CH180686A - Verfahren zur Herstellung von Bz3-Azabenzanthron. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Bz3-Azabenzanthron.       Es wurde befunden,     .dass    man     Bz3-Aza-          benzanthron    erhält, wenn man wenigstens  ein wasserfreies kondensierend wirkendes  Metallchlorid auf     Phenyläthylphthalimid     einwirken lässt, und die erhaltene     a-Phenyl-          isochinolin-o'-carbonsäure    mit einem sauer  wirkenden wasserentziehenden Mittel be  handelt.  



  Als wasserfreie kondensierend wirkende  Metallchloride kommen wasserfreies Alumi  niumchlorid, wasserfreies Eisenchlorid, Zinn  tetrachlorid und     Antimonpentachlorid    in Be  tracht.     Gewünschtenfalls    können diese Chlo  ride im Gemisch miteinander oder mit Al  kalichloriden benutzt werden.  



  Die Umsetzung verläuft vermutlich im  Sinne der folgenden Gleichung:  
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    <I>Beispiel:</I>  Zu 240 Gewichtsteilen     Phenyläthylphthal-          imid    (hergestellt z. B. aus     Phthalsäure          anhydrid    und     ss-Phenyläthylamin)    wird all  mählich bei 140   C ein Gemisch aus 240  Gewichtsteilen     Natriumchlorid    und 240 Ge  wichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid  unter Rühren eingetragen. Nach beendetem  Eintragen steigert man die Temperatur auf  160          C und hält diese     'Temperatur    noch  etwa 8 Stunden lang ein.

   Nach dem Er  kalten wird das orangerote Reaktionsgemisch      gepulvert und unter Rühren in 2000 Ge  wichtsteile Wasser eingetragen und filtriert.  Der zurückbleibende Anteil wird mit 2500  Gewichtsteilen 5 %     iger    heisser Salzsäure aus  gezogen. Filtrat und Auszug werden ver  einigt und durch Zugabe von Wasser auf  9000 Gewichtsteile gebracht. Aus dieser Lö  sung     wird    das     Aluminium    in der Siedehitze  durch Zugabe von 1200 Gewichtsteilen kon  zentriertem     Ammoniak    als     Hydrogyd    aus  gefällt. Man saugt in der Hitze ab, wäscht  gut nach und     engt    stark ein, wobei die freie       a-Phenylisochinolin-o'-carbonsäure    auskristal  lisiert wird.

   Sie bildet     rein.        weisse,        flittrige     Kristalle     vom,Schmelzpunkt        285-287     C, ist  in Wasser unlöslich, in Essigsäure schwer  löslich und in Mineralsäuren,     Alkalihydrogy-          den,        Ammoniak    und Natriumkarbonat leicht  löslich.

   Die gut kristallisierenden     AlkaIi-          salze    lassen sich aus der     wässrigen    Alkali  lösung     _    durch Zugabe von     Alkalihydrogyd     oder von     Natriumchlorid    leicht     abscheiden.          Wässrige        Pikrinsäure    fällt aus der verdünn  ten essigsauren     Lösung    ein gelbes     Pikrat     vom Schmelzpunkt 186   C.  



  100 Teile der so     .gewonnenen        a-Phenyl-          isochinolin-ö-carbonsäure    werden in 1500  Gewichtsteilen rauchender Schwefelsäure,  die 23 % S03 enthält, 3     .Stunden    lang auf  100   C erhitzt. Dabei wird die Lösung  orangerot und zeigt eine lebhafte gelbe  Fluoreszenz. Durch Eingiessen in Wasser  wird der grössere Teil des entstandenen Bz3-         Azabenzanthrons    in Form feiner gelber Na  deln ausgeschieden. Aus- der     Mutterlauge     erhält man .durch Neutralisieren der Schwe  felsäure weitere     Mengen    des Reaktionspro  duktes.

   Das in sehr     guter    Ausbeute erhal  tene Rohprodukt zeigt einen Schmelzpunkt  von     17,8-180'    C. Beim     Umkristallisieren     aus Eisessig erhält man reines     Bz3-Azabenz-          anthron,    das bei 186   C schmilzt. Es löst  sich in heisser 10%iger Schwefelsäure mit  gelber Farbe und kristallisiert beim Erkal  ten wieder aus. In der Wärme     verküpt,    lie  fert es eine braune     Küpe.    Es dient zur Her  stellung von Farbstoffen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Bz3-Aza- benzanthron, dadurch ,gekennzeichnet, dass man wenigstens ein wasserfreies konden sierend wirkendes Metallchlorid auf :Phenyl- äthylphthalimid einwirken lässt und aus der erhaltenen a - Phenylisochinolincarbonsäure durch Behandeln mit einem sauerwirkenden wasserentziehenden Mittel Wasser abspaltet.

   Das bisher unbekannte Bz3-Azabenzan- thron löst sich in heisser .Schwefelsäure mit gelber Farbe und kristallisiert beim Erkal ten wieder aus. Es schmilzt bei 186 C und liefert beim Verküpen in der Wärme eine braune Küpe. Es dient zur Herstellung von Farbstoffen.