CH179350A - Verfahren zur Darstellung von 4'-Sulfondimethylamid-benzolazo-6-aminochinolin-hydrochlorid. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     4'-Sulfondimethylamid-benzolazo-6.aminoehinolin-          hydroehlorid.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren.  zur Herstellung einer     Azoverbindung,    die  durch ihre bakterizide Wirkung ausgezeich  net ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     4'-Sulfon-          dimethylamid        -benzolazo-6-aminochinolin-hy-          drochlorid,    das ebenfalls eine bakterizide  Wirkung aufweist. Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man die     Diazo-          verbindung    des     4-Aminobenzolsulfon-dime-          thylamids    mit     6-Aminochinolin    kuppelt und  das Kupplungsprodukt durch Salzsäure in  Form des Hydrochlorids abscheidet. Die  Kupplung wird zweckmässig unter Zusatz  von     Natriumazetat    bewirkt.

   Das Kupplungs  produkt scheidet man vorteilhaft     zunächst     durch Zusatz einer schwachen Base, z. B.  durch Zusatz von Ammoniak, ab, bringt die  Base wieder in einem organischen Lösungs  mittel, z. B. Methylalkohol, in Lösung und    fällt dann durch Zusatz von Salzsäure das  Hydrochlorid der neuen     Verbindung    aus.  



  Das     4'-Sulfondimethylamid-benzolazo-6-          aminochinolin-hydrochlorid    kristallisiert in  Form ziegelroter Kristalle vom F. 258  . Es  ist in Wasser mit oranger Farbe löslich. In  wässerigen     Ätzalkalien,    Ammoniak und Na  triumkarbonat ist es unlöslich. Auf Grund  seiner bakteriziden Eigenschaften soll es  therapeutische Anwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    20     gr        -4-Aminobenzolsulfondimethyl-          amid    werden in 100     em3    Wasser und 25 cm"  konzentrierter Salzsäure gelöst und mit einer  Lösung von 6,9     gr        Natriumnitrit    in Wasser  dianotiert.

   Dann wird eine Lösung von  14,4     gr        6-Aminochinolin    in 50 cm' 30%iger  Essigsäure zugegeben und kristallisiertes       Natriumazetat    eingerührt. Nach Beendigung  der Kupplung wird mit verdünntem Am-           moniak    schwach alkalisch gemacht, die Base  abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die  Base wird in Methylalkohol gelöst und mit  Salzsäure in das Hydrochlorid des     4'-Sul-          fondimethylamid        -benzolazo-6-aminochinolins     übergeführt. Dieses kristallisiert in Form  ziegelroter Kristalle vom F.<B>258'.</B> Es ist in  Wasser mit oranger Farbe löslich.

   In wäs  serigen     tltzalkalien,    Ammoniak und Na  triumkarbonat ist es     unlöslich.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von V-Sul- f ondimethylamid - benzolazo-6-aminochinolin- hydroehlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Aminoben- zolsulfon-dimethylamids mit 6- Aminochino- lin kuppelt und das Kupplungsprodukt durch Salzsäure in Form des Hydrochlorids abscheidet.

   Das so erhältliche 4'-Sulfondimethyl- amid - benzolazo - 6 - aminochinolin-hydrochlo- rid kristallisiert in Form ziegelroter Kri stalle vom F. 258 . Es ist in Wasser mit oranger Farbe löslich. In wässerigen Ätz- alkalien, Ammoniak und Natriumkarbonat ist es unlöslich. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung unter Zusatz von Natriumazetat bewirkt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungs produkt durch eine schwache Base ab scheidet, die freie Base in einem organi schen Lösemittel auflöst und mit Salz säure das Hydrochlorid ausfällt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungsprodukt durch Zusatz von Ammoniak in Form der freien Base ausfällt, die Base in Methylalkohol löst und durch Zusatz von Salzsäure das Hydrochlorid abscheidet.