CH166414A - Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. Das Hauptpatent betrifft die Darstellung einer N-alkylierten C-disubstituierten Barbi- tursäure.
(Tiegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der C- Methyl - C - (J-2. 3-cyclohegenyl)-N-methylbar- bitursäure. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man einen Methyl-(d-2.3- cylohexenyl)-cyanessigsäureester und Mono methylharnstoff in Gegenwart eines Konden sationsmittels kondensiert und das entstan dene Zwischenprodukt zur C-Methyl-C-(d-2.3- cyclohegenyl)-N-methylbarbitursäure verseift.
111s Kondensationsmittel verwendet man zweckmässig Metallalkoholate, insbesondere solche der Aikalimetalle. Dabei ist es vor teilhaft, als Verdünnungsmittel einen Alkohol, zum Beispiel Äthylalkohol, zuzusetzen.
Die Verseifung geschieht vorteilhaft durch verdünnte Mineralsäure. Die neue Verbindung, die nach dem Um kristallisieren aus Essigester den Schmelz punkt 127 0 zeigt, bildet farblose Kristalle und soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 12,5 Gewichtsteile Natrium werden in 250 Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 40 Gewichtsteile Mono methylharnstoff und 42 Gewichtsteile C Methyl- C - (Q-2.3-cyclohexenyl)-cyanessig- säureäthylester. Man kocht 6-8 Stunden unter Rückfluss und destilliert dann den Alko hol im Vakuum ab. Der Rückstand wird mit etwa der zehnfachen Menge 20 0%iger Schwe felsäure 6-8 Stunden gekocht.
Nach dem Erkalten filtriert man ab und kristallisiert die neue C@-Methyl-C-(4-2.3-cyclohexenyl)- N-methylbarbitursäure aus Essigsäureester um. Man erhält Kristalle vom Schmelzpunkt 127 0. An Stelle von Äthylalkohol kann man auch andere Alkohole, zum Beispiel Methylalkohol, für die Kondensation verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der C-Methyl- C - (d -2 . 3 - cyclohegenyl) - N - methylbarbitur- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Monomethylharnstof und Methyl-(d-2.3- cyclohegenyl)-cyanessigsäureester in Gegen wart eines Kondensationsmittels kondensiert und das entstandene Zwischenprodukt verseift. Die neue Verbindung, die bei 127 schmilzt, bildet farblose Kristalle und soll therapeu tische Verwendung finden. 'UNTERANSPRÜCHE:. - 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel ein Metallalkoholat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1,- dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Alkali- alkoholat verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeich net, dass ein Alkohol als Verdünnungs mittel verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Natriumalkoholat und als Verdünnungsmittel Äthylalkohol Verwendung findet. 5.Verfahren nach -Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verseifung mittelst einer verdünnten 1VIineralsäure durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH166414D CH166414A (de) | 1931-05-16 | 1932-05-14 | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. |
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