CH160965A

CH160965A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number: CH160965A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-01-21
Filing date: 1932-01-20
Publication date: 1933-03-31

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung eines     Küpenfarbstoffes    beschrie  ben, welches darin besteht,     dass    man  1     Mol        1-Amino-4-halogenanthrachinon    und  mindestens je 1     Mol    Ammoniak,     Formamid     und     Benzoylchlorid    aufeinander     einwirken     lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge       #mo    gewählt wird, dass bei der Einwirkung  des Ammoniaks im Reaktionsgemisch eine  halogenhaltige aromatische Verbindung, bei  der Einwirkung des.

       Formamids    und des       Benzoylchlorids    im Reaktionsgemisch eine  aromatische Verbindung mit mindestens  einer freien     Aminogruppe    zugegen ist.  



  Es wurde gefunden, dass man einen  neuen wertvollen     Küpenfarbstoff    erhalten  kann, wenn man 1     Mol        1-Amino-4-halogen-          anthrachinon    und     mindestens    je 1 Mal Am  moniak,     Formamid    und     4'-Chlordiphenyl-4-          earbonsäurechlorid    aufeinander einwirken  lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge       5o    gewählt wird,     dass    bei der Einwirkung des    Ammoniaks im Reaktionsgemisch eine     halo-          genhaltige    aromatische Verbindung,

   bei der  Einwirkung des     Formamids    und des     4'-          Chlordiphenyl-4-carbonsäurechlorids    im Re  aktionsgemisch eine aromatische Verbindung  mit mindestens einer freien     Aminogruppe    zu  gegen ist.  



  Das Verfahren kann in verschiedener  Weise ausgeführt werden,- zum Beispiel in  dem man ein     1-Amino-4-halogenanthrachinon     durch Behandeln mit Ammoniak in das 1. 4  Diaminoanthrachinon überführt, dieses mit       Formamid    zum     4-Amino-1.9-anthrapyrimi-          din    kondensiert und letztere Verbindung mit       4'-Chlordiphenyl-4-carbonsäurechlorid        kon-          densiert.    Man kann auch das     1-Amino-4-          halogenanthrachinon    zuerst mit     Formamid     kondensieren,

   dann das entstandene     4-Halo-          gen    - 1 . 9 -     anthrapyrimidin    mit Ammoniak  zum     4-Amino-1.        9-anthrapyrimidin    umsetzen  und dieses mit 4' -     Chlordiphenyl    - 4 -     carbon-          säurechlorid    behandeln.

   Ferner kann man      das     1-Amino-4-halogenanthrachinon    auch zu  erst mit     4'-Chlordiphenyl-4-carbonsäurechlo-          rid    zum     1-(4'-Chloridphenyl-4-carbamido)-4-          halogenanthrachinon    umsetzen, dieses durch  Behandeln mit Ammoniak in das     1-(4'-Chlor-          diphenyl    - 4 -     carbamidä)    - 4 -     aminoanthra-          chinon    überführen und letztere Verbindung  mit     Formamid    kondensieren.

   Schliesslich ist  es auch möglich, das     1-Amino-4-halogen-          anthrachinon    zuerst durch Behandeln mit  Ammoniak in das 1.     4-Diaminoanthrachinon     überzuführen, dieses mit     4'-Chlordipheny        1-4-          carbonsäurechlorid        partiell    zu     acylieren    und  das entstandene     1-(4'-Chlordiphenyl-4-carb-          amido)    - 4 -     aminoanthrachinon    sodann mit       Formamid    zu kondensieren. In allen Fällen  entsteht der gleiche Farbstoff.  



  Der erhaltene Farbstoff, das     4-(4'-Chlor-          diphenyl-4-oarbamido)-1.        9-anthrapyrimidin,     liefert     eine    braune     Küpe,    aus der Baumwolle  und Wolle in goldorangen Tönen von sehr  guter Echtheit gefärbt wird.  



  <I>Beispiel 1:</I>       360    Teile     1-Amino-4-(4'-chlordiphenyl-4-          carbamido)    -     anthrachinon,        hergestellt    aus  einem     1-Amino-4-halogenanthrachinon    durch  Behandeln     mit        Ammoniak    und durch par  tielle     Acylierung        mit        4'-Chlordiphenyl-4-car-          bonsäurechlorid    oder durch Einwirkung von  4' -     Chlordiphenyl    - 4-     carbonamid,

      das durch  Umsetzung von     4'-Chlordiphenyl-4-carbon-          säurechlorid    mit Ammoniak     entsteht,    auf ein       1-Amino-4-halogenanthrachinon    oder durch       Acylierung    eines     1-Amino-4-halogenanthra-          chinons    mit     4'-Chlordiphenyl-4-carbonsäure-          chlorid    und Umsetzung des     entstandenen          1-:

  (4'-Chlordiphenyl-4-carbamido)-4-halogen-          anthrachinons    mit Ammoniak,     werden    in  1250 Teilen     Formamid    unter Rühren 8 Stun  den lang auf 180 bis 185   C erhitzt. Nach  dem Erkalten wird abgesaugt, mit Alkohol  gewaschen und getrocknet. Das     Reaktions-          produkt    kann nötigenfalls nach den üblichen  Methoden, zum Beispiel durch Kristallisation  oder Behandeln     mit    Oxydationsmitteln,     etwa     in Form seiner wässerigen Paste mit     Hypo-          chloritlösung,        gereinigt    werden.

   Die Reak-         tion    kann in Gegenwart     eines    Verdünnungs  <U>mi</U>ttels, zum Beispiel Phenol oder     Nitroben-          zol,        durchgeführt    werden.     Ebenso.    kann     man     zur     Beschleunigung    der     Reaktion    katalytisch  wirksame, oder die Wasserabspaltung begün  stigende Mittel, zum Beispiel Borsäure, was  serfreie     Oxalsäure,        calcinierte    Soda, Kupfer  salze     etc.,    zusetzen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  247 Teile     4-Amino-1    .     9-anthrapyrimidin,     erhältlich aus     1-Amino-4-halogenanthrachi-          non    durch Behandeln mit     Formamid    und  Kondensation des erhältlichen     4-Halogen-          1.9-anthrapyrimidins    mit Ammoniak oder  aus     1-Amino-4-halogenanthrachinon    durch       Behandeln    mit Ammoniak und Kondensation  des     entstandenen    1.

       4-Diaminoanthrachinons     mit     Formamid    in Gegenwart von Phenol,  werden in 1000 Teilen Nitrobenzol nach Zu  gabe von 300 Teilen     Pyridin    und 300 Teilen       4'-Chlordiphenyl-4-carbonsä-urechlorid    kurze  Zeit gekocht. An Stelle von     Pyridin    kann  man auch Soda als säurebindendes Mittel zu  setzen. Sobald die Umsetzung beendet ist,  lässt man erkalten und arbeitet in der übli  chen Weise auf.  



  Die     Acylierung    des     4-Amino-1.        9-anthra-          pyrimidins    mit     4'-Chlordiphenyl-4-carbon.     Säurechlorid kann auch in Nitrobenzol oder  in     o-Dichlorbenzol        etc.    in Abwesenheit von  säurebindenden Mitteln erfolgen oder in Ab  wesenheit eines     Lösungsmittels        durchgeführt     werden.  



  Man kann auch so. verfahren, dass man       \4-Halogen-1.9-anthrapyrimidin    statt nach  einander mit Ammoniak und     4'-Chlordiphe-          nyl    - 4 -     carbonsäurechlorid    umzusetzen, mit  dem aus Ammoniak und     4'-Chlordiphenyl-4-          carbonsäurechlorid    erhältlichen 4' -     Chlordi-          phenyl-4-carbonamid    kondensiert.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Amino-4-halogenanthrachinon und mindestens je 1 Mol Ammoniak, Form- amid und 4' - Chlordiphenyl - 4 - carbonsäure- Chlorid aufeinander einwirken lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt -wird,

da.ss bei der Einwirkung des Ammo niaks im Reaktionsgemisch eine halogenhal- tige aromatische Verbindung, bei der Ein wirkung des Formamids und des 4'-Chlor- diphenyl-4-carbonsäurechlorid im Reaktions gemisch eine aromatische Verbindung mit mindestens einer freien Aminogruppe zu gegen ist.

Der erhaltene Farbstoff, das 4-(4'-Chlor- diphenyl-4-carbamido)-1. 9-anthrapyrimidin, liefert eine braune Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in goldorangen Tönen von, sehr guter Echtheit .gefärbt wird. UNTERANSPRüCHE 1.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1.4-Diaminoanthrachinon überführt, das erhaltene 1 . 4 - Diaminoanthraehinon so dann mit Formamid zum 4-Amino-1.9- anthrapyrimidin kondensiert und dieses mit 4'-Chlordiphenyl-4-carbonsäurechlorid behandelt. 2.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1- Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit Formamid zum 4-Halogen-1. 9-anthrapyr- imidin kondensiert, dieses sodann mit Am moniak zum 4-Amino-l.9-anthrapyrimi- din umsetzt und letztere Verbindung mit 4'-Chlordiphenyl-4-carbonsäurechlorid be handelt. 3.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit 4'-Chlordiphenyl-4-carbonsäurechlorid zum 1-(4'- Chlordiphenyl - 4 - carbamido)-4-halo- genanthrachinon umsetzt, dieses sodann mit Ammoniak in das 1-(4'-Chlordiphe- nyl - 4 - carbamido) - 4 - aminoanthrachinon überführt, und letztere Verbindung mit Formamid kondensiert. 4.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da .durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das <B>1.</B> 4-Diaminoanthrachinon überführt, die ses sodann durch Behandeln mit 4'-Chlor- diphenyl-4-carbonsäurechlorid partiell acy- liert und das entstandene 1-Amino-4-(4'- chlordiphenyl-:4-.carbamido)-anthrachinon mit Formamid kondensiert.