CH184533A - Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     cyclischen    Amins.    Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet. ein Verfahren zur Herstellung eines       cyclischen    Amins, welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen  Ester des     Aminoalkohols    der Formel     HO-          (CHz)s-NHa    in verdünnter Lösung erwärmt.  Das gebildete     Cyclo-octamethylenimin    ist  identisch mit der nach dem Patent     Nr.176831     erhaltenen Base.  



  Zweckmässig wird in Gegenwart von  säurebindenden Mitteln gearbeitet; wobei  vorhandene Salze des veresterten     Amino-          alkohols    vorerst in die freie Ausgangsbase  übergehen. Geeignete säurebindende Mittel  sind z. B. die     Hydroxyde    oder     Carbonate    von  Alkalien oder Erdalkalien,     Magnesiumoxyd     oder dergleichen.  



  Als reaktionsfähige Ester kommen die  jenigen der     Halogenwasserstoffsäuren;    der       Arylsulfonsäure    usw. in Betracht.  



  Es ist für den Erfolg des Verfahrens  wesentlich, dass die Lösung der Base genü-         gend    verdünnt und die Base vollkommen  gelöst ist.  



  Für das Verfahren geeignete Lösungs  mittel sind z. B. Äther, Benzol,     Petroläther,          Butyläther,    wässerige Alkohole, wässerige  Lösungen     hydrotroper    organischer Verbin  dungen, wie     Natriumbenzoat,        Urethane,        Al-          kylbarnstoffe,        aliphatische        Fettsäureamide     und dergleichen.

      <I>Beispiel</I>  Das Hydrochlorid des     1-Brom-8-amino-          octans    wird unter Kühlung und Rühren in       benzolischer    Suspension mit 1     Mol    verdünnter  wässeriger Natronlauge umgesetzt. Die so  erhaltene     benzolische    Lösung des freien  Amins wird getrocknet und mit reichlich  Benzol verdünnt. Dann wird so lange auf  40-500 erwärmt, bis die Umwandlung in  das     Hydrobromid    des     Pentadecamethylenimins     vollständig ist.

   Es ist dies daran zu erken  nen, dass eine weitere Vermehrung des ent  standenen Niederschlages nicht mehr eintritt      Das aus dem ausgefallenen Salz durch Zu  satz überschüssiger wässeriger Lauge in  Freiheit gesetzte     Cyclo-octamethylenimin    sie  det bei 70   (20 mm) und liefert ein bei  148-149   schmelzendes     Pikrat.     



  <I>Beispiel 2:</I>  10 g     l#ydruchlorid    des     1-Brom-8-amino-          octans    werden in etwa 3 Liter     Butylalkohol     mit 50 cm' normaler Natronlauge (2     Mol)     mehrere Stunden gekocht. Zur Aufarbeitung  kann man mit Salzsäure ansäuern und die  Lösung des Hydrochlorids eindampfen. Die  Isolierung des reinen Amins geschieht nach  den Angaben von Beispiel 1.         Beispiel   <I>3</I>  10 g Hydrochlorid des     1-Brom-8-aminö          octans    werden in etwa 3 Liter Methylalko  hol oder Äthylalkohol mit 50     cm3    normaler  Natronlauge versetzt.

   Die Reaktionslösung  wird einige Tage bei etwa     501    , gehalten  Hierauf wird mit Salzsäure angesäuert und  die Lösung des Hydrochlorids eingedampft.  Die Isolierung des     cyclischen    Amins geschieht  nach den Angaben des Beispiels 1.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Aminoalko- hols der Formel HO-(CH2)s-NH2 in verdünnter Lösung erwärmt. Das gebildete Cyclo-octa- methylenimin ist identisch mit der nach dem Patent Nr. 176831 erhaltenen Base. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem ha logenwasserstoffsauren Ester des Amino- alkohols ausgeht. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Äther verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Benzol verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Petroläther verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Butyläther verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung einen Alkohol verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Butylalkohol verwendet. B.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Äthylalkohol verwendet. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung eine hydrotrope organische Verbindung verwendet. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdünnungs mittel Wasser verwendet. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Alkalihydroxydes arbeitet. 13. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Erdalkalihydroxydes arbeitet. 14.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Alkalicarbonates arbeitet. 15. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Erdalkalicarbonates arbeitet. 16. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Magnesiumoxyd arbeitet.