CH179351A - Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfonamid-benzolazo-7-äthylaminochinolin-hydrochlorids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     4'-Sulfonamid-benzolazo-7-äthyla.minochinolin-          hydrochlorids.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung einer     Azoverbindung,    die  durch ihre     bakterizide    Wirkung ausgezeich  net ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Darstellung des     4'-Sul-          fonamid    -     benzolazo-7-äthylaminochinolin-hy-          droehlorids,    das ebenfalls eine bakterizide  Wirkung aufweist. Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man die     Diazo-          verbindung    des     4-Aminobenzolsulfonamids     mit     7-Athylaminochinolin    kuppelt und das  Kupplungsprodukt durch Salzsäure in Form  seines Hydrochlorids abscheidet.

   Die Kupp  lung wird zweckmässig unter Zusatz von       Natriumazetat        bewirkt.    Das Kupplungspro  dukt scheidet man vorteilhaft zunächst  durch Zusatz einer schwachen Base, z. B.  durch Zusatz von Ammoniak, ab, bringt die  Base wieder in einem organischen Lösungs  mittel, z. B. Methylalkohol, in Lösung und    fällt dann durch Zusatz von Salzsäure das       Hydrochlorid    der neuen Verbindung aus.  



  Das 4' -Sulfonamid -     benzolazo    - 7 -     äthyl-          aminochinolin-hydrochlorid    kristallisiert in  ziegelroten Kristallen vom F. 180  . Es löst  sich in Wasser und wässerigen     Ätzalkalien     mit oranger Farbe und ist in wässerigem  Ammoniak und Natriumkarbonat unlöslich.  Auf Grund seiner bakteriziden Eigenschaf  ten soll es therapeutische Verwendung fin  den.  



  <I>Beispiel</I>  20,8     gr    Hydrochlorid des     4-Aminobenzol-          sulfonamids    werden in 100 cm' Wasser ge  löst, 15 cm' konzentrierte Salzsäure zugege  ben und mit     einer    Lösung von 6,9     gr    Na  triumnitrit in Wasser     diazotiert.    Dann     wird     eine Lösung von     17;2        gT        7-Äthylaminochino-          lin    in 50<B>cm'</B> 30%iger Essigsäure zugegeben  und kristallisiertes     Natriumazetat    einge  rührt.

   Nach Beendigung der Kupplung wird      mit     verdünntem    Ammoniak schwach alka  lisch gemacht, die Base abgesaugt und mit  Wasser gewaschen. Die Base     wird    in Me  thylalkohol unter Zugabe von Salzsäure in  der Hitze gelöst. Beim Erkalten kristalli  siert das     4'-Sulfonamid-benzolazo-    7     -äthyl-          aminochinolin-hydrochlorid    in Form ziegel  roter Kristalle vom F. 180  . Es löst sich in  Wasser und     wässerigen        Ätzalkalien    mit oran  ger Farbe. In, wässerigem Ammoniak und  Natriumkarbonat ist es unlöslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfon- amid-benzolazo- 7 -äthylamino chinolin - hydro- chlorids, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Aminobenzolsui- fonamids mit 7-Äthylaminoehinolin kuppelt und das Kupplungsprodukt durch Salzsäure in Form seines Hydrochlorids abscheidet.

   Das so erhältliche 4'-Sulfonamid-benzol- azo-7-äthyl-aminochinolin-hydrocblorid kri stallisiert in ziegelroten Kristallen vom F. 180 . Es löst sich in Wasser und wäs- serigen Ätzalkalien mit oranger Farbe und ist in wässerigem Ammonialz. und Natrium karbonat unlöslich. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung unter Zusatz von Natriumacetat bewirkt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungs- produkt durch eine schwache Base ab scheidet, die freie Base in einem organi schen Lösemittel auflöst und mit Salz säure das Hydrochlorid ausfällt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungsprodukt durch Zusatz von Ammoniak in Form der freien Base ausfällt, die Base in Methylalkohol löst und durch Zusatz von Salzsäure das Hydrochlorid abscheidet.