CH163696A - Verfahren zur Darstellung von C-( -1.2-Cyclohexenyl)-C-methyl-N-methylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     C-(J-1.        2-Cyclohexenyl)-C-mothyl-N-methvlbarbitursäure.       Es wurde gefunden,     dass    man durch  Darstellung von     N-mono-    oder     -,dialkylierten          C-Cyelohexenyl-    oder     C-Cyclo-pentenyl-C-          alkylbarbitursäuren    oder ihren Salzen zu  neuen Abkömmlingen der     Barbitursäure    ge  langt, die sich von den entsprechenden, am  Stickstoff nicht     alkylierten    Verbindungen  durch ihre Eigenart bei der medizinischen  Anwendung auszeichnen.

   Die neuen     Barbi-          tursäureabkömmlinge    haben einen besseren  Geschmack als die entsprechenden nicht       alkylierten    Verbindungen und zeigen im  Gegensatz zu diesen eine schnelleinsetzende,       stossartig-e        selilafmachende    Wirkung. Dieses  Ergebnis der     N-Alkylierung    ist sehr     über-          rasehend,    da als Folge der bekannten       N-Alkylierung    von     C,C-Alkylphenylbarbitur-          säuren    eine Verlängerung der Wirkungs  dauer beobachtet wird.  



  Die Darstellung der neuen, am Stickstoff  mono- oder     dialkylierten        C-Cyclohexenyl-          oder        C-Cyclopentenyl-C-alkylbarbitursäuren       ,erfolgt nach den für die Darstellung     sol-          cherSubstitutionsprodukte    der     Barbitursäure     üblichen Methoden.

   Man kann zum Beispiel       C-Cycloh-exenyl-    oder     C-Cyclopentenyl-C-          alkylmalonsäuren    oder     -cyan-essigsäuren    oder  deren Derivate, wie zum Beispiel Ester,       Amide,        Amidsäureester,    Chloride,     Nitrile     und dergleichen mit     Alkylharnstoffen    nach  den dafür üblichen Methoden zu     N-mono-          oder        -dialkylierten        C-Cyclollexenyl-    oder       C-Cyclo#pentenyl-C-alkylbarbitursä,

  uren        kon-          #densieren    und diese gegebenenfalls in ihre  Salze überführen. An Stelle von     Alkylharn-          sto-ffen    kann man auch     Harnstoffabkömm-          linge,    wie zum Beispiel     N-alkylierte        Guani-          dine,        Thioharnstaffe,

          Isoharnstaffäther    für  die Kondensation verwenden und die dabei        & hältlichenZwischenprodukte    in     dieN-alky-          lierten        C-Cyclohexenyl-    oder     C-Cyclopen-          tenyl-C-alkylbarbitursäuren    umwandeln.  



  Anderseits kann man auch für die     Iler-          stellung    der     N-mo-no-    oder     -dialkylierten              C-Cyclohexenyl-    oder     C-Cyclopentenyl-C-          alkylbarbitursäuren    von der     Barbiturslure     selbst oder solchen     Substitutio-nspro,duk-          ten    der     Barbitursäure    ausgehen,

   die einen  oder mehrere der erforderlichen     Substi-          tuenten    bereits enthalten und die noch  fehlenden     Substituenten    nach den dafür  üblichen Methoden in die     Barbitursäure,          bezw.    ihre     Substitutionsprodukte    einführen.

    An Stelle     der        Barbitursäure    oder ihrer       Substitutionsprodukte    können auch im letz  teren Falle Derivate der     Barbitursäure     verwendet werden, wobei die zunächst ent  stehenden     Zwisehenprodukte    in üblicher  Weise in die     N-mono-    oder     -dialkylierten          C-Cyclohexenyl-    oder     C-Cyclo-pentenyl-C-          alkylbarbitursäuren    umgewandelt werden.  



  Die Salze der neuen     Barbitursäure-Ab-          kömmlinge    lassen sich nach den dafür übli  chen Methoden durch Einwirken der ent  sprechenden Basen gewinnen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung der     C#(,d-          1   <B>-</B>     2-Cyclohexenyl)-C-metl-iyl-Nmethylbar-          bitursäure,        welclies    dadurch gekennzeichnet  ist,     dass    man einen<B>J-1.</B>     2-Cyclo-,hexenyl-me-          thyl-eyane-ssigsäureester    mit     Manomethyl-          harnstaff    in Gegenwart eines Kondensations  mittels kondensiert und das     Zwischenpro,dukt     zur     C-(J,-1.2-Cyclohexenyl)

  -C-methyl-N-me-          tl-iylbarbitursäure    verseift. Sie besteht aus  farblosen Kristallen, die den Schmelzpunkt  von 146<B>'</B> zeigen. Das Produkt soll für     phar-          mazeutiselie    Zwecke Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  <B>12,5</B> Gewichtsteile Natrium werden in  <B>300</B>     Crewiehtsteilen    absolutem Alkohol ge  löst.

   Zu dieser Lösung gibt man 40 Ge  wichtsteile     Monomethylliarnstoff    und<B>50</B>       Gewichtsteile        /J-1   <B>.</B>     2-Cycleliexenyl-metllyl-          cyanessigsä,ureätliylester.    Man kocht<B>6</B> bis  <B>8</B> Stunden und destilliert dann den     Alka    o-,  im Vakuum ab. Der Rückstand wird mit       etwader        zelinfaclien    Menge 20%iger     Scliwe-          felsäure   <B>6</B> bis<B>8</B> Stunden gekocht.

   Nachdem  Erkalten filtriert man ab und kristallisiert  .die neue     C,C-,d-i.    2-Cyclollexenyl-Methyl-N-         m,et)lylbarbitursä,ure    aus Essigester um. Sie  schmilzt bei 146'.  



  Als     Kondensationsmittel    verwendet man  zweckmässig     Metallalkoholate,    insbesondere  solche der     Alkalimetalle.    Dabei ist es     vor-          teilliaft,    als     Verdünnungsmittel    einen Alko  hol, zum Beispiel Äthylalkohol, zuzusetzen.  



  Die     Verseifung    geschieht vorteilhaft  durch verdünnte Mineralsäure.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung der C-(J- 1 <B>.</B> 2-Cyclohexenyl)-C-methyl-N-methylbar- bitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Monomethylharnstoff u-udeinend-,1.2-Cyclo- .hexenyl-methyl-e,yan-essigsäureester in Gegen wart eines Kondensationsmittels miteinander kondensiert und das entstandene Zwischen produkt zur C-(,d-l. 2-Cyclohexenyl)-C-me- tllyl-N-metllylbarbitursäure verseift.

   Die neue Verbindung, die bei 146' schmilzt, bildet farblose Kristalle und soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensations- mittelein Metallalkoholat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un- terauspruch <B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Alkali- alkoholat verwendet wird.

   <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen<B>1</B> und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass ein Alkohol als Verdün- nungsmittel verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch<B>3,</B> dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Natrium- alkoholat und als Verdünnungsmittel Äthylalkohol verwendet wird.

   <B>5.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verseifung mit- telst einer verdünnten Mineralsäure durch geführt wird.