CH158248A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Küpenfarbstofes.       Es wurde gefunden, dass man einen     neuen     wertvollen     Küpenfarbstoff    erhalten kann,  wenn man 1     Mol.        1-Amino-4-halogenanthra-          chinon    und mindestens je 1     Mol.    Ammoniak,       Formamid    und     Benzoylchlorid    aufeinander  einwirken lässt, mit der Massgabe,     dass    die  Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der  Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions  gemisch eine halogenhaltige aromatische Ver  bindung,

   bei der Einwirkung des     Formamids     und des     Benzoylchlorides    im Reaktions  gemisch eine aromatische Verbindung mit       mindestens    einer freien     Aminogruppe    zu  gegen ist.  



  Das Verfahren kann in verschiedener  Weise ausgeführt werden, zum Beispiel  indem man     1-Amino-4-halogenanthrachinon     durch Behandeln mit Ammoniak in das 1.     4-          Diaminoanthrachinon    überführt, dieses mit       Formamid    zum     4-Amino-l.9-anthrapyri-          midin    kondensiert und letztere     Verbindung     mit     Benzoylchlorid    behandelt.

   Man kann    auch das     1-Amino-4-halogenanthrachinon    zu  erst mit     Formamid    kondensieren, dann das  entstandene     4-Halogen-1.        9-anthrapyrimidin     mit Ammoniak zum     4-Amino-1.9-anthrapyri-          midin    umsetzen und dieses mit     Benzoylchlorid     behandeln.

   Ferner kann man das     1-Amino-4-          halogenanthrachinon    auch zuerst mit     Ben-          zoylchlorid    zum     1-Benzoylamino-4-halogen-          anthrachinon    umsetzen, dieses durch Behan  deln mit     Ammoniak    in das     1-Benzoylamino-          4-aminoanthrachinon    überführen und letztere  Verbindung mit     Formamid    kondensieren.

    Schliesslich ist es auch möglich, das     1-Amino-          4-halogenanthrachinon    zuerst durch Behan  deln mit Ammoniak in das 1     .4-Diamino-          anthrachinon    überzuführen, dieses mit     Ben-          zoylchlorid    partiell zu     acylieren    und das  entstandene     1-Amino-4-benzoylaminoanthra-          chinon    sodann mit     Formamid    zu konden  sieren. In allen Fällen entsteht der gleiche  Farbstoff.  



  Der erhaltene Farbstoff, das 4-Benzoyl-           amino-1.        9-anthrapyrimidin,    liefert eine     vio-          lettstichig    braune     Küpe,    aus der     Baumwolle     und Wolle in     grünstichig    gelben Tönen von  sehr guter Echtheit gefärbt wird.  



  <I>Beispiel Z:</I>  860 Teile     1-Amino-4-benzoylaminoanthra-          chinon,    hergestellt aus einem     1-Amino-4-          halogenanthrachinon        durch    Behandeln mit  Ammoniak und durch partielle     Benzoylie-          rung    des entstandenen 1     .4-Diaminoanthra-          chinons    oder durch     Einwirkung    von     Benz-          amid,    das durch Umsetzung von Ammo  niak und     Benzoylchlorid    entsteht,

   auf ein       1-Amino-4-halogenanthrachinon    oder durch       Benzoylierung    eines 1 -     Amino    - 4 -     halogen-          anthrachinons    und Umsetzung des entstande  nen     1-Benzoylamino-4-halogenanthrachinons     mit Ammoniak, werden in 1250 Teilen       Formamid    unter Rühren 8 Stunden lang auf  180 bis 185   C     erhitzt.    Nach dem Erkalten  wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und  getrocknet.

   Das Reaktionsprodukt kann  nötigenfalls nach den üblichen Methoden,  zum Beispiel durch Kristallisation oder Be  handeln mit     Oxydationsmitteln,    etwa in Form  seiner wässerigen Paste mit     Hypochlorit-          lösung,        gereinigt    werden. Die Reaktion kann  in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, zum  Beispiel Phenol oder Nitrobenzol, durch  geführt werden. Ebenso kann man zur Be  schleunigung der Reaktion katalytisch wirk  same, oder die Wasserabspaltung begün  stigende     Mittel,    zum Beispiel Borsäure,  wasserfreie     Oxalsäure,        calcinierte    Soda,  Kupfersalze     etc.,    zusetzen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  247 Teile     4-Amino-1.        9-anthrapyrimidin,     erhältlich aus 1 -     Amino    - 4 -     halogenanthra-          chinon    durch Behandeln mit     Formamid.    und  Kondensation des erhältlichen     4-Halogen-          1    .9-anthrapyrimidins mit Ammoniak oder  aus     1-Amino-4=halogenanthrachinon    durch  Behandeln mit Ammoniak und     Kondensation     des entstandenen<B>1.</B>     4-Diaminoanthrachinons     mit     Formamid    in Gegenwart von Phenol,

    werden in 1000 Teilen Nitrobenzol nach Zu-         gabe    von     \'a00    Teilen     Pyridin    und 170 Teilen       Benzoylchlorid    kurze Zeit gekocht. An Stelle  von     Pyridin    kann man auch Soda als säure  bindendes Mittel zusetzen. Sobald die Um  setzung beendet ist, lässt man erkalten und  arbeitet in der üblichen Weise auf.  



  Die     Acy        lierung    .des     4-Amino-1.        9-anthra-          pyrimidins    mit     Benzoylchlorid    kann auch  in     Nitrobenzol    oder in     o-Dichlorbenzol        etc.     in Abwesenheit von säurebindenden     Mitteln     erfolgen oder in Abwesenheit eines Lösungs  mittels durchgeführt werden.  



  Man kann auch so verfahren, dass man   ein 4 - Halogen - 1. 9 -     anthrapyrimidin    statt  nacheinander mit Ammoniak und     Benzoyl-          chlorid    umzusetzen, mit dem aus Ammoniak  und     Benzoylchlorid    erhältlichen     Benzamid     kondensiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. 1-Amino-4-halogenanthrachinon und mindestens je 1 Mol. Ammoniak, Form- amid und Benzoylchlorid aufeinander ein wirken lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions- gemiseh eine halogenhaltige aromatische Ver bindung,

   bei der Einwirkung des Form amides und des Benzoylchlorides im Reak tionsgemisch eine aromatische Verbindung mit mindestens einer freien Aminogruppe zu gegen ist. Der. erhaltene Farbstoff, das 4-Benzoyl- amino-1. 9-anthrapyrimidin, liefert eine vio- lettstichig braune Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in grünstichig gelben Tönen von sehr guter Echtheit gefärbt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da ,durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1.4-Diaminoanthrachinon überführt, das erhaltene 1. 4 - Diaminoanthrachinon so dann mit Formamid zum 4-Amino-1.9- anthrapyrimidin kondensiert und dieses mit Benzoylchlorid behandelt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1-Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit Formamid zum 4-Halogen-1. 9-anthra- pyrimidin kondensiert, dieses sodann mit Ammoniak zum 4-Amino-1. 9-anthrapyri- midin umsetzt und letztere Verbindung mit Benzoylchlorid behandelt. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1-Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit Benzoylchlorid zum 1-Benzoylamino-4- halogenanthrachinon umsetzt, dieses so dann mit Ammoniak in das 1-Benzoyl- amino - 4 - aminoanthrachinon überführt, und letztere Verbindung mit Formamid kondensiert. 4.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das <B>1.</B> 4-Diaminoanthrachinon überführt, die ses sodann durch Behandeln mit Ben- zoylchlorid partiell acyliert und das ent standene 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- chinon mit Formamid kondensiert.