CH162916A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH162916A CH162916A CH162916DA CH162916A CH 162916 A CH162916 A CH 162916A CH 162916D A CH162916D A CH 162916DA CH 162916 A CH162916 A CH 162916A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- vat dye
- mol
- amino
- vat
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHLRCPOFSPCJPL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(C(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 ZHLRCPOFSPCJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYZMGNABIKQJTM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-sulfanylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(S)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 CYZMGNABIKQJTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines wertvollen Küpenfarbstoffes angegeben, das darin besteht, dass man die Acylverbindung, die aus 1 Mol 1-Merkapto- 2-aminoanthrachinon und 1 Mol einer Verbin dung der Formel
EMI0001.0009
in der R einen bei der Acylierung sich ab spaltenden Rest bedeutet, erhältlich ist, einer Kondensation unterwirft.
Es wurde nun gefunden, dass man einen ebenfalls wertvollen Küpenfarbstoff erhalten kann, wenn man die Acylverbindung, die aus 1 'Mol .1-Amino-2-oxyanthrachinon un(1#-1 Mol einer Verbindung der Formel ..
EMI0001.0018
in der R einen bei der Acylierung sich ab spaltenden Rest bedeutet, erhältlich ist, einer Kondensation unterwirft. Dies kann beispiels weise in der Weise geschehen, dass man die Acylverbindung -in Lösung oder Suspension, gegebenenfalls in Gegenwart von geeigneten Kondensationsmitteln, erhitzt.
Die genannte Acylverbindung lässt sich beispielsweise durch Umsetzung von 1 Mol 2.1(N)-Anthrachinon- akridon-Bz4-carbonsäurechlorid mit 1-Amino- 2-oxyanthrachinon herstellen, wobei bei ge eigneter Führung der Reaktion der Endstoff in einer Operation erhalten werden kann.
Die als Ausgangsmaterial dienende Acylverbin- dung kann man auch so herstellen, dass man 1 Mol 2.1(N)-Anthrachinönakridon-Bz4-car- bonsäärechlorid mit 1 Mol 1-Amino-2-halogen- bezw. 1-Amino-2-nitroanthi-achinon miteinan der umsetzt und in der erhaltenen Acylver- bindung das Halogen bezw. die Nitrogruppe durch die Hydroxylgruppe ersetzt.
Auch hier ist es möglich, die Kondensation der Acyl- verbindung zum Endstoff mit ihrer Darstellung zu verbinden. Besonders geeignete Verbindun gen der oben gezeigten Formel sind zum Bei spiel die Halogenide.
Der neue Küpenfarbstoff färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in braunorangen Tönen. <I>Beispiel:</I> 38;7 Teile des -Chlorids der 2.1(N)-An- thrachinonakridon - Bz4 - carbonsäure, herge stellt zum Beispiel durch Kondensation von 1 - Chloranthrachinon - 2 - carbonsäure mit p- Aminobenzoesäure, Ringschluss des erhaltenen Kondensationsproduktes zum Akridonderivat und Behandlung der, entstandenen 2.
1 (N)- Anthrachinonakridon - Bz4 - carbönsäure. mit Thionylchlorid, werden mit 24 Teilen 1- Amino - 2 - oxyanthrachinon so lange in 1500 Teilen siedendem Nitrobenzol erhitzt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. .Der entstan dene Farbstoff scheidet sich zum Teil bereits in der Hitze in orangefarbenen Kristallen ab. Man-lässt abkühlen, saugt ab und wäscht mit Benzol nach.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylverbindung, die aus 1 112o1 1-Amino- 2-ogyanthrachinon und 1 Mol.einer Verbin dung der Formel EMI0002.0049 in der R einen bei der Acylierung sich ab spaltenden Rest bedeutet, erhältlich ist, .einer Kondensation unterwirft. Der. neue Nüpenfarbstoff färbt Baumwolle aus. rotvioletter Küpe in braunorangen Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE162916X | 1931-01-28 | ||
| CH158542T | 1932-01-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH162916A true CH162916A (de) | 1933-07-15 |
Family
ID=25717117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH162916D CH162916A (de) | 1931-01-28 | 1932-01-27 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH162916A (de) |
-
1932
- 1932-01-27 CH CH162916D patent/CH162916A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH162916A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH162917A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH162915A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH178942A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| AT110284B (de) | Verfahren zur Darstellung von Indophenolen bzw. Leukoindophenolen der Carbazolreihe. | |
| CH158542A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE491427C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrazolanthronreihe | |
| DE446932C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE493813C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH156942A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH156944A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234295A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH179682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH165053A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH185151A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH156946A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH188528A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH178956A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH128471A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH156943A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH128473A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Benzanthronpyrazolanthronreihe. | |
| CH190427A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphtaloylpyren. | |
| CH184189A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH211850A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH148989A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Pyranthrons. |