CH179348A - Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfonamidbenzolazo-a,a-diaminopyridin-hydrochlorids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     4'-Sulfonamidbenzolazo-a,a-diaminopyridin-          hydrochlorids.       Das Hauptpatent betrifft die     IHerstel-          lung    einer     Azoverbindung,    die durch ihre  bakterizide Wirkung ausgezeichnet ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     4'-Sulfon-          amidbenzol-azo   <I>-</I>     a,a   <I>-</I>     diamino        -pyridin        -hydro-          ehlorids,    das ebenfalls eine bakterizide Wir  kung aufweist. Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man die     Diazoverbin-          dung    des     4-Aminobenzolsulfonamids    mit 2,6  Diam.inopy     ridin    kuppelt und das Kupp  lungsprodukt durch Salzsäure in Form des  Hydrochlorids abscheidet.

   Die     Kupplung     wird zweckmässig unter Zusatz von Natrium  azetat bewirkt. Das Kupplungsprodukt  scheidet man vorteilhaft zunächst durch Zu  satz einer schwachen Base, z. B. durch Zu  satz von Ammoniak, ab, bringt die Base wie  der in einem organischen Lösemittel, z. B.  Methylalkohol, in Lösung und fällt dann  durch Zusatz von Salzsäure das     Hydrochlo-          rid    der neuen Verbindung aus.    Das     4'-Sulfonamidbenzol-azo-a,a-diamino-          pyridin-hydroehlorid    kristallisiert in rot  braunen Prismen vom Schmelzpunkt 266  .  Es löst sich schwer in Wasser, leicht in       Ätzalkalien    mit oranger Farbe.

   Auf Grund  seiner bakteriziden Eigenschaften soll es  therapeutische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel</I>  20,8     gr    Hydrochlorid des     4-Aminobenzol-          sulfouamids    werden mit 6,9     gr    Natrium  nitrit     diazotiert    und mit 10,9     gr        2,6-Di-          aminopyridin,    in Salzsäure gelöst, versetzt.  Nach     einigem    Rühren gibt man Natrium  azetat hinzu und lässt bis zur     Beendigung     der Kupplung stehen.

   Dann wird mit Am  moniak alkalisch gemacht, abgesaugt, aus  gewaschen und die frei Base in     MMethylalko-          kol    mit Salzsäure in das Hydrochlorid des       4'-Sulf        onamidbenzol-azo-a;a-diaminopyridins     in Form rotbrauner Prismen vom F. 266    übergeführt. Die     Verbindung    löst sich in      Wasser schwer, in     Ätzalkalien    leicht mit  oranger Farbe.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des V-Sul- f onamidbenzol-azo-a,a-diaminopyridin-hydro- chlorids, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Aminobenzolsul- fonamids mit 2,6-Diaminopyridin kuppelt und das Kupplungsprodukt durch Salzsäure in Form des Hydrochlorids abscheidet. Das so erhältliche 4'-Sulfonamidbenzol- azo-a,a-diaminopyridin-hydrochlorid kristal lisiert in rotbraunen'Prismen vom Schmelz punkt 266 .

   Es löst sich schwer in Wasser, leicht in Ätzalkalien mit oranger Farbe, UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung unter Zusatz von Natriumazetat bewirkt wird. 2. Verfahren. nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungs produkt durch eine schwache Base ab scheidet, die freie Base in einem organi schen Lösemittel auflöst und mit Salz säure das Hydrochlorid ausfällt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungsprodukt durch Zu satz von Ammoniak in Form der freien Base ausfällt, die Base in iylethylalkohol löst und durch Zusatz von Salzsäure das Hydrochlorid abscheidet.