CH160961A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    eines     Küpenfarbstof%s.       Im Hauptpatent ist ein     Verfahren    zur  Darstellung eines     Küpenfa.rbstoffes    beschrie  ben, welches: darin besteht, dass man 1     Mol          1-Amino-4-halogenanthrachinon    und minde  stens je 1     Mol    Ammoniak,     Formamid    und       Benzoylchlorid    aufeinander einwirken lässt,  mit der Massgabe, dass .die Reihenfolge so:

   ge  wählt wird, dass bei der Einwirkung des  Ammoniaks im Reaktionsgemisch eine halo  genhaltige aromatische Verbindung, bei der  Einwirkung des     Formamids    und des     Ben-          zoylchlorids    im Reaktionsgemisch eine aro  matische Verbindung     mit    mindestens einer  freien     Aminogruppe    zugegen ist.  



  Es wurde gefunden, dass man einen  neuen wertvollen     Küpenfarbstoff    erhalten  kann, wenn man 1     Mol        1-Amino-4-halogen-          anthrachinon    und     mindestens    je 1     Mol    Am  moniak,     Forma.mid    und     p-Chlorbenzoylchlo-          rid        aufeinander    einwirken lässt, mit der Mass  gabe,     dass,    die Reihenfolge so gewählt wird,  dass bei der Einwirkung des Ammoniaks im    Reaktionsgemisch eine halogenhaltige aroma  tische Verbindung, bei der Einwirkung des       Formamids    und des.

       p-Chlorbenzoylchlorids     im Reaktionsgemisch eine aromatische Ver  bindung mit mindestens einer freien     Amino-          gruppe    zugegen ist.  



  Das Verfahren kann in verschiedener  Weise ausgeführt werden, zum Beispiel in  dem man ein     1-Amino-4-halogenanthraehinon     durch Behandeln mit Ammoniak in .das 1. 4  Diaminoanthra-chinon überführt,     dieses    mit       Formamid    zum     4-Amino-1        .9-anthrapyrimi-          din        kondensiert        und    letztere     Verbindung    mit       p-Chlorbenzoylchlo:rid    behandelt.

   Man kann  auch das     1-Amino-4-halogenanthrachinon    zu  erst mit     Formamid    kondensieren, dann das  entstandene     4-Halogen-1.9-anthrapyrimidin     mit Ammoniak     zum    4-     Amino-1    .     9-anthra-          pyrimidin    umsetzen und dieses mit     p-Chlor-          benzoylchlorid    behandeln.

   Ferner kann man  das     1-Amino-4-halo:genanthrachinon    auch zu  erst mit     p-Chlorbenzoylchlorid    zum 1-p-           Chlorbenzoylamino    - 4 -     halogenanthrachinon     umsetzen, .dieses durch Behandeln mit Am  moniak in das 1 - p -     Chlorbenzoylamino    -     4-          aminoanthrachinon    überführen und letztere       Verbindnug    mit     Formamid    kondensieren.

    Schliesslich ist es auch möglich, das     1-Amino-          4-halogenanthrachinon    zuerst durch Behan  deln mit Ammoniak in das     1.4-Diamino-          anthraehinon    überzuführen, dieses mit     p-          Chlorbenzoylchlori.d    partiell zu     acylieren     und das entstandene     1-Amino-4-p-chlorben-          zoylaminoanthrachinon    sodann mit     Forn-          amid    zu kondensieren. In allen Fällen ent  steht der gleiche Farbstoff.  



  Der erhaltene Farbstoff, das     4-(p-Chlor-          benzoylamino)-1.9-anthrapyrimidin,    liefert  eine     violettstichig    braune     Küpe,    aus der  Baumvolle und Wolle in     grünstichiggelben     Tönen von sehr guter Echtheit gefärbt wird.

    <I>Beispiel 1:</I>  360 Teile 1 -     Amino.    - 4 - p -     chlorbenzoyl-          aminoanthrachinon,    hergestellt     aus.    einem       1-Amino-4-halogenanthrachinon    durch Be  handeln     mit    Ammoniak und.

   durch     partielle          Acylierung    des entstandenen<B>1.</B>     4-Diamino-          anthrachinons    mit     p-Chlorbenzoylchlorid     oder durch Einwirkung von p -     Chlorbenz-          amid,    das durch Umsetzung von Ammoniak  und     p-Chlorbenzoylchlorid    entsteht,

   auf ein       1-Amino-4-halogenanthrachinon    oder durch       Acylierung    eines     1-Amino-4-halogenanthra-          chinons    mit     p-Chlorbenzoylchlorid    und Um  setzung des entstandenen     1-p-Chlorbenzoyl-          amino    - 4 -     halogenanthrachinons,    mit Ammo  niak, werden     in    1250 Teilen     Formamid    un  ter Rühren 8 Stunden lang auf 180 bis  185   C erhitzt.

   Nach dem     Erkalten        wird    ab  gesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrock  net.     Das    Reaktionsprodukt kann     nötigenfalls     nach     :den    üblichen Methoden, zum Beispiel  durch     Kristallisation    oder Behandeln mit       Oxydationsmitteln,    etwa. in Form seiner     wäs-          serigen    Paste mit     Hypoehloritlösung,    gerei  nigt werden. Die Reaktion kann in Gegen  wart eines     Verdünnungsmittels,    zum Beispiel  Phenol oder Nitrobenzol, durchgeführt wer  den.

   Ebenso kann man zur     Beschleunigung       der Reaktion katalytisch wirksame, oder die  Wasserabspaltung begünstigende Mittel, zum  Beispiel Borsäure, wasserfreie     Oxalsäure,          caleinierte    Soda, Kupfersalze     etc.    zusetzen.

    <I>Beispiel 2:</I>  247 Teile     4-Amino-1    .     9-anthrapyrimidin,     erhältlich aus     1-Amino-4-halogenanthrachinon     durch Behandeln mit     r'ormamid    und Kon  densation des erhältlichen     4-Halogen-1.        9-          anthrapyrimidins    mit Ammoniak oder aus       1-Amino-4-halogenanthrachinon    durch Be  handeln mit Ammoniak und Kondensation  des entstandenen<B>1.</B>     4-Diaminoanthrachinons     mit     Formamid    in     Gegenwart    von Phenol,

    werden in 1000 Teilen Nitrobenzol nach Zu  gabe von 300 Teilen     Pyridin    und 190 Teilen       p-C.hlorbenzoylchlorid    kurze Zeit gekocht.  An Stelle von     Pyridin    kann man auch Soda  als säurebindendes Mittel zusetzen. Sobald  die Umsetzung beendet ist, lässt man erkalten  und arbeitet in der üblichen Weise auf.  



  Die     Acylierung    .des     4-Amino-1.        9-anthra-          pyrimidins    mit     p-Chlorbenzoylohlorid    kann  auch in Nitrobenzol oder in     o-Dichlorbenzol          etc.    in Abwesenheit von säurebindenden Mit  teln erfolgen oder in Abwesenheit eines Lö  sungsmittels durchgeführt werden.  



  Man kann auch so verfahren,     :dass    man       4-Ha.logen-1.9-anthrapyrimidin        statt    nach  einander mit Ammoniak und     p-Chlorbenzoyl-          chlorid    umzusetzen, mit dem aus Ammoniak  und     p-Chlorbenzoylchlorid    erhältlichen     p-          Chlorbenzamid    kondensiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbs.toffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Amino-4-halogenanthrachinon und mindestens je 1 Mol Ammoniak, Form- amid und p-Chlorbenzoylchlorid aufeinander einwirken -lässt, mit der Massgabe, dass die Reihenfolge so gewählt wird, dass bei der Einwirkung des Ammoniaks im Reaktions gemisch eine halogenhaltige aromatische Ver bindung,

   beider Einwirkung des Formamids und des p-Chlorbenzoylchlorids im Real,-- tionsgemisch eine aromatische Verbindung mit mindestens einer freien Aminogruppe zu gegen ist. Der erhaltene Farbstoff, das 4-(p-Chlo.r- henzoylamino)-1.9-anthrapyrimidin, liefert eine violettstichig braune Iiüpe, aus der Baumwolle und Wolle in grünstichig gelben Tönen von sehr guter Echtheit gefärbt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1. - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das 1 .4-Dia.minoanthrachinon überführt, das erhaltene 1.4-Diaminoanthrachinon so dann mit Formamid zum 4-Amino-1 <B>A-</B> <B>t</B> tint ,hrapyrimidin kondensiert und dieses mit p-Chlorbenzoylchlorid behandelt.

   ?. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man das 1- Amino-4-halogenanthrachinon zuerst mit Formamid zum 4-Halogen-1 . 9-anthrapyr- imidin kondensiert, dieses sodann mit Am- moniak zum 4-Amino-l.9-anthra-pyrimi- din umsetzt und letztere Verbindung mit p-Chlorbenzoylchlorid behandelt: 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man das 1- Amino-4-ha-logenanthrachinon zuerst mit p-Chlorbenzoylchlorid zum 1-p-Chlorben- zoylamino-4-halogenanthrachinon umsetzt, dieses sodann mit Ammoniak in das 1-p Chlorbenzoylamino -'4- aminoanthraclrinon überführt, und letztere Verbindung mit Formamid kondensiert. 4.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon zuerst durch Behandeln mit Ammoniak in das <B>1.</B> 4-Diaminoanthrachino.n überführt, die ses sodann durch Behandeln mit p-Chlor- benzoylchlorid partiell acyliert und das entstandene 1 - p - Chlorbenzoylamino - 4 aminoanthraGhinon mit Formamid kon densiert.