CH174881A - Verfahren zur Herstellung von 2-Acetacetylamino-6-benzoylaminobenzthiazol. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     2-Aeetacetylamino-6-benzoylaminobenzthiazol.       Es wurde gefunden, dass man durch Er  liitzen von     3-Amino-arylenthiazolen    mit     Acyl-          essie-estern    in     glatter    Reaktion die     Acyl-          acetylverbindnug    dieser Amine herstellen       l;        ann.     



  Es ist zwar bekannt, dass durch Erhitzen  von aromatischen Aminen mit     Acylessig-          estern    unter Abspaltung von Alkohol die       Acylacetylverbindungen    dieser Amine ent  stehen; dass sich die     2-Aminoarylenthiazole          mnalog    verhalten würden, ist jedoch über  raschend und war nicht vorauszusehen, da  die     2-Aminoarylenthiazole    vermutlich in der       Iminoform     
EMI0001.0018     
    vorliegen (siehe zum Beispiel Richter  Anschütz "Chemie der     Kohlenstoffverbindun-          gen",    12. Auflage, 3.

   Band,     Seite    145) und    sich daher in manchen Reaktionen, so zum  Beispiel in der     Diazotierbarkeit,    nicht wie  aromatische Amine verhalten.  



  Die so leicht zugänglichen     Acylacetylver-          bindungen    der     2-Aminoarylenthiazole    sollen  als Zwischenprodukte zur Herstellung vor  Farbstoffen und für therapeutische Zwecke       Verwendung    finden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2-Acet-          acetylamino-6-benzoylaminobenzthiazol.    Es  ist dadurch gekennzeichnet, dass man     2-          @mino-6-benzoylaminobenzthiazo.1    mit     Acet-          essigsäureäthylester    auf höhere Temperatur  erhitzt.  



  <I>Beispiel:</I>  1 Teil     2-Amine-6-benzoylaminobenzthiazol     wird in 4 Teilen     Acetessigsäureäthylester,     der auf ungefähr<B>160'</B> C erhitzt ist, einge  tragen und bei dieser Temperatur am ab  steigenden Kühler gehalten, bis kein     Äthyl-          alkohol    mehr     abdestilliert,    was nach un-           gefähr    15     Minuten    der Fall     ist.    Nach Er  kalten saugt man das ausgeschiedene Re  aktionsprodukt ab, wäscht mit Alkohol nach  und trocknet.

   Das so erhaltene     2-Acetacetyl-          amino-6-benzoylaminobenzthiazol    bildet farb  lose Kristalle, welche bei 214' C schmelzen;  es ist     eiri    .wertvolles     Zwischenprodukt    zur       Herstellung    von Farbstoffen. Statt über  schüssigen     Acetessigester    als Verdünnungs  mittel zu verwenden, kann man auch ein ge  eignetes anderes     Lösungsmittel,    z. B.     o-Di-          chlorbenzol,    und die theoretisch notwendige       hIenge        Acetessigester    benutzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Acet- acetylamino-6-benzoylaminobenzthiazol, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-6- benzoyl-aminobenz .hiazol mit Acetessigsäure- äthylester auf höhere Temperatur erhitzt. Das neue Produkt bildet farblose Kristalle und ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen.