CH179347A - Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfonamid-2-amino-4-diäthylaminoazobenzol-hydrochlorids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des       V-Sulfonamid-2-amino-4-diäthylaminoazobenzol-hydrochlorids.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung einer Azoverbindung, die  durch ihre bakterizide Wirkung ausgezeich  net ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfon       amid-2-amino-4-diäthylaminoazobenzol-Irydro-          chlorids,das    ebenfalls eine bakterizide Wir  kung aufweist. Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass     rnan    die     Diazoverbindung     des     4-Aminobenzolsulforramids    mit     3-Amino-          diäthylanilin    kuppelt und das Kupplungs  produkt durch Salzsäure in Form des     Hydro-          chlorids    abscheidet. Die Kupplung wird  zweckmässig unter Zusatz von     Natriumacetat     bewirkt.

   Das Kupplungsprodukt scheidet     rnan     vorteilhaft zunächst durch Zusatz einer  schwachen Base, zum Beispiel von Ammoniak,  ab, bringt die Base wieder in einem organi  schen Lösungsmittel, zum Beispiel     Methyl-          :tlkohol    in Lösung und fällt durch Zusatz    .von Salzsäure das Hydrochlorid der neuen  Verbindung aus.  



  Das     4'-Sulforiamid-2-amino-4-diätlryl-          aminoazobenzol-hydr-ochlorid    kristallisiert in  braunroten Kristallen vom F.<B>1980.</B> Es löst  sich in Wasser und wässerigen     Ätzalkalien     mit oranger Farbe und ist in wässerigem  Ammoniak und     Natriumcarbonat    unlöslich.  Auf Grund seiner bakteriziden Eigenschaften  soll es     therapheutisc.he    Anwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>    20,8     gr    Hydrochlorid des     4-Aminobenzol-          sulfonamids    werden in<B>100</B>     cm'    Wasser ge  löst und nach Zugabe von 15 cm' konzen  trierter Salzsäure mit einer Lösung von 6,9     gr          Natriumnitrit    in Wasser     diazotiert.    Zu dieser       Diazolösung    wird eine Lösung von 16,4     gr          3-Amirrodiätlrylarrilirr    und 50     gr    kristallisier  tem     Natriumacetat    in 400 cm' Wasser ge  geben.

   Nach     Beendigung    der Kupplung wird      mit verdünntem     Ammoniak    schwach alkalisch  gemacht, die Base abgesaugt und mit Wasser  gewaschen. Die Base wird in Methylalkohol  unter Zugabe von Salzsäure in der Wärme  gelöst. Beim Erkalten kristallisiert das     Hydro-          chlorid    des     4'-Sulforiamid-2.amino-4-diäthyl-          aminoazobenzols    in braunroten Kristallen vom  F.<B>1980.</B> Es löst sich in Wasser und wässe  rigen     Ätzalkalien    mit oranger Farbe und ist  in wässerigem Ammoniak und     Natriumcar-          bonat    unlöslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfori- ainid-2-amirio-4-diä.thylam i rioazoberizol-bydro- chlorids, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Aminobenzolsul- fonamids mit 3-Aminodiätliylanilin kuppelt und das Kupplungsprodukt durch Salzsäure in Form des Hydrochlorids abscheidet. Das so erhältliche 4'-Sulfonamid-2-amirio- 4-diäthylamino-azo-benzol-hydrochlorid kri stallisiert in braunroten Kristallen vom F.

   <B>1980.</B> Es löst sich in Wasser und wässe- rigen Ätzalkalien mit oranger Farbe und ist in wässerigem Ammoniak und Natriumcar- bonat unlöslich. UNTERANSPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung unter Zusatz von Natriumacetat bewirkt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungs- produkt durch eine schwache Base ab scheidet, die freie Base in einem organi schen Lösemittel auflöst und mit Salz säure das Hydrochlorid ausfällt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass mau das Kupplungsprodukt durch Zusatz von Ammoniak in Form der freien Base ausfällt, die Base in Methylalkohol löst und durch Zusatz von Salzsäure das Hydro- chlorid abscheidet.