CH188237A - Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins.Info
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Description
Verfahren zur Zierstellung eines cyclischen Amins. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Aminoalkohols der Formel HO- (CH3)14-NHa in verdünnter Lösung erwärmt.
Das gebildete Tetradecametylenimin sie det bei 97-98 0 unter 0,1 mm Druck und schmilzt bei etwa 43 0, sein Chlorhydrat bei 158-1600.
Zweckmässig wird in Gegenwart von säure bindenden Mitteln gearbeitet, wobei vorhan dene Salze des veresterten Aminoalkohols vorerst in die freie Ausgangsbase übergeben. Geeignete säurebindende Mittel sind zum Beispiel die Hydroxyde oder .Karbonate von Alkalien oder Erdalkalien, Magnesiumoxyd oder dergleichen.
Als reaktionsfähige Ester kommen die jenigen der Halogenwasserstofsäuren, der Arylsulfonsäure usw. in Betracht.
Es ist für den Erfolg des Verfahrens wesentlich, dass die Lösung der Base genü- gend verdünnt und die Base vollkommen ge löst ist. Für das Verfahren geeignete Lösungs mittel sind zum Beispiel Äther wie Äthyl- und Butyläther, Benzol, Petroläther, wässerige Alkohole wie Äthyl-, Propyl- und Isopropyl- alkohole, wässerige Lösungen hydrotroper organischer Verbindungen, wie Natriumben- zoat, Urethane, Alkylharnstoffe,
aliphatische Fettsäureamide und dergleichen.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 38 g des Hydrobromides des 1-Brom-14- aminotetradecans werden in 20 Liter 60 %- ig6m Isopropylalkohol gelöst und mit 300 cm3 normaler Kalilauge während mehreren Tagen auf 80 0 erwärmt. Die Lösung wird dann mit Salzsäure neutralisiert und zur Trockne eingedampft.
Der Rückstand wird mit Alkali versetzt, mit Äther ausgezogen und die so gewonnene Base im Hochvakuum destil liert. Zur Herstellung des als Ausgängsstoff verwendeten 1 - Brom - 14 - aminotetradecans wird 1,14-Dibromtetradecan mit Phthalimid- kalium umgesetzt. Das gereinigte 1-Brom- 14-phthalimidotetradeean vom F. 69 wird durch Erhitzen mit Bromwasserstoff-Eisessig verseift. Aus dem Rohprodukt erhält man durch Umkristallisieren aus Essigester das 1-Brom-14-aminotetradecan-hydrobromid vom F. 158 .
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Aminoalko- hols der Formel HO-(CH2)14-NH2 in verdünn ter Lösung erwärmt. Das gebildete Tetradecamethylenimin sie det bei 97-98 unter 0,1 mm Druck und schmilzt bei etwa 43 , sein Chlorhydrat bei 158-1600. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem ha logenwasserstoffsauren Ester des Amino- alkohols ausgeht. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Äther verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Benzol verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Petroläther verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Butyläther verwendet. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung einen Alkohol verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Isopropylalkohol verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung Äthylalkohol verwendet. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung der Lösung eine hydrotrope organische Verbindung verwendet. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdünnungs mittel Wasser verwendet. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet. 12.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Alkalihydroxydes arbeitet. 13. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Erdalkalihydroxydes arbeitet. 14. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Alkalikarbonates arbeitet. 15. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Erdalkalikarbonates arbeitet. 16. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Magnesiumoxyd arbeitet.
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