CH181648A - Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminsalzes der Diguajacylphosphorsäure. - Google Patents

Description

      Verfahreu    zur     Hei#stellunh    eines     Ätliylendiaininsalzes    der     1>igua,jacslpliospboi#sü.ure.       Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Äthylendia.min-          salzes    der     Diguajacylphosphorsäure,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass auf 2 Mole       Digua.ja.cylphosphorsäure    1. Hol Äthylen  diamin zur Einwirkung gebracht wird.

   Es  entsteht hierbei das     Äthylendiaminsalz    der       Diguajacylphosphorsäure    als weisses kristal  lines, leicht wasserlösliches Produkt vom  Schmelzpunkt 1.43' C     unkorrigiert.     



  Die Salzbildung gemäss dem     Verfahren     der Erfindung kann auch durch doppelte  Umsetzung eines anorganischen Salzes der       Diguajacylphosphorsäure    mit einem Salz des       Äthylendiamins    in einem Lösungsmittel,     wo-          hei    als Zwischenstufen der Umsetzung die  freie Säure und Base auftreten, erzielt wer  den.

   Ferner kann man zur Ausführung des  erfindungsgemässen Verfahrens ein Säure  derivat der     Diguajacylphosphoz@säure,    in wel  chem die an das Phosphoratom gebundene       Hydroxylgruppe    durch einen     au"tauschbaren          Rest,    zum     Beispiel    Halogen, ersetzt ist, bei    Gegenwart von     Äthylendiamin        hydrolysieren,     wobei intermediär ebenfalls die freie     Diguaja-          cylphosphorsäure    entsteht und sich dann das  beschriebene     Äthylendiamins.alz    der     Diguaja-          cylphosphorsäure    bildet.

    



  Für die Umsetzungen werden die beiden  Komponenten zweckmässig im oben angege  benen molekularen Verhältnis zusammen ge  geben, so dass das Reaktionsprodukt direkt:  in ausreichender Reinheit erhalten wird oder       leieht    gereinigt werden kann.         Ausführungsbeispiel:       2 Hole     Diguajacylphosphorsäure    (620,4 g)  und 1 Hol     Äthylendiamin    (60,1 g) werden  unter Zusatz eines geringen Überschusses an       Äthylendiamin    (zirka (2 bis 3 %) vermischt  und dann unter mässiger Erwärmung am  Wasserbade eingedampft. Der honigartige  Rückstand kristallisiert nach längerer Küh  lung mit Eis.

   Es scheidet sich eine gelbliche  Kristallmasse ab, die zwischen     Filtrierpapier          abgepresst    und aus wenig Alkohol umkristal-      liniert wird. Man erhält so ein weisses, kri  stallines, leicht wasserlösliches Produkt. Die       Methoxy        lbestimmung    ergab       OCH,    gefunden:<B>17,9%</B>       OCHS    berechnet für     C3ol-la8012N=I'2:    18,2%  Schmelzpunkt:     143'C        unkorrigiert.     



  Die neue Verbindung besitzt wertvolle  physiologische Eigenschaften. Ihre     Resorp-          tionsfähigkeit    durch den tierischen und  menschlichen Körper ist eine grössere     als,die     anderer     Guajacolverbindungen.    Es hat sieh  <B>gezeigt,</B> dass bei ihrer     Anwendung    (Ein  nehmen per os) die     Guajacolkomponente    in  reichlicherer Menge als bei Verwendung  anorganischer Salze in verschiedene Organe,  wie Lunge und     Leber,    gelangt und dadurch  eine verbesserte Desinfektionswirkung im  Organismus erzielt wird.

   Gegenversuche mit  bekannten     Guajacolpräparaten    zeigten, dass       letztere    bei analoger     Anwendungsart    nur in  geringerem Ausmass im Organismus gespal  ten werden und in den Organen (z. B. Lunge,  Leber) in wirksamer Menge praktisch nicht  nachweisbar sind. Die wertvollen     Eigen-          schaften    des freien     Guajacols    selbst     konnten          bisher    nicht ausreichend ausgenützt werden,  da es in grösserer, für seine     Wirksamkeit    aus  reichender     Konzentration        angewandt,    ätzend  auf die Schleimhäute wirkt.

Claims (1)

1. PA'TENTANSPRUCI-I Verfahren zur Herstellung eines Äthylen diaminsalzes der Diguajacylphosphorsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ? Mole Diguajacylphosphorsäure und 1 Mol -#tlivleri- diamin aufeinander einwirken lässt. Das Reaktionsprodukt ist ein lösliches farbloses, kristallines Salz vom Schmelzpunkt 143' C unkorrigiert. UNTERANSPRÜCHE 1.-Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,

   dass man Diguajacylphos- phorsäure verwendet, die bei Gegenwart des Äthylendiamins aus einem Derivat der Diguajacylphosphorsäure durch Hydrolyse mit einer wässerigen Flüssigkeit erhalten wurde. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Diguajacylphos- phorsäure und Äthylendiaminbase ver wendet, die durch Umsetzung eines anorga nischen Salzes der Diguajacylphosphor- säure mit einem Salz des Äthylendiamins erhalten wurden.