende  Rückstand wird in trockenem Äther aufge  nommen und daraus durch Einleiten von       Salzsäuregas    das 3     .4-Dibenzy        loxyphenylpro-          panolaininchlorhydrat    ausgefällt. Man löst  alsdann das erhaltene salzsaure Salz ohne  weitere Reinigung in der     6-7fachen    Menge  absolutem Alkohol auf und reduziert mit  Palladium und     Wasserstoff    zu Ende.

   Sobald      die berechnete Menge Wasserstoff aufgenom  men ist, filtriert man vom     Katalysator    ab  und dampft die alkoholische Lösung im Va  kuum vollständig zur Trockne. Aus dem er  haltenen Rückstand wird durch     Umkristal-          lisieron    aus Methanol und unter     Zugabe     von Aceton das     3.4-Dioxyphenylpropanol-          aminchlorhydrat    erhalten. Die wasserfreie  Verbindung schmilzt bei 178   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren .zur Darstellung von 1-(3'.4' Dioxyphenyl)-2-aminopropanol-1, dadurch ge kennzeichnet, dass man aus einem Derivat des 1- (3' . 4'- Dioxyphenyl) - propanon -1, in welchem die Wasserstoffatome der Hydroxyl- gruppen substituiert sind, durch Einwirkung von salpetriger Säure die entsprechende Iso- nitrosoverbindung herstellt, diese der Reduk- tion unterwirft und die die Hydroxylgruppen schützenden Gruppen abspaltet.

   Das an sich bekannte Verfahrensprodukt, dessen Chlorhydrat bei 178 C schmilzt, hat eine adrenalinähnliche Wirkung und findet entsprechende Verwendung in der Therapie. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1-(3'.4'-Di- oxyphenyl)-propanon-1 mitverätherten Hy- droxylgruppen verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man aus Butylnitrit und Salzsäure in der Reaktionslösung er zeugte salpetrige Säure verwendet.