CH171718A - Verfahren zur Herstellung von 2-Acetacetylamino-6-äthoxybenzthiazol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-Acetacetylamino-6-iithoxybenzthiazol.       Es wurde gefunden, dass man durch Er  hitzen von     2-Amino-arylenthiazolen    mit       Aeylessigestern    in glatter Reaktion die       Acyacetylverbindung    dieser Amine herstel  len kann.  



  Es ist zwar bekannt, dass durch Erhitzen  von aromatischen Aminen mit     Acylessig-          estern    unter Abspaltung von Alkohol die       Acylacetylverbindungen    dieser Amine ent  stehen; dass sich die     2-Amino-arylenthiazole     analog verhalten würden, ist. jedoch über  raschend und war nicht vorauszusehen, da  die 2-     Aminoarvlenthiazole    vermutlich in der       Iminoform     
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    vorliegen (-siehe z. B.     Richter-Anschütz,          "Chemie    der     Kohlenstoffverbindungen",    12.  Auflage, 3.

   Band, Seite     1..15)    und sich daher    in manchen     Reaktionen,    so zum Beispiel in  der     Diazotierbarkeit    nicht wie aromatische  Amine verhalten.  



  Die so leicht zugänglichen     Acylacetylver-          bindungen    der     2-Aminoarylenthiazole    sollen  als Zwischenprodukte zur Herstellung von  Farbstoffen und für therapeutische Zwecke  Verwendung finden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2-Acet-          acetylamino-6-äthoxybenzthiazol,    welches da  durch gekennzeichnet ist,     da.ss    man     6-Athoxy        -          2-aminobenzthiazol    mit     Acetessigsäureäthyl-          ester    auf höhere Temperatur erhitzt.  



       Beispiel:     1 Teil     2-Amino=6-äthoxybenzthiazol    wird  in 4 Teilen     Acetessigsäureäthylester,    der  auf ungefähr<B>160</B>   C erhitzt ist, eingetragen  und bei dieser Temperatur am absteigenden  Kühler gehalten, bis kein     Äthylalkohol    mehr       abdestilliert,    was nach ungefähr 15 Minuten      -der Fall ist. Nach Erkalten saugt man das  ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab, wäscht  mit Alkohol nach und trocknet. Das so er  haltene     2-Acetacetylamino-6-äthoxybenzthi-          azol    bildet farblose Kristalle, welche bei  211   C schmelzen; es ist ein wertvolles Zwi  schenprodukt zur Herstellung von Farb  stoffen.

   Statt überschüssigen     Acetessigester     als Verdünnungsmittel zu verwenden, kann  man auch ein geeignetes anderes Lösungs  mittel, zum Beispiel     o-Dichlorbenzol,    und die  theoretisch notwendige Menge     Acetessigester     benutzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Acet- aoetylamino - 6 - äthoxybenzthiazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Äthoxy-2-amino- benzthiazol mit Acetessigsäureäthylester auf höhere Temperatur erhitzt. Das neue Produkt bildet farblo-e Kri stalle und ist. ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen.