CH160963A

CH160963A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number: CH160963A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-01-21
Filing date: 1932-01-20
Publication date: 1933-03-31

Description


  Verfahren zur     Parstellung    eines     Nüpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines     Küpenfarbstoffes    beschrie  ben, welches darin besteht,     dass    man<B>1</B>     Mol          1-Amino-4-halogenanthrae.hin(>n    und minde  stens<B>je 1</B>     Mol    Ammoniak,     Formamid    und       Benzoylelilorid    aufeinander einwirken     lässt,     mit der Massgabe,     dass    die Reihenfolge so ge  wählt wird,

       dass    bei der Einwirkung des Am  moniaks im Reaktionsgemisch eine     ha.Iogen-          haltige    aromatische Verbindung, bei der     Ein-          wirkun,g    des     Formamids    -und des     Benzoyl-          chlorids    im     Reaktionsgemiscli    eine aroma  tische Verbindung mit mindestens einer  freien     Aminogruppe    zugegen ist.  



  Es wurde gefunden,     dass    man einen  neuen wertvollen     Küpenfarbstoff    erhalten  kann, wenn man<B>1</B>     Mol        1-Amino-5-halogen-          anthrachinon    und mindestens<B>je 1</B>     Mol    Am  moniak,     Formamid    und 2.

       5-Dichlorbenzoyl-          chlorid    aufeinander einwirken     lässt,    mit der  Massgabe,     dass    die Reihenfolge so gewählt  wird,     dass    bei der Einwirkung des Ammo-         niaks    im     ReaktiOnsgemisell    eine halogenhal  tige aromatische Verbindung, beider Einwir  kung des     Formamids    und des, 2.     5-Dichlor-          benzoyle,hlorids    im     Reaktionsgemiseh    eine  aromatische Verbindung mit mindestens  einer freien     Aminogmppe    zugegen ist.  



  Das Verfahren kann in verschiedener  Weise ausgeführt werden, zum Beispiel in  dem man ein     1-Amino-5-ha.logenant-hrachinGn     durch Behandeln mit Ammoniak in das<B>1.</B>     5-          Diaminoaiithrao,hinon    überführt, dieses mit       Formamid    zum     5-Amino-l.        9-anthrapyrimi-          din    kondensiert und letztere Verbindung mit  2.     5-Dichlorbenzoylehlorid    behandelt.

   Man  kann auch das     1-Amino-5-halc>genanthra-          chinon    zuerst mit     Formamid    kondensieren,  dann das entstandene     5-Halogen-1.        9-anthra-          pyrimidin    mit     Amm(>niak    zum     5-Amino-          1.        9-anthrapyrimidin    umsetzen und dieses  mit 2.<B>5 -</B>     Dichlorbenzoylchlorid    behandeln.

    Ferner kann man das     1-Amino,-5-halogen-          anthrachinon    auch zuerst mit 2. 5-Dichlor-           benzoylelilorid    zum<B>1-(92.</B>     5-Dichlorbenzoyl-          amino)-5-haloo,-enant'hrachinon    umsetzen, die  ses durch Behandeln mit Ammoniak in das       1-(2.        5-Dichlorbenzoylamin( -5-aminoanthra.-          ehinün    überführen und letztere Verbindung  mit     Formamid    kondensieren.

       Sehliesslich    ist  es auch möglich, das     1-Amino-5-halogen-          antlirachinon    zuerst durch Behandeln mit  Ammoniak in das<B>1 .</B>     5-Diaminoanthrarhinon     überzuführen, dieses mit 2.     5-Dichlorben-          zoyle,'hlüri,cl    partiell zu     acylieren    und das     ent-          standeue,   <B>1 -</B> (2!.<B>5 -</B>     Dichlorbenzoyla.mino.)   <B>-</B>     5-          a,minoa-nthraeliine,n    sodann mit     Formamid    zu  kondensieren. In allen Fällen entsteht der  gleiche Farbstoff.  



  Der erhaltene Farbstoff, das<B>5 -</B> (2.     5-          Die,hlorbenzoylamino)-1        .-9-anthrapyrimidin     liefert eine braune,     Küpe,    aus der Baumwolle  und Wolle in gelben Tönen von sehr     g-uter     Echtheit     gefiLrbt    wird.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  <B>360</B> Teile     1-Amino-5-(2.        5-diehlorbenzoyl-          amino)-antlirachinon,    hergestellt aus einem       1-Amino-5-hal%o,enanthrae,biuo-n    durch Be  handeln mit     Amm(Yiiia    und durch partielle       Acylierung    mit 2.     5-Dichlorbenzoylclilc>rid     oder durch Einwirkung von 2.

       5-Dichlor-          benzamid,    das durch Umsetzung von     Ammo-          niah    mit<B>2.</B>     5-Diphlorbenzoylehlorid    entsteht,  auf ein     1-Amino-,5--halogenanthraehincn    oder  durch     Acylierung    eines     1-Amino-5-halogen-          anthrachinons    mit     2-.        5-Dielilorbenzoyleblorid     und Umsetzung des entstandenen 1-(2.

       5-          Dichlorbenzo,yla.mino)   <B>- 5 -</B>     halogeuanthrachi-          nuns    mit     Amm(>nia.k,    werden in     1.250    Teilen       Formamid    unter Rühren<B>8</B> Stunden lang auf  <B>18,0</B> bis<B>185 ' C</B> erhitzt.

   Nach dem Erkalten  wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und       getroeknet.    Das Reaktionsprodukt kann  nötigenfalls nach den üblichen Methoden,  zum Beispiel durch Kristallisation oder Be  handeln mit     Oxydatichnsmitteln,    etwa in  Form seiner<B>-</B> wässerigen Paste mit     Ilypo-          chloritlösung,    gereinigt     wer-den.    Die     Rea.k-          tion    kann in     Gegen-wart    eines     Verdünnuugs-          mittels,    zum Beispiel     Phenel    oder     Nitroben-          zol,

      durchgeführt werden. Ebenso kann man    zur Beschleunigung der Reaktion kataly  tisch wirksame, oder die Wasserabspaltung  begünstigende -Mittel, zum Beispiel Borsäure,  wasserfreie     Oxalsäure,        caleinierte    Soda,  Kupfersalze     ete.,    zusetzen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  247 Teile     5-Amino-1        .9-anthrapyrimidiii,          erhältliah    aus     1-Amino-5-halogenanthraehi-          non    durch Behandeln mit     Formamid    und  Kondensation des erhältlichen     5-Ilaloo-en-          1.        9-aut-hrapyrimidins    mit Ammoniak oder  aus     1-Amino-5-halogena.nthrachinon    durch  Behandeln mit Ammoniak und Kondensation  des entstandenen<B>1-</B>     5-Diaminoantlirachinons     mit     Formamid    in Gegenwart     von    Phenol,

    werden in<B>1000</B> Teilen Nitrobenzol nach Zu  gabe von 220 Teilen 2<B>.</B>     5-Dichlorbenzeylchlo-          rid    kurze Zeit gekocht. Sobald die Um  setzung beendet ist,     lässt    man erkalten und  arbeitet in der üblichen Weise auf.  



  Die     Acylierung    des     5-Amino-l.        9-authra-          pyrimidins    mit 2.     5-Dichlorbenzoylohlorid     kann statt in Nitrobenzol auch in     o-Dieffilor-          benze,1    oder in Abwesenheit eines Lösungs  mittels durchgeführt werden.  



  Man kann auch so verfahren,     dass    man       5-Halogen-1.        9-anthrapyrimidin    statt nach  einander mit Ammoniak und 2.     5-Dichlor-          benzoyleblo,rid    umzusetzen, mit dem aus Am  moniak und 2.     5-Dielilorbenzoylohlorid        er-          .hältlichen    2.     5-Dichlorbenzamid    kondensiert.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstuffes, dadurch gekennzeichnet, dass man1 Mol 1-Amiilo-5-halogenanthrachinon und mindestensje 1 Hol Ammoniak, Form- amid und 2. 5-Diehlorbenzoylehlorid aufein ander ein-wirken lä.sst, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so.

gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammaniaäsi im Reaktions- gemisah eine, halogenhaltige aromatische, Ver bindung, bei der Einwirkung des Formamids und des 2. 5-Dichlorbenzoylehlorids im Reak- tionseremisch eine aromatische Verbindunu t2 el mit mindestens einer freien Aminogruppe zu- 0. gegen ist.

Der erhaltene Farbstoff, das 5-(2. 5-Di- ohlorbenzoylamin,o) - 1 . 9 - anthrapyrimidin, liefert eine braune Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in gelben Tönen von sehr guter Echtheit gefär-bt wird.

ZD UNTERANSPRüCHE: 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 5 - halo genanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1-. 5-Diaminoanthrachinon überführt, das erhaltene1 . 5 - Diaminoauthrachinon so dann mit Formamid zum 5-Amino-l. 9- anthra,pyrimidin kondensiert und dieses mit 2.

5-Diehlo.rbenzoylehlorid behandelt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 5 - halogenanthrachinon zuerst mit Formamid zum 5-Halogen-1. 9-an- thra,pyrimidin kondensiert, dieses sodann mit Ammoniak zum5 - Amino - 1 . 9 - an- ihrapyrimidin umsetzt und letztere Ver bindung mit 2. 5-Diehlorbenzoylehlorid C behandelt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 5 - halogenanthrachinon zuerst mit 2. 5-Dieblorbenzoylohlorid zum 1- (Dichlo#rbenzoyla.mino) - 5 - halogenantlira- ebinon umsetzt, dieses sodann mit Ammo niak in das 1-(2. 5-Dichlorbenzoyl,%mino)- 5-aminoa.ntlirachinon überführt, und letz tere Verbindung mit Fürmamid konden siert. 4.

Verfahren gemässi Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 5 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1 . 5-Diaminoanthraohinon überführt, die ses sodann durch Behandeln mit 2. 5-Di- chlorbenzoylohlori,cl partiell acyliert und .das entstandene 1-Amino-5-(2. 5-Diehlor- benzoyla.mino)-anth#rachinon mit Form- amid kondensiert.