CH188238A - Verfahren zur Herstellung eines cyklischen Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines     eyklischen    Amins.    Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur     Herstellung    eines       cyclischen    Amins, welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man einen reaktionsfähi  gen Ester des     Aminoalkohols    der Formel  HO-.     (CH2),-NH=    in verdünnter Lösung er  wärmt.  



  Das     gebildete        Tridecamethylenimin    siedet  bei<B>90'</B> unter     (1,l    mm     Druck,    sein Hydro  chlorid bei 148  .  



  Zweckmässig wird in Gegenwart von  säurebindenden Mitteln     gearbeitet,    wobei  vorhandene Salze des     veresterten        Aminoalko-          hols    vorerst in die freie Ausgangsbase über  gehen. Geeignete säurebindende Mittel sind  z. B. die     Hydroxyde    oder     Carbonate    von     Al-          kalien    oder Erdalkalien,     Magnesiumoxyd     oder dergleichen.  



  Als reaktionsfähige Ester kommen die  jenigen der     Halogenwasserstoffsäuren,    der       Arylsulfonsäure    usw. in Betracht.  



  Es ist für den Erfolg des Verfahrens  wesentlich, dass die Lösung der Base genü--         gend    verdünnt und die Base vollkommen ge  löst ist. Für das Verfahren geeignete Lö  sungsmittel sind z. B. Äther, wie Äthyl- und       Butyläther,        Benzol,        Petroläther,    wässerige  Alkohole, wie Äthyl-,     Propyl-    und     Isopro-          pylalkohol,    wässerige Lösungen     hydrotroper     organischer Verbindungen, wie Natrium  benzoat,     Urethane,        Alkylharnstoffe,

          alipha-          tische        Fettsäureamide    und dergleichen.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel;</I>  Eine Lösung von 29     -,des        Hydrobromides     des     1-Brom-13-amino-tridecans    in 20 Liter       60%igem        Isopropylalkohol    wird mit 80 cm'  Natronlauge erwärmt. Nach beendeter Um  setzung verdampft man     das        Lösungsmittel,     versetzt mit Alkali, nimmt in Äther auf und  reinigt die so     ge #onnene    Base durch fraktio  nierte Destillation.  



  Das als Ausgangsstoff erforderliche     1-          Brom        -1$    -     amino    -     tridecanhydrobromid    vom      F. 155       gewinnt    man aus     1,13-D.ibrom-          tridecan    über     .das        1-Brom-13-phthalimido-          tridecan    vom F.     54--55      durch Verseifen  mit     Bromeasserstoff-Eisessig.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines cycli- schen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Amino- alkohols der Formel HO-(CHZ)13-1@TH= in ver- dünnter.Lösung erwärmt. Das gebildete Tridecamethylenimin sie det bei<B>90.'</B> unter 0,1 mm Druck und schmilzt bei etwa 43 , sein Hydrochlorid bei 148 .

   Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man von einem halogenwasserstoffsauren Ester des Aminoalkohols ausgeht. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstel lung der Lösung Äther verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstel lung der Lösung Benzol verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstel lung der Lösung Petroläther verwendet.

   5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstel lung der Lösung Butyläther verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstel- lung der Lösung einen Alkohol ver wendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstel lung der Lösung Isopropylalkohol ver wendet. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstel lung der Lösung Äthylalkohol ver wendet. 9.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstel lung der Lösung eine hydrotrope organi sche Verbindung verwendet. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdün nungsmittel Wasser verwendet. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Alkalihydroxyden arbeitet. 13.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man in Gegenwart eines Erdalkalihydroxydes arbeitet. 14. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass -man in Gegenwart eines Alkalicarbonats arbeitet. 15. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Erdalkalicarbonats arbeitet. 16. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet. dass man in Gegenwart von 1Zagnesiumoxyd arbeitet.