CH168365A - Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    eines     N-alkylierten        Abkömmlings    der     Barbitursäure.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Darstellung einer     N-alkylierten        C-disub-          stituierten        Barbitursäure.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Herstellung einer C  Methyl-C-(methyl-d-1.     2-cyclopentenyl)-N-me-          thyl-barbitursäure.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man einen     Methyl-(me-          thyl-d-1.        2-cyclopentenyl)-cyanessigsäureester,     wie er erhältlich ist durch Kondensation von       3-Methylcyclopentanon    mit     Oyanessigsäure-          ester    und     Methylierung    des dabei entstan  denen     (Methyl-d    - 1.

   2 -     cyclopentenyl)-cyan-          essigsäureesters,    mit     Monomethylharnstoff    in  Gegenwart eines Kondensationsmittels kon  densiert und das entstandene Zwischenpro  dukt zur     C-Methyl-C-(methyl-d-1.2-cyclopen-          tenyl)-N-methyl-barbitursäure    verseift.  



  Als Kondensationsmittel verwendet man  zweckmässig     Metallalkoholate,    insbesondere  solche der     Alkalimetalle.    Dabei ist es vor-    teilhaft als Verdünnungsmittel einen Alkohol,  z. B.     Äthylalkohol    zuzusetzen.  



  Die     Verseifung    geschieht vorteilhaft durch  verdünnte Mineralsäure.  



  Die neue Verbindung, die nach dem Um  kristallisieren aus Alkohol den F.<B>1160</B>  zeigt, bildet farblose Kristalle, die in Alko  hol und Benzol leicht, in     Petroläther    schwer  löslich sind. Sie soll therapeutische Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  11 Gewichtsteile Natrium werden in 220  Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst. Zu  dieser Lösung gibt man 36 Gewichtsteile       MonomethylharnstofE    und 38 Gewichtsteile  des     Methyl-        (methyl    -d-1.2 -     cyclopentenyl)        -          cyaneQ,sigsäureäthylesters    wie er erhältlich  ist, durch Kondensation von     3-Methyl-cyclo-          pentanon    mit     Cyanessigsäureäthylester    und       Methylierung    des dabei entstandenen     (Methyl-          d    - 1 .

   2 -     cyclopentenyl)    -     cyanessigsäur        eesters.         Man kocht 8-10 Stunden unter     Rückfluss     und destilliert dann den Alkohol im Vakuum  ab. Der Rückstand wird mit etwa der zehn  fachen Menge 20     o/oiger    Schwefelsäure 6-8  Stunden gekocht. Nach dem Erkalten filtriert  man ab und kristallisiert die neue     C-Methyl-          C-(inethyl-d-1.        2-cyclopentenyl)-N-methylbar-          bitursäure    aus     Alkohol    um. Sie schmilzt bei  116  . An Stelle von     Äthylalkohol    kann man  auch einen andern Alkohol, z. B.

   Methyl  alkohol, für die Kondensation verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines C-IYIethyl- C-(methyl-d-1. 2-cyclopentenyl)-N-methylbar- bitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Monomethylharnstoff und einen Methyl-(me- thyl-d-1. 2-cyclopentenyl)-cyanessigsäureester,

   wie er erhältlich ist durch Kondensation von 3-Methylcyclopentanon mit Cyanessigsäure- ester und Methylierung des dabei entstan denen (Methyl-d-1. 2 - cyclopentenyl) - cyan- essigsäureesters in Gegenwart eines Konden- sationsmittelsmiteinanderkondensiert und das entstandene Zwischenprodukt verseift. Die neue Verbindung, die bei 116 schmilzt, bildet farblose Kristalle und soll therapeutische Verwendung finden.

   UNTERAN SPRüCFIE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel ein Metallalkoholat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Alkali- alkoholat verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass ein Alkohol als Verdün nungsmittel verwendet wird. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Natriumalko- holat und als Verdünnungsmittel Xthyl- alkohol Verwendung findet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verseifung mittelst einer verdünnten Mineralsäure durchführt.