CH185144A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Phloroglucin und para-Nitranilin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Phloroglucin und para-Nitranilin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines .Kondensationsproduktes aus Phloroglncln und para-Nitranilin. In den Berichten der deutschen chemi schen Gesellschaft, 23 (1890) Referateband, Seite 488, beschreibt Minunni ein Verfahren zur Darstellung von symmetrischem Di- (Pheciylamino)-oxybenzol bezw. Di-(paratolyl- amino)-oxybenzol, welches darin besteht,
dass 1 Mol. Phloroglucin mit 2 Mol. para-Tolui- din bezw. Anilin 6 Stunden im geschlossenen Gefäss auf 140-150 0 erhitzt wird. Nach diesem Verfahren bilden sich, wie Minnuni selbst angibt, die genannten Produkte nur in einer Ausbeute von 40 % der Theorie.
Es wurde nun gefunden, dass man Kon densationsprodukte aus Phloroglucin und aro matischen Aminen in vorzüglicher Ausbeute erhält, bei denen noch eine Hydroxylgruppe des Phloroglucinkernes vorhanden ist; wenn man Phloroglucin mit 2 Mol. eines aroma tischen Amins in Gegenwart einer wässerigen Lösung von Mineralsäure erhitzt.
Die Anwendung der vorliegenden Arbeits- weise empfiehlt sich besonders dann, wenn Phloroglucin mit stärker negativ substituier ten Aminen kondensiert werden soll. Da sich bei Anwendung starker Basen in grossem Überschuss bei Gegenwart von Säuren leicht Triarylaminobenzole bilden, sind die Reak tionsbedingungen durch geeignete Wahl der Menge des Amins und der zugesetzten Säure, sowie der Erhitzungsdauer je nach dem Charakter des Amins zu variieren, um gute Ausbeuten von Diarylamino-mono-oxybenzolen zu erhalten..
Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind wertvolle Zwischenprodukte für die Eerstel- lung von Farbstoffen oder andern organischen Verbindungen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Kon densationsproduktes aus Phloroglucin und para-Nitranilin, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man Phloroglucin mit 2 Mol. para-Nitranilin in Gegenwart einer wässeri gen Lösung von Mineralsäure erhitzt und das entstandene mineralsaure Salz des Kon densationsproduktes durch Einwirkung von Alkalien in die freie Verbindung überführt.
Beispiel: 162 Teile Phloroglucin (kristallwasser haltig) werden in der 15fachen Wassermenge mit 560 Teilen para-Nitranilin und 204 Tei len Salzsäure (spez. Gewicht 1,15) oder der äquivalenten Menge Schwefelsäure 16 Stun den unter Rühren und Rückfluss gekocht. Der rotpulverige Brei wird mehrmals mit verdünnter Sodalösung ausgekocht. Der in der verdünnten Sodalösung unlösliche Rück stand wird ausgewaschen und getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 91 % der Theorie (auf Phloroglucin bezogen. Tri-(4'-nitrophenyl- amino)-benzol bildet sich nicht.
Das erhaltene, bisher nicht bekannte 1. 3 .<B>6</B> - Di - (4'- nitrophenylamino) - oxybenzol stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das über 270 o schmilzt und sich in alkoholhaltiger Natronlauge glatt löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes aus Phloroglucin und para- Nitranilin, dadurch gekennzeichnet, dass man Phloroglucin mit 2 Mol. para-Nitranilin in Gegenwart einer wässerigen Lösung von Mineralsäure erhitzt und das entstandene mineralsaure Salz des Kondensationsproduktes durch Einwirkung von Alkalien in die freie Verbindung überführt.Das erhaltene, bisher nicht bekannte 1 . 3 . 5 -Di - (4'- nitrophenylamino) - ogybenzol stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das über 270 o schmilzt und sich in alkoholhaltiger Natronlauge glatt löst.
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| CH185144D CH185144A (de) | 1933-01-20 | 1934-01-15 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Phloroglucin und para-Nitranilin. |
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