CH184610A - Verfahren zur Herstellung einer Chrysenmonosulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    einer     Chrysenmonosulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man durch Ein  wirkung von     Chlorsulfonsäure    auf     Chrysen     in Gegenwart von Verdünnungsmitteln in  ausgezeichneter Ausbeute zu einer einheit  lichen     Chrysenmonosulfonsäure    gelangt.

   Die  ser glatte und einheitliche Verlauf der     Mono-          sulfonierung    des     Chrysens    war nicht zu er  warten, besonders nicht im Hinblick auf das  ähnlich konstituierte     Phenanthren,    das bei  der     Sulfonierung    mindestens zwei     Mono-          sulfonsäuren    neben andern Produkten liefert       (Ber.    34, S.4004).  



  Die nach obigem Verfahren erhaltene,  bisher nicht bekannte, einheitliche     Chrysen-          tnonosulfonsäure    von der vermutlichen Kon  stitution '  
EMI0001.0016     
    ist ein     wertvolles    Zwischenprodukt zur Her  stellung von Farbstoffen.    <I>Beispiel 1:</I>    114 g feingesiebtes     Chrysen    werden in  1000 g     Acetylentetrachlorid        angeschlemmt     und 60 g     Chlorsulfonsäure    bei 2 bis 5   C       zugetropft.    Es wird noch 5 Stunden bei die  ser Temperatur und weitere 15 Stunden bei  20' C gerührt.

   Das Reaktionsgemisch wird  dann mit Eis versetzt     und    das Lösungsmittel  mit Wasserdampf abgeblasen. Die Brühe  wird mit     heissem    Wasser auf etwa 8000 cm'  verdünnt und nach Zusatz von 100     cm'    33 %     -          iger    Natronlauge zum Sieden erhitzt. Dann  wird mit roher Salzsäure kongosauer gestellt  und siedend heiss von wenig unverändertem       Chrysen    abgesaugt. Beim Erkalten kristalli  siert ein einheitliches     chrysenmonosulfon-          saures    Natrium (vermutlich     chrysen-2-mono-          sulfonsaures    Natrium) in guter Ausbeute  aus.

   Durch Umkristallisation aus Wasser er-      hält man es in rhombischen Tafeln. In kon  zentrierter Schwefelsäure löst es sich farblos.  Das daraus hergestellte     Chrysenmonosulfo-          chlorid    schmilzt bei 179 bis<B>180'</B> C.  



       Beispiel   <I>2:</I>  114 g     Chrysen    werden heiss     in    1200 g  Nitrobenzol gelöst und dann auf 2   C ab  gekühlt. Zu dieser     Anschlemmung    werden  bei 2 bis 5   C 60 g     Chlorsulfonsäure        zuge-          tropft.    Nach fünfstündigem Rühren bei 2 bis  5   C wird noch weitere 15     Stunden    bei<B>20'C</B>  gehalten. Die Aufarbeitung des Reaktionsge  misches erfolgt nach Beispiel 1. Die erhal-         tene        Chrysenmonosulfonsäure    ist     identisch     mit der nach Beispiel 1 dargestellten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Chrysen- monosulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Chrysen in Gegenwart von Ver dünnungsmitteln Chlorsulfonsäure zur Ein- wirkung bringt. Das neue Produkt bildet gut kristalli sierende Alkalisalze und löst sich in konzen trierter Schwefelsäure farblos.